Methyl 2-<(dimethylphenyl)silyl>-3-butenoate | 82654-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2-<(dimethylphenyl)silyl>-3-butenoate
• 英文别名: methyl 2-(dimethylphenylsilyl)-3-butenoate；methyl 2-dimethylphenylsilyl-3-butenoate；Methyl 2-[dimethyl(phenyl)silyl]but-3-enoate
• CAS: 82654-01-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂Si
• 分子量: 234.37
• InChiKey: MBAHQZSGXZJGHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-<(dimethylphenyl)silyl>-3-butenoate 在 咪唑 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (6a-SR,9-RS,10-RS,10a-RS)-9-ethyl-9-hydroxy-4-methoxy-5,6,12-trioxo-5,6,6a,7,8,9,10,10a,11,12-decahydronaphthacene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (±)-aklavinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91535-2
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二甲基苯基硅烷 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 三乙基铝 作用下， 生成 Methyl 2-<(dimethylphenyl)silyl>-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  NEW SYNTHESIS OF METHYL 2-TRIORGANOSILYL-3-BUTENOATES AS A NEW SYNTHON OF 3-METHOXYCARBONYLALLYL ANION

  摘要：

  甲基2-三有机硅基-3-丁烯酸酯，通过烯丙基铝酸盐途径从相应的烯丙基硅烷进行羧基化选择性制备得到，在Lewis酸的辅助下，能高度区域选择性和立体选择性地与各种亲电试剂反应，生成γ取代的（E）-α,β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.961

文献信息

• NEW SYNTHESIS OF METHYL 2-TRIORGANOSILYL-3-BUTENOATES AS A NEW SYNTHON OF 3-METHOXYCARBONYLALLYL ANION
  作者：Yoshinori Naruta、Hidemitsu Uno、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1982.961

  日期：1982.7.5

  Methyl 2-triorganosilyl-3-butenoates, which are selectively obtained from the carboxylation of the corresponding allylsilanes via allylic aluminates, react with various kinds of electrophiles to give γ substituted (E)-α,β-unsaturated esters in highly regio and stereoselective manner with the aid of a Lewis acid.

  甲基2-三有机硅基-3-丁烯酸酯，通过烯丙基铝酸盐途径从相应的烯丙基硅烷进行羧基化选择性制备得到，在Lewis酸的辅助下，能高度区域选择性和立体选择性地与各种亲电试剂反应，生成γ取代的（E）-α,β-不饱和酯。
• NEW SYNTHETIC APPROACH TO PYRANONAPHTHOQUINONE ANTIBIOTICS, (±)-NANAOMYCIN A AND (±)-DEOXYFRENOLICIN
  作者：Yoshinori Naruta、Hidemitsu Uno、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1982.609

  日期：1982.5.5

  The new total synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics, (±)-nanaomycin A (1) and (±)-deoxyfrenolicin (2), is discussed. The key step in the reaction sequence is Lewis acid mediated Michael addition of acylnaphthoquinone (5) with methyl 2-(dimethylphenylsilyl)-3-butenoate (7).

  讨论了吡喃萘醌类抗生素 (±)-nanaomycin A (1) 和 (±)-deoxyfrenolicin (2) 的新全合成。反应序列中的关键步骤是路易斯酸介导的酰基萘醌 (5) 与 2-(二甲基苯基甲硅烷基)-3-丁烯酸甲酯 (7) 的迈克尔加成。
• TOTAL SYNTHESIS OF (±)-AKLAVINONE VIA BIOMIMETIC ROUTE. APPLICATION OF AN EFFICIENT “ZIPPER” REACTION—STEREOCONTROLLED ONE-STEP BICYCLO-CYCLIZATION
  作者：Kazuhiro Maruyama、Hidemitsu Uno、Yoshinori Naruta

  DOI：10.1246/cl.1983.1767

  日期：1983.11.5

  (±)-Aklavinone (1) was synthesized from tricarbonylnaphthalene derivative 6 by application of an efficient “zipper” reaction in a good yield. Using Kryptofix 222 (4,7,13,16,21,24-hexaoxa-1,10-diazabicyclo [8.8.8]hexacosane) in the key process of the reaction we attained a stereocontrolled one-step bicyclo-cyclization.

  （±）-Aklavinone（1）由三羰基萘衍生物6通过有效的“拉链”反应合成，收率良好。在反应的关键过程中使用Kryptofix 222（4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮杂双环[8.8.8]二十六烷），我们实现了立体控制的一步双环化。
• Diastereoselective synthesis of protected syn 1,3-diols by base-catalyzed intramolecular conjugate addition of hemiacetal-derived alkoxide nucleophiles
  作者：David A. Evans、Joelle A. Gauchet-Prunet

  DOI：10.1021/jo00061a018

  日期：1993.4

  Reaction of the illustrated unsaturated hydroxy esters (X = OMe, R2 = H, Me) and amides (X = N(Me)OMe, R2 = H, Me) with benzaldehyde and potassium alkoxide or amide bases is reported. The resulting benzylidene acetals are obtained in good yields (71-84%) and with high selectivity (>90: 10). In addition to an exploration of the scope of the reaction, a mechanistic study, involving the use of deuterated benzaldehyde to ascertain the rate-determining step of the process, is described.
• Allylation of 2-alkanoyl 1,4-quinones with allylsilanes and allylstannanes. Efficient synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics
  作者：Hidemitsu Uno

  DOI：10.1021/jo00353a015

  日期：1986.2