methyl (4R)-4-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]-2-methyl-1,3-dioxolane-2-carboxylate | 138857-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4R)-4-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]-2-methyl-1,3-dioxolane-2-carboxylate
• CAS: 138857-76-8；138857-77-9
• 化学式: C₂₅H₂₆O₁₀
• 分子量: 486.475
• InChiKey: PUYFWTUTEBJIGU-OYSYENTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl (4R)-4-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]-2-methyl-1,3-dioxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4,6-O-Pyruvate Acetal Containing Glycosides via Tetraisopropyldisiloxanediyl Protected Sugars

  摘要：

  烷基 D-吡喃葡糖苷和烷基或苯基1-硫-ß-D-吡喃葡糖苷 1 与1,3-二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷反应，得到相应的4,6-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)保护的糖苷 2，随后用苯甲酰溴进行苯甲酰化，得到完全保护的糖苷 3。后者与丙酮酸甲酯和少量三甲基硅基三氟甲磺酸酯反应，以高非对映选择性得到烷基和苯基4,6-O-[1-(甲氧羰基)乙叉]吡喃葡糖苷 4。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26291

文献信息

• Ziegler, Thomas; Eckhardt, Elisabeth; Herold, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 441 - 452
  作者：Ziegler, Thomas、Eckhardt, Elisabeth、Herold, Gerhard

  DOI：——

  日期：——