2,3-dithiabicyclo<2.2.1>hept-5-ene | 115018-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻英
• 英文名称: 2,3-dithiabicyclo<2.2.1>hept-5-ene
• 英文别名: 1,2-dithianorbornene；2,3-Dithiabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• CAS: 115018-95-6
• 化学式: C₅H₆S₂
• 分子量: 130.235
• InChiKey: OFRCFBVKVAUBQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-3,5-dibromocyclopentene 在 piperidinium thiotungstate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以20%的产率得到2,3-dithiabicyclo<2.2.1>hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Piperidinium tetrathiotungstate as sulfur transfer reagent: synthesis of cyclic disulfides

  摘要：

  Piperidinium tetrathiotungstate has been found to react with a number of 1,n-dihalo compounds to afford the corresponding cyclic disulfides in good yields, under mild reaction conditions. This new methodology has been used as a key step in the synthesis of (+/-)-lipoic acid (35) and asparagusic acid (37).

  DOI：

  10.1021/jo00032a019
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 2,3-dithiabicyclo<2.2.1>hept-5-ene 作用下， 反应 1.5h， 生成 1,2-二硫杂-4,5-二甲基-4-环己烯
  参考文献：
  名称：

  Generation of diatomic sulfur by solution thermolysis of 2,3-dithiabicyclo[2.2.1]hept-5-ene

  摘要：

  2,3-二硫杂双环[2.2.1]庚-5-烯是在室温下通过氧化顺式环戊烯-3,5-二硫醇制备的，在 130-160 °C 的溶液中分解成环戊二烯和二原子硫，并被截留下来。

  DOI：

  10.1039/c39920001460