乙基1H-1,2,4-三唑-5-基乙酸酯 | 23159-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 乙基1H-1,2,4-三唑-5-基乙酸酯
• 中文别名: 2-(1,2,4-三唑-5-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (1H-1,2,4-triazol-3-yl)acetate；ethyl 2-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)acetate
• CAS: 23159-61-7
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• mdl: MFCD03768206
• 分子量: 155.156
• InChiKey: QWKGDUKXNRZJDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  315.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基1H-1,2,4-三唑-5-基乙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到sodium 2-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pinner 策略合成 α-取代的 2-(1H-1,2,4-三唑-3-基)乙酸酯和 5-氨基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮

  摘要：

  一系列 2-(1 H -1,2,4-三唑-3-基)乙酸酯，以及 4-单-和 4,4-二取代 5-氨基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮（包括螺环衍生物）已使用 Pinner 反应策略合成。 α-单取代和α,α-二取代氰基乙酸乙酯被转化为相应的羧基亚氨酸盐，作为关键中间体。它们与甲酰肼或水合肼进一步反应，得到乙酸三唑酯或氨基吡唑啉酮（包括螺环衍生物），具体取决于起始平纳盐的结构和亲核试剂的性质。所开发的合成方法的范围和局限性已经确定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152956
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[2-(aminocarbonothioyl)hydrazino]-3-oxopropanoate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 乙基1H-1,2,4-三唑-5-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用基于结构的设计方法，发现具有1,2,4-三唑-3-基部分作为锌结合基团的新型，高效和选择性基质金属蛋白酶（MMP）-13抑制剂

  摘要：

  在对喹唑啉衍生物1和三唑衍生物2与基质金属蛋白酶（MMP）-13催化结构域的配合物的X射线晶体结构进行叠加研究的基础上，得到了一系列新型的具有1,2,4-嘧啶基的稠合嘧啶化合物。设计了三唑-3-基作为锌结合基团（ZBG）。在本文所述和评估的化合物中，31f对MMP-13（IC 50= 0.036 nM）和相对于其他MMP（MMP-1，-2，-3，-7，-8，-9，-10和-14）的选择性（大于1,500倍）和肿瘤坏死因子-α转换酶（TACE）。此外，已证明该抑制剂可保护牛鼻软骨外植体免受白介素-1和制瘤素M诱导的降解。在本文中，我们报告了发现一种具有1,2的极强效，高选择性和口服生物利用度的融合嘧啶衍生物的发现。 ，4-三唑-3-基作为选择性抑制MMP-13的新型ZBG。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01007

文献信息

• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASES
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017044828A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  Described herein are compounds and compositions that modulate the activity of beta -lactamases. In some embodiments, the compounds described herein inhibit beta-lactamase. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明描述了能够调节β-内酰胺酶活性的化合物和组合物。在某些实施例中，本发明所描述的化合物可抑制β-内酰胺酶。在某些实施例中，本发明所描述的化合物可用于治疗细菌感染。
• [EN] ECTONUCLEOTIDASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ECTONUCLÉOTIDASES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CALITHERA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2020257429A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The invention relates to novel heterocyclic compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treating or preventing cancer using the novel heterocyclic compounds of the invention.

  这项发明涉及新颖的杂环化合物及其药物制剂。该发明还涉及使用该发明的新颖杂环化合物治疗或预防癌症的方法。
• Synthesis of Fused Imidazole-Containing Ring Systems via Dual Oxidative Amination of C(sp³)–H Bonds
  作者：Georgette Castanedo、Yanzhou Liu、James J. Crawford、Marie-Gabrielle Braun

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01517

  日期：2016.9.16

  A general and efficient method for a metal-free one-pot synthesis of highly substituted fused imidazole-containing 5,5- and 5,6-fused bicyclic heterocycles is described. Starting from commercially available substrates and reagents, the reaction proceeds through two C–N bond formations and an oxidative dehydrogenation to form highly substituted products in good to excellent yield.

  描述了一种通用且有效的方法，用于无金属一锅合成高度取代的稠合的含咪唑的5,5-和5,6-稠合的双环杂环。从可商购的底物和试剂开始，该反应通过两个C–N键的形成和氧化脱氢进行，以形成高取代率的产品，收率好至极好。
• TRICYCLIC COMPOUND
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1939205A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  The present invention relates to tricyclic compounds each represented by the following formula (I): (wherein, R1, R2, R2', R3, R4, X, Y and Z have the same meanings as defined in the specification); and a drug containing the compound. Since the compounds according to the present invention exhibit an excellent squalene synthetase inhibitory effect and cholesterol synthesis inhibitory effect so that they are useful as a drug such as preventive and/or remedy for diseases in mammals including humans such as hyperlipemia, e.g., hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, and low HDL cholesterolemia and/or arteriosclerosis.

  本发明涉及一种三环化合物，每种化合物由以下式（I）表示：（其中，R1、R2、R2'、R3、R4、X、Y和Z的含义与规范中定义的含义相同）；以及含有该化合物的药物。由于根据本发明的化合物表现出优异的角鲨烯合酶抑制作用和胆固醇合成抑制作用，因此它们可用作哺乳动物（包括人类）的疾病预防和/或治疗药物，例如高脂血症，如高胆固醇血症、高甘油三酯血症、低高密度脂蛋白胆固醇血症和/或动脉粥样硬化。
• Substituted pyrroline kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040006095A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention is directed to novel substituted pyrroline compounds useful as kinase inhibitors and methods for treating or ameliorating a kinase mediated disorder.

  本发明涉及新型取代吡咯烯化合物，可用作激酶抑制剂，并用于治疗或改善激酶介导的疾病的方法。