ethyl (3S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxybutanoate | 142775-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-3-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-dihydroxybutanate；ethyl (S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxybutanoate；ethyl (3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxybutanoate
• CAS: 142775-59-5
• 化学式: C₁₂H₂₆O₄Si
• 分子量: 262.422
• InChiKey: NUWWQAFGGXZMNF-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  306.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxybutanoate 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl (2R,3S)-2-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Hepatoprotective Activity of Analogs of the Natural Product Goodyeroside A

  摘要：

  Goodyeroside A 是一种从 Goodyera 物种中分离出来的天然产物，具有显著的保肝活性，其新颖的骨架是以前在其他用于治疗肝炎的合成药物中未观察到的。在此，我们报告了一种高度立体选择性的合成方法，即在羰基的 α 位上用不同的取代基合成 goodyeroside A 及相关类似物，以探索 goodyeroside A 的结构-活性关系。体外和体内研究的结果表明，5a 是一种完全乙酰化的好耶罗苷 A 化合物，值得进一步研究，以寻找新型保肝药物。

  DOI：

  10.3390/molecules18021933
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二乙酯 在 咪唑 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 ethyl (3S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  应用硅系链策略控制分子内硝酮环加成的区域选择性和非对映选择性，用于氨基多元醇合成

  摘要：

  高度区域选择性和非对映选择性分子内手性硝酮环加成反应与由硅原子连接的乙烯基已被开发作为合成的通用方法。

  DOI：

  10.1021/ja000248o

文献信息

• A revised mechanism for chemoselective reduction of esters with borane-dimethyl sulfide complex and catalytic sodium tetrahydroborate directed by adjacent hydroxyl group
  作者：Seiki Saito、Teruhiko Ishikawa、Akiyoshi Kuroda、Kazuya Koga、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92187-8

  日期：——

  The plausible mechanism for the reduction of the ester groups with a strong preference for one located α to the hydroxyl groups of S-malates and R,R-tartrate-based derivatives has been proposed together with some results with regard to its applications to the syntheses of chiral synthons.

  已经提出了一种可能的还原酯基的方法，其中强烈推荐一个位于α位的酯相对于S-苹果酸酯和R，R-酒石酸酯基衍生物的羟基，并结合其在合成中的应用得到了一些结果。手性合成子。
• A synthetic approach to the phorboxazoles – A strategy for the synthesis of the C1–C19 polyketide fragment
  作者：James W. Leahy、David C. Carroll、Kate E. McElhone

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.007

  日期：2018.1

  A synthetic approach to the C1–C19 polyketide fragment of the phorboxazoles is disclosed here. While an initial two-directional approach was efficient, it did not proceed in a high enough yield to justify moving forward. A subsequent successful strategy for the generation of the C11–C15 pyrans of both of the phorboxazoles was achieved, and the installation of the C9 stereocenter was able to be demonstrated

  本文公开了一种合成方法，用于合成佛波唑的C1-C19聚酮化合物片段。尽管最初的双向方法是有效的，但它并没有以足够高的收益来证明前进的正当性。随后成功的策略是生成了两种phorboxazoles的C11–C15吡喃，并且可以证明C9立体中心的安装。此外，还获得了一种制备具有适当功能的C1-C8片段的有效途径，以使其加工成完整的C1-C19片段，并安装了反复无常的C2-C3 Z几何形状。
• Application of the Silicon-Tether Strategy for Controlling the Regioselectivity and Diastereoselectivity of Intramolecular Nitrone Cycloadditions for Aminopolyol Synthesis
  作者：Teruhiko Ishikawa、Takayuki Kudo、Kazunori Shigemori、Seiki Saito

  DOI：10.1021/ja000248o

  日期：2000.8.1

  Highly regioselective and diastereoselective intramolecular chiral nitrone cycloaddition reactions with a vinyl group tethered by a silicon atom have been developed as a general method for the synt...

  高度区域选择性和非对映选择性分子内手性硝酮环加成反应与由硅原子连接的乙烯基已被开发作为合成的通用方法。
• Design, Synthesis and Hepatoprotective Activity of Analogs of the Natural Product Goodyeroside A
  作者：Feng Zhang、Bei Han、Peng Li、Ziyun Lin、Dali Yin、Yan Li、Jialiang Zhong、Haihong Huang

  DOI：10.3390/molecules18021933

  日期：——

  Goodyeroside A, a natural product isolated from the Goodyera species, possesses significant hepatoprotective activity and has a novel skeleton not previously observed in other synthetic drugs used for the treatment of hepatitis. Herein, we report a highly stereoselective synthesis of goodyeroside A and related analogs with varying substituents at the α position of the carbonyl group to explore the structure-activity relationships of goodyeroside A. The absolute configuration of analog 5d was confirmed by single crystal X-ray analysis. The results from in vitro and in vivo studies indicate that 5a, the fully acetylated compound of goodyeroside A, is worthy of further investigation as a lead to identify novel hepatoprotective agents.

  Goodyeroside A 是一种从 Goodyera 物种中分离出来的天然产物，具有显著的保肝活性，其新颖的骨架是以前在其他用于治疗肝炎的合成药物中未观察到的。在此，我们报告了一种高度立体选择性的合成方法，即在羰基的 α 位上用不同的取代基合成 goodyeroside A 及相关类似物，以探索 goodyeroside A 的结构-活性关系。体外和体内研究的结果表明，5a 是一种完全乙酰化的好耶罗苷 A 化合物，值得进一步研究，以寻找新型保肝药物。