2,3,5,6-四氰基-[1,4]-二噻硫 | 2448-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻英
• 中文名称: 2,3,5,6-四氰基-[1,4]-二噻硫
• 英文名称: tetracyano-1,4-dithiin
• 英文别名: 1,4-Dithiin-2,3,5,6-tetracarbonitrile；1,4-dithiine-2,3,5,6-tetracarbonitrile
• CAS: 2448-55-7
• 化学式: C₈N₄S₂
• mdl: MFCD02755778
• 分子量: 216.247
• InChiKey: NKIPKZDOGWGPNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四氰基-[1,4]-二噻硫 在 盐酸 作用下， 生成 [1,4]dithiino[2,3-c;5,6-c']dipyrrole-1,3,5,7-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Thiacyanocarbons. I. Tetracyano-1,4-dithiin, Tetracyanothiophene and Tricyano-1,4-dithiino [c]isothiazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00883a028
• 作为产物：
  描述：

  disodium maleonitriledithiolato 在 ammonium persulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到2,3,5,6-四氰基-[1,4]-二噻硫
  参考文献：
  名称：

  四氰基吡咯烷的结构和键合

  摘要：

  带有四氰基吡咯烷阴离子 (TCP) 的盐是根据修改后的合成方案由四氰基-1,4-二噻英和叠氮化钠合成的。首次讨论了 HTCP、MeTCP、Me4NTCP、NaTCP 和离子液体 EMIMTCP（EMIM = 1-ethyl-3-methylimidazolium）的固态结构。根据实验和计算数据，TCP 阴离子可以被视为一种伪卤化物，其 π 键在包括四个氰基在内的整个阴离子上高度离域。平面阴离子是 C2v 对称的，代表多功能二元 CN 配体，能够通过 CN 基团的孤对或环氮原子形成经典的配位键。此外，

  DOI：

  10.1002/ejic.201200790

文献信息

• Formation of (η-cyclopentadienyl)(1,2-disubstituted 1,2-ethylenedithiolato)cobalt(III) and -rhodium(III) in reactions of (η-cyclopentadienyl)cobalt(I) or -rhodium(I) species with 1,4-dithiins
  作者：Masatsugu Kajitani、Ryuuji Ochiai、Rika Kikuchi、Mizue Okubo、Takeo Akiyama、Akira Sugimori

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)81305-4

  日期：1990.1

  The complexes, CpCo(cod), CpCo(CO)2, CpCo(CO)PPh3 and CpRh(cod), react with 1,4-dithiins having electron-attracting groups to give the title dithiolato complexes [CpM(S2C2X,Y); M = Co or Rh]. 2-Nitro-3,5-diphenyl-1,4-dithiin reacts with CpCo(CO)2 to afford selectively CpCo(S2C2Ph,H).

  配合物CpCo（cod），CpCo（CO）2，CpCo（CO）PPh 3和CpRh（cod）与具有吸电子基团的1,4-二硫辛反应，得到标题二硫醇基配合物[CpM（S 2 C 2 X，Y）; M ＝ Co或Rh]。2-硝基-3,5-二苯基-1,4-二硫氨酸与CpCo（CO）2反应，选择性地提供CpCo（S 2 C 2 Ph，H）。
• IONIC, ORGANIC PHOTOACID GENERATORS FOR DUV, MUV AND OPTICAL LITHOGRAPHY BASED ON PERACEPTOR-SUBSTITUTED AROMATIC ANIONS
  申请人：Glodde Martin

  公开号：US20090176173A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  A photoacid generator compound P + A − , comprises an antenna group P + comprising a cation that generates protons upon interaction with light, and A − comprising a weakly coordinating peracceptor-substituted aromatic anion that does not contain fluorine or semi-metallic elements such as boron. In one embodiment, such anions comprise the following compounds 4, 5, 6 and 7, wherein E comprises an electron-withdrawing group and the removal of one proton generates aromaticity. P + comprises an onium cation that decomposes into a proton and other components upon interaction with photons. P + may comprise an organic chalcogen onium cation or a halonium cation, wherein the chalcogen onium cation in another embodiment may comprises an oxonium, sulfonium, selenium, tellurium, or onium cation, and the halonium cation may comprise an iodonium, chlorine or bromine onium cation. A novel compound comprises TPS CN5. A photolithographic formulation comprises the photoacid generator in combination with a photolithographic composition such as a photolithographic polymer. The formulation, when on a substrate, is exposed to optical lithographic radiation or ArF (193 nm) or KrF (248 nm) radiation, and developed. A product comprises an article of manufacture made by the method of the invention.

  一种光酸产生化合物P+A−，包含一个天线基团P+，该天线基团P+包含一个在光作用下能产生质子的阳离子，以及一个A−基团，该A−基团包含一个弱配位的全受体取代的芳香阴离子，该芳香阴离子不含氟或半金属元素如硼。在一个实施例中，此类阴离子包含以下化合物4、5、6和7，其中E包含一个吸电子基团，移除一个质子产生芳香性。P+包含一个铵盐阳离子，该铵盐阳离子在光子作用下分解成质子和其他组分。P+可以包含一个有机硫族铵盐阳离子或一个卤铵盐阳离子，其中在另一个实施例中，硫族铵盐阳离子可以包含一个氧铵盐、硫铵盐、硒铵盐、碲铵盐或铵盐阳离子，而卤铵盐阳离子可以包含一个碘铵盐、氯铵盐或溴铵盐阳离子。一种新型化合物包含TPS CN5。一种光刻配方包含光酸产生剂与光刻组合物如光刻聚合物的组合。当该配方位于基底上时，它暴露于光学光刻辐射或ArF（193 nm）或KrF（248 nm）辐射，并进行显影。一个产品包含通过本发明方法制造的制品。
• Synthesis of Functionalized Tetracyanocyclopentadienides from Tetracyanothiophene and Sulfones
  作者：Takeo Sakai、Shohei Seo、Junpei Matsuoka、Yuji Mori

  DOI：10.1021/jo401946j

  日期：2013.11.1

  Tetracyanothiophene and tetracyano-1,4-dithiin react with a leaving group substituted carbon nucleophile such as ethyl benzenesulfonylacetate to afford substituted tetracyanocyclopentadienyl sodium derivatives in moderate to high yields through a putative condensation and desulfurization pathway. Subsequent functional-group transformation reactions on the Cp anion ring provided various C5R(CN)4– derivatives

  四苯并噻吩并四氰基-1,4-二硫氨酸与离去基团取代的碳亲核试剂如乙基苯磺酰基乙酸酯反应，通过推定的缩合和脱硫途径以中等至高收率提供取代的四氰基环戊二烯基钠衍生物。在CP阴离子环在随后的官能团转化反应提供各种C语言5 R（CN）4 -衍生物。
• Disproportionation of rosin in the presence of dithiin derivatives
  申请人：Hercules Incorporated

  公开号：US04265807A1

  公开（公告）日：1981-05-05

  Disclosed is a method of disproportionating rosin comprising heating said rosin in the presence of a dithiin derivative such, for example, as 2,5-diphenyl dithiin. The method can be carried out at about 150.degree. C. to about 300.degree. C. for about 1 hour to about 10 hours with the longer reaction time corresponding to the lower temperatures. Preferably, the process is run at about 260.degree. C. to about 300.degree. C. for about 3 to 8 hours.

  揭示了一种松香不均化的方法，包括在存在二硫代烯衍生物的情况下加热所述松香，例如2,5-二苯基二硫代烯。该方法可在大约150°C至大约300°C的温度下进行，反应时间约为1小时至10小时，较长的反应时间对应较低的温度。最好在大约260°C至大约300°C的温度下进行约3至8小时的过程。
• Exploration of the pentacyano-cyclo-pentadienide ion, C₅(CN)₅⁻, as a weakly coordinating anion and potential superacid conjugate base. Silylation and protonation
  作者：Christopher Richardson、Christopher A. Reed

  DOI：10.1039/b316122f

  日期：——

  The reportedly unprotonatable pentacyano-cyclo-pentadienide ion, C5(CN)5−, can be protonated and silylated at the cyano N atom using electrophilic reagents derived from weakly coordinating carborane anions.

  据报道，无法质子化的五氰基环戊二烯离子 C5(CN)5â，可以利用从弱配位硼烷阴离子中提取的亲电试剂，在氰基 N 原子上进行质子化和硅烷化。

表征谱图