3,6-bis<(acetyloxy)methyl>-1,2-dithiin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻英
• 英文名称: 3,6-bis<(acetyloxy)methyl>-1,2-dithiin
• 英文别名: 3,6-Bis(acetyloxymethyl)-1,2-dithiin；[6-(Acetoxymethyl)dithiin-3-yl]methyl acetate；[6-(acetyloxymethyl)dithiin-3-yl]methyl acetate
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S₂
• 分子量: 260.335
• InChiKey: NCJDMLLBEGECLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-[bis(hydroxymethyl)]-1,2-dithiin 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 3,6-bis<(acetyloxy)methyl>-1,2-dithiin
  参考文献：
  名称：

  1,2-dithiin antiinfective agents

  摘要：

  这项发明涉及一类新型的1,2-二硫杂环戊烷化合物，可用作抗感染剂，并提供了一种新颖的合成方法来生产这些化合物。这些化合物在治疗真菌感染方面特别有效，尤其是由白念珠菌、隐球菌或曲霉引起的感染。

  公开号：

  US05556875A1

文献信息

• Novel 1,2-Dithiins: Synthesis, Molecular Modeling Studies, and Antifungal Activity
  作者：Donald E. Bierer、Jeffrey M. Dener、Larisa G. Dubenko、R. Eric Gerber、Joane Litvak、Stefan Peterli、Patricia Peterli-Roth、Thien V. Truong、Guohua Mao、Barr E. Bauer

  DOI：10.1021/jm00014a016

  日期：1995.7

  evaluated as antifungal agents. A new and versatile synthesis of dithiins 1d and 1e is reported which is amenable to scale-up at the kilogram level. The novelty of the process derives from the use of beta-mercaptopropionitrile as the thiophile, relying on a beta-elimination strategy and subsequent oxidation to create the 1,2-dithiin ring. Optimal geometries of dithiins 1d, 18i, and 45 and model dithiin

  本文报道了涉及1,2-二硫氨酸类化合物（1,2-二硫代环己二烯）的第一项结构活性研究。从双硫辛素1d和1e合成了一系列的3,6-二取代的1,2-二硫辛素，并作为抗真菌剂进行了评估。据报道，一种新的，多功能的二硫辛素1d和1e合成方法可以在千克水平上扩大规模。该方法的新颖性源于使用β-巯基丙腈作为亲硫试剂，它依赖于β-消除策略和随后的氧化作用以生成1,2-二硫辛环。通过分子力学和Hartree-Fock分子轨道计算确定了dithiins 1d，18i和45和模型dithiin 61的最佳几何形状。为1提供了两种可能的作用机制
• Novel Synthesis of 3,6-Disubstituted 1,2-Dithiin Molecules Involving a Direct Oxidative Deprotection−Cyclization Sequence from 1,4-Bis(<i>tert-</i>butylthio)- 1,3-butadiene Precursors
  作者：Masato Koreeda、Yamin Wang

  DOI：10.1021/jo962109o

  日期：1997.2.1
• NOVEL 1,2-DITHIIN ANTIINFECTIVE AGENTS
  申请人：SHAMAN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0714297A1

  公开（公告）日：1996-06-05
• EP0714297A4
  申请人：——

  公开号：EP0714297A4

  公开（公告）日：1996-07-10
• US5556875A
  申请人：——

  公开号：US5556875A

  公开（公告）日：1996-09-17