4,5-dimethyl-3H,6H-1,2-dithiin 1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻英
• 英文名称: 4,5-dimethyl-3H,6H-1,2-dithiin 1-oxide
• 英文别名: 4,5-Dimethyl-3,6-dihydrodithiine 1-oxide
• 化学式: C₆H₁₀OS₂
• 分子量: 162.277
• InChiKey: YNMGFMJUMZEIDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二硫杂-4,5-二甲基-4-环己烯 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,5-dimethyl-3H,6H-1,2-dithiin 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  tetrathiolanes的氧化：的隔离VIC -disulfoxide，5-（1-金刚烷基）-5-叔-butyltetrathiolane -2,3-二氧化物和其分解到dithiirane 1-氧化物和“S 2 O”

  摘要：

  在-78或-20°C下用二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化5-（1-金刚烷基）-5-叔丁基四硫杂环戊酸酯（3a）得到（1 R *，3 S *）-和（1 R *，3 R *） - 3-（1-金刚烷基）-3-叔-butyldithiirane 1-氧化物（顺式-图4a和反式- 4a中，分别地）作为最终产品。显示该反应通过逐步氧化为相应的2-氧化物，然后为2,3-二氧化物5（vic）进行。-二亚砜；后者通过低温重结晶以纯净形式分离，并且在室温下处于结晶态时相当稳定。5的结构通过X射线晶体学确定。2,3-氧化物5个物分解在溶液上方-10℃至顺式-图4a，反式-图4a，和“S 2 O”为主要产品。反应性硫物质S 2 O被2，3-二甲基-1，3-丁二烯捕获，得到4，5-二甲基-3 H，6 H -1,2-二硫辛1-氧化物。在没有二烯的情况下，S 2 O歧化为SO 2和'S 3’，其被降冰片烯捕获，得到外-降冰片烷三硫杂环戊烷（外--3

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00435-6

文献信息

• An S-oxide of 6-tert-butyl-6-phenylpentathiane. Structure in the crystalline state and in solution and thermal decomposition
  作者：Akihiko Ishii、Hideaki Oshida、Juzo Nakayama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00383-5

  日期：2001.4

  Oxidation of 6-tert-butyl-6-phenylpentathiane with trifluoroperacetic acid gave the pentathiane 3-oxide mainly as the monooxide. The 3-oxide takes a twist conformation both in the crystalline state and in solution. Thermal decomposition of the 3-oxide in the presence of 2,3-dimethyl-1,3-butadiene yielded both S2O- and S2-transferred products.

  用三氟过氧乙酸氧化6-叔丁基-6-苯基戊烷得到的戊烷3-氧化物主要为一氧化物。3-氧化物在晶体状态和溶液中均具有扭曲构象。在2，3-二甲基-1，3-丁二烯存在下3-氧化物的热分解产生了S 2 O-和S 2转移的产物。
• Reversible Disulfur Monoxide (S₂O)-Forming Retro-Diels−Alder Reaction. Disproportionation of S₂O to Trithio-Ozone (S₃) and Sulfur Dioxide (SO₂) and Reactivities of S₂O and S₃
  作者：Juzo Nakayama、Satoshi Aoki、Jun Takayama、Akira Sakamoto、Yoshiaki Sugihara、Akihiko Ishii

  DOI：10.1021/ja047729i

  日期：2004.7.1

  (5b) quantitatively. The thermally labile 5 was shown to undergo a retro-Diels-Alder reaction that produces S(2)O and 3 in a reversible way. The resulting S(2)O was trapped by Diels-Alder reactions with dienes to give 3,6-dihydro-1,2-dithiin 1-oxides in good yields. In the absence of the dienes, S(2)O disproportionates to SO(2) and S(3), and the resulting S(3) underwent a 1,3-dipolar cycloaddition with

  5,6-二叔丁基-2,3,7-trithiabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 7-endo-oxide (4) 通过将 S(2)Cl(2) 添加到 3 制备,4-二叔丁基噻吩 1-氧化物 (3) 收率高。4 用二甲基二环氧乙烷氧化得到 7:1 的 5,6-二叔丁基-2,3,7-trithiabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 2-endo-7-endo-dioxide 的异构混合物(5a) 和 2-exo-7-endo-dioxide (5b)。热不稳定 5 被证明经历逆狄尔斯-阿尔德反应，以可逆的方式产生 S(2)O 和 3。由此产生的 S (2) O 被困通过 Diels-Alder 反应与二烯以良好的产率得到 3,6-dihydro-1,2-dithiin 1-氧化物。在没有二烯的情况下，S(2)O 与 SO(2) 和 S(3) 不成比例，由此产生的 S(3)
• 1-Adamantyl-<i>tert</i>-butyltetrathiolane 2,3-Dioxide:  First Isolable <i>v</i><i>ic</i>-Disulfoxide and Efficient Precursor of S₂O
  作者：Akihiko Ishii、Masaaki Nakabayashi、Juzo Nakayama

  DOI：10.1021/ja9915955

  日期：1999.9.1
• A Convenient Method for the Generation of a Disulfur Monoxide Equivalent and Its Reaction with Diazoalkanes to Yield Dithiirane 1-Oxides
  作者：Akihiko Ishii、Tetsuhiko Kawai、Kentaro Tekura、Hideaki Oshida、Juzo Nakayama

  DOI：10.1002/1521-3773(20010518)40:10<1924::aid-anie1924>3.0.co;2-f

  日期：2001.5.18