1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydroisoquinoline | 93598-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3,4-dihydro-isochinolin；1-(3,4-Dimethoxyphenyl) 3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 93598-26-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: MTFBZTBTKKWNKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  392.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydroisoquinoline 在 钯 、 xylene 作用下， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Nakajima, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1008

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dimethoxyphenylmagnesium bromide 在 titanium(IV) isopropylate 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一锅N-脱保护和催化分子内不对称还原胺化反应合成四氢异喹啉

  摘要：

  描述了用于制备对映体纯的四氢异喹啉生物碱的一锅法N-Boc脱保护和催化分子内还原胺化协议。碘桥联的二聚铱络合物显示出极好的立体选择性，可在温和的反应条件下以优异的收率得到四氢异喹啉，包括几种关键的药物中间体。三种添加剂在该反应中起重要作用：异丙氧基钛（IV）和分子碘促进了中间体亚胺向四氢异喹啉产物的转化；对甲苯磺酸有助于立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201611181

文献信息

• Photosolvolysis of bridgehead quaternary ammonium salts. II. Synthesis of some 2,5-Benzoxazonine derivatives and attempted synthesis of the 1,2,4,5,6,7-Hexahydro-3,5-benzoxazonine system
  作者：JB Bremner、KN Winzenberg

  DOI：10.1071/ch9841659

  日期：——

  The medium-ring heterocyclic derivative 1,9,10-trimethoxy-5-methyl-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2,5- benzoxazonine (6a) was obtained in fair yield from photosolvolysis of 8,9-dimethoxy-4-methyl- 2,3,6,10b-tetrahydro-5H-oxazolo[2,3-a]isoquinolinium iodide (5a) in methanol, together with minor amounts of 3,9,10-trimethoxy-5-methy1-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2,5-benzoxazonine (8) and 2-[N-2- 2-(dimethoxymethyl)-4,5-dimethoxyphenyl}ethyl-N-methylamino]ethanol (7). Photosolvolysis products analogous to (6a) were obtained from other related lob-substituted oxazolo[2,3-aliso-quinolinium iodides in high to low yields depending upon the nature of the angular substituent and the presence or absence of substituents in the fused aromatic ring. No methanolysis of the methiodide salts (5a-f) was observed in the absence of ultraviolet irradiation, whereas 1-(2-ethenyl- 4,s-dimethoxypheny1)ethanone (14) was formed on heating (5b) with methanolic potassium hydroxide. Attempted synthesis of 1,2,4,5,6,7-hexahydro-3,5-benzoxazonine derivatives by photosolvolysis of 8,9-dimethoxy-4-methyl-1,5,6,10b-tetrahydro-3H-oxazolo[4,3-a]isoquinolinium iodide (17) in methanol or water was unsuccessful, ring-opened products being obtained in low yield instead.

  中环 中环杂环衍生物 1,9,10-三甲氧基-5-甲基-1,3,4,5,6,7-六氢-2,5-苯并噁唑嗪（6a）是由 8,9-二甲氧基-4-甲基- 2,3,6,10b-四氢-5H-恶唑并[2,3-a]异喹啉鎓碘化物（5a）在甲醇中的光解作用，以及少量的 和少量 3,9,10-三甲氧基-5-甲基 1-1,3,4,5,6,7-六氢-2,5-苯并噁唑嗪 (8) 和 2-[N-2-2-（二甲氧基甲基）-4,5-二甲氧基苯基}乙基-N-甲基氨基]乙醇 (7)。光解 从其他相关的裂片取代的噁唑并[2,3-喹啉]碘化物中获得了类似于 (6a) 的光解产物，产率从高到低不等。 根据角状取代基的性质以及是否存在 在融合芳香环中是否存在取代基。碘甲烷盐（5 在没有紫外线照射的情况下，碘甲烷盐（5a-f）没有发生甲烷分解、 而 1-（2-乙烯基- 4,s-二甲氧基苯基1）乙酮 (14) 在用甲醇氢氧化钾加热 (5b) 时生成。 氢氧化钾。尝试合成 尝试通过光解 8,9- 二甲氧基-4,8,9-苯并噁唑嗪衍生物 在甲醇或水中通过光解 8,9-二甲氧基-4-甲基-1,5,6,10b-四氢-3H-恶唑并[4,3-a]异喹啉鎓碘化物 (17) 但并不成功，反而得到了低产率的开环产物。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Unhindered and Non-Electron-Rich 1-Aryl Dihydroisoquinolines with High Enantioselectivity
  作者：Jonathan Barrios-Rivera、Yingjian Xu、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02034

  日期：2020.8.21

  The use of arene/Ru/TsDPEN catalysts bearing a heterocyclic group on the TsDPEN in the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of dihydroisoquinolines (DHIQs) containing meta- or para-substituted aromatic groups at the 1-position results in the formation of products of high enantiomeric excess. Previously, only 1-(ortho-substituted)aryl DHIQs, or with an electron-rich fused ring gave products with

  在1位上含有间位或对位取代的芳族基团的二氢异喹啉（DHIQ）的不对称转移氢化（ATH）中，使用在TsDPEN上带有杂环基的芳烃/ Ru / TsDPEN催化剂会导致生成高对映体过量。以前，只有1-（邻位取代的）芳基DHIQ，或带有富电子的稠合环，才能得到高对映选择性的产物。因此，这种方法解决了亚胺ATH的长期挑战。
• New Synthetic Approach for the Preparation of 1-Aryl-3,4-dihydro­isoquinolines by Liebeskind–Srogl Reaction
  作者：Péter Ábrányi-Balogh、Péter Slégel、Balázs Volk、László Pongó、Mátyás Milen

  DOI：10.1055/s-0034-1379109

  日期：——

  An efficient synthetic methodology has been developed to construct 1-aryl-3,4-dihydroisoquinoline derivatives. The reaction was performed under neutral conditions by a palladium-catalyzed desulfitative carbon–carbon cross-coupling protocol.

  已开发出一种有效的合成方法来构建 1-芳基-3,4-二氢异喹啉衍生物。该反应通过钯催化的脱硫碳-碳交叉偶联方案在中性条件下进行。
• Substituted isoquinolines and methods of using same
  申请人：Euroceltique, S.A.

  公开号：US04956371A1

  公开（公告）日：1990-09-11

  Novel substituted isoquinoline compounds are disclosed together with novel 2-phenylethylamides useful as precursors or intermediates for the production of the isoquinolines. The substituted isoquinolines exhibit activity in antagonizing the effects of platelet activating factor (PAF).

  本发明揭示了新型的取代异喹啉化合物，以及新型的2-苯乙基酰胺，可用作异喹啉的前体或中间体。这些取代异喹啉化合物表现出在拮抗血小板活化因子（PAF）效应方面的活性。
• Novel benzo-fused heterocycles as endothelin antagonisits
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20050124605A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The invention relates to novel benzo-fused heterocycles and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as endothelin receptor antagonists.

  本发明涉及新型苯并杂环化合物及其用作制备药物组成物的活性成分。本发明还涉及相关方面，包括制备化合物的过程，含有其中一种或多种化合物的药物组成物，特别是它们作为内皮素受体拮抗剂的用途。