4-amyloxy-3-nitroacetophenone | 134221-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amyloxy-3-nitroacetophenone
• 英文别名: Ethanone, 1-(3-nitro-4-(pentyloxy)phenyl)-；1-(3-nitro-4-pentoxyphenyl)ethanone
• CAS: 134221-17-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• mdl: MFCD01727409
• 分子量: 251.282
• InChiKey: AVKIIUSQUDFDIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  369.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amyloxy-3-nitroacetophenone 在 氯化铵 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 2,2-Dichloro-1-(3-nitro-4-pentoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  靶向丙酮酸脱氢酶激酶1的二氯苯乙酮具有提高的选择性和抗增殖活性：合成与构效关系

  摘要：

  二氯苯乙酮是一种丙酮酸脱氢酶激酶1（PDK1）抑制剂，具有次优的激酶选择性。在这里，我们报告了一系列新型二氯苯乙酮的合成和生物学评估。结构-活性关系分析（SARS）使我们能够确定3个有效的化合物，即54，55，和64，其抑制PDK1功能，激活丙酮酸脱氢酶复合物，和降低的NCI-H1975细胞的增殖。线粒体生物能量学吸附测定法表明，54，55，和64增强的癌细胞中氧化磷酸化，这可能有助于所观察到的抗增殖作用。总的来说，这些结果表明：54，55，和64可以是有前途的化合物为有效的PDK1抑制剂的开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.09.026
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(戊基氧基)苯基]乙酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-amyloxy-3-nitroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  靶向丙酮酸脱氢酶激酶1的二氯苯乙酮具有提高的选择性和抗增殖活性：合成与构效关系

  摘要：

  二氯苯乙酮是一种丙酮酸脱氢酶激酶1（PDK1）抑制剂，具有次优的激酶选择性。在这里，我们报告了一系列新型二氯苯乙酮的合成和生物学评估。结构-活性关系分析（SARS）使我们能够确定3个有效的化合物，即54，55，和64，其抑制PDK1功能，激活丙酮酸脱氢酶复合物，和降低的NCI-H1975细胞的增殖。线粒体生物能量学吸附测定法表明，54，55，和64增强的癌细胞中氧化磷酸化，这可能有助于所观察到的抗增殖作用。总的来说，这些结果表明：54，55，和64可以是有前途的化合物为有效的PDK1抑制剂的开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.09.026

文献信息

• Imidazole derivatives. XXVI. Synthesis of imidazole-2-carboxaldehyde derivatives and their antitumorigenic, mutagenic and antimutagenic action
  作者：M. A. Iradyan、N. S. Iradyan、G. M. Stepanyan、F. G. Arsenyan、B. T. Garibdzhanyan、G. M. Paronikyan、G. A. Darbinyan

  DOI：10.1007/bf00766563

  日期：1991.2
• IRADYAN, M. A.;AROYAN, R. A.;ENGOYAN, A. P.;POGOSYAN, A. V.;STEPANYAN, G.+, XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N, S. 38-41
  作者：IRADYAN, M. A.、AROYAN, R. A.、ENGOYAN, A. P.、POGOSYAN, A. V.、STEPANYAN, G.+

  DOI：——

  日期：——
• IRADYAN, M. A.;IRADYAN, N. S.;STEPANYAN, G. M.;ARSENYAN, F. G.;GARIBDZHAN+, XIM.-FARMATS. ZH., 25,(1991) N, S. 22-24
  作者：IRADYAN, M. A.、IRADYAN, N. S.、STEPANYAN, G. M.、ARSENYAN, F. G.、GARIBDZHAN+

  DOI：——

  日期：——
• Dichloroacetophenones targeting at pyruvate dehydrogenase kinase 1 with improved selectivity and antiproliferative activity: Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Shao-Lin Zhang、Zheng Yang、Xiaohui Hu、Kin Yip Tam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.026

  日期：2018.11

  Dichloroacetophenone is a pyruvate dehydrogenase kinase 1 (PDK1) inhibitor with suboptimal kinase selectivity. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of a series of novel dichloroacetophenones. Structure-activity relationship analyses (SARs) enabled us to identify three potent compounds, namely 54, 55, and 64, which inhibited PDK1 function, activated pyruvate dehydrogenase complex

  二氯苯乙酮是一种丙酮酸脱氢酶激酶1（PDK1）抑制剂，具有次优的激酶选择性。在这里，我们报告了一系列新型二氯苯乙酮的合成和生物学评估。结构-活性关系分析（SARS）使我们能够确定3个有效的化合物，即54，55，和64，其抑制PDK1功能，激活丙酮酸脱氢酶复合物，和降低的NCI-H1975细胞的增殖。线粒体生物能量学吸附测定法表明，54，55，和64增强的癌细胞中氧化磷酸化，这可能有助于所观察到的抗增殖作用。总的来说，这些结果表明：54，55，和64可以是有前途的化合物为有效的PDK1抑制剂的开发。