(+/-)-diborn-2-eno<2,3-c;3',2'-e><1,2>dithiine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻英
• 英文名称: (+/-)-diborn-2-eno<2,3-c;3',2'-e><1,2>dithiine
• 英文别名: (1RS,1'RS)-di-born-2-eno<2,3-c;3',2'-e><1,2>dithiin；(1R,4R,7S,12S)-7,12,15,15,16,16-hexamethyl-9,10-dithiapentacyclo[10.2.1.14,7.02,11.03,8]hexadeca-2(11),3(8)-diene
• 化学式: C₂₀H₂₈S₂
• 分子量: 332.574
• InChiKey: SRSOXQVMKMGDBO-SEEPXDQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  樟脑 在 sodium hydride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 (+/-)-diborn-2-eno<2,3-c;3',2'-e><1,2>dithiine
  参考文献：
  名称：

  3-外型，3'-外切- （1 - [R，1' - [R）-Bithiocamphor -一种多用途源功能不同的3,3'- bibornane衍生物- I.闭环反应和重排的质子

  摘要：

  衍生自（+）-樟脑的标题化合物3允许在3,3'-联萘烷烷骨架上进行制备上有用的转化。反应以空间因素为特征。尽管双环单元中的空间应变增加，但3到生成的2烯代芳族硫杂环的闭环反应还是可能的，包括形成1,2-二硫氨酸（6），噻吩（11）和1分别是，2，3-三硫平系统（13）。化合物6的特点是具有几种不同的性质。与脂肪族硫酮的正常行为相反，3不能作为烯醇存在。后者和相关中间体可通过1,5-质子重排立即稳定，从而导致冰片亚烷基单元，例如16个及以上的产品。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00852-y

文献信息

• (1R,1′R)-di-born-2-eno[2,3-c;3′,2′-e][1,2]dithiin, ein cyclisches disulfid mit ungewöhnlichen eigenschaften
  作者：Werner Schroth、Ekkehard Hintzsche、Roland Spitzner、Hermann Irngartinger、Volker Siemund

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73025-5

  日期：1994.3

  The title compound 8, obtained by oxidation of bis-thiocamphor 6, represents a kinetically stabilized disulfide. Despite deeply colored, as usual in the 1,2-dithiine series, 8 displays various other features in strict contrast to the normal behaviour of 1,2-dithiines. Thus, 8 prefers S-insertion to the 1,2,3-trithiepine 14 instead of S-extrusion to the thiophene 12. Furthermore, ring opening by nucleophilic reagents is followed by 1,5-H-shifts leading to blue enthiones, e.g. 17, 18, and 19.
• Synthesis of a 1,2-Dithiin Mediated by Electrophilic Reagents
  作者：Paul Salama、Marc Poirier、Marc Caissie

  DOI：10.3987/com-95-7164

  日期：——

  The one step conversion of bis-thiocamphor into its corresponding 1,2-dithiin is achieved by using various electrophilic halides. The influences of solvent, temperature and acidity of the medium revealed that it is possible to selectively direct the reaction towards, either the 1,2-dithiin or a mixture of the thiophene/trithiepin homologues.