methyl 2-acetamido-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1192700-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Man2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-3)[Bn(-6)]b-GlcNAc1Me；[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1192700-20-1
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₁₅
• 分子量: 655.653
• InChiKey: DDRZQJFVLJXAEN-FBQDGFQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到methyl 2-acetamido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡糖O-3处的取代基如何影响O-4处的糖基化：比较研究

  摘要：

  的4-OH的相对反应性的评估Ñ乙酰氨基葡萄糖受体轴承简单的保护基团，β联或α联d或升糖在O-3被呈现，使用以每个ö -acetylatedα- d - BF 3 ·OEt 2活化下的三氯乙酰氨基葡萄糖葡萄糖供体。在O-3处存在酰基或碳酸酯保护基团不会影响O-4处的反应性，所有糖基化均会成功进行。另一方面，在N-乙酰基葡糖胺受体的O-3处过乙酰化的糖的存在确实影响了4-OH的反应性。α- d -Man，β- d的受体-Gal或O-3处的β- d -Glc立即反应。相比之下，带有β- 1- Fuc，α - 1 - Fuc或α- 1- Rha的受体缓慢地进行糖基化，并且从反应混合物中回收未反应的受体。对在葡糖胺残基的O-3处带有过乙酰化的β- d- Gal或β- 1 -Fuc的二糖受体和三糖产物进行的系统研究表明，对于这两个受体，在岩藻糖苷键周围必须进行构象重新定向有助于降低β-岩藻糖基化受体的反应性。受主轴承β联d

  DOI：

  10.1021/jo901616p
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到methyl 2-acetamido-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡糖O-3处的取代基如何影响O-4处的糖基化：比较研究

  摘要：

  的4-OH的相对反应性的评估Ñ乙酰氨基葡萄糖受体轴承简单的保护基团，β联或α联d或升糖在O-3被呈现，使用以每个ö -acetylatedα- d - BF 3 ·OEt 2活化下的三氯乙酰氨基葡萄糖葡萄糖供体。在O-3处存在酰基或碳酸酯保护基团不会影响O-4处的反应性，所有糖基化均会成功进行。另一方面，在N-乙酰基葡糖胺受体的O-3处过乙酰化的糖的存在确实影响了4-OH的反应性。α- d -Man，β- d的受体-Gal或O-3处的β- d -Glc立即反应。相比之下，带有β- 1- Fuc，α - 1 - Fuc或α- 1- Rha的受体缓慢地进行糖基化，并且从反应混合物中回收未反应的受体。对在葡糖胺残基的O-3处带有过乙酰化的β- d- Gal或β- 1 -Fuc的二糖受体和三糖产物进行的系统研究表明，对于这两个受体，在岩藻糖苷键周围必须进行构象重新定向有助于降低β-岩藻糖基化受体的反应性。受主轴承β联d

  DOI：

  10.1021/jo901616p

文献信息

• How the Substituent at O-3 of <i>N</i>-Acetylglucosamine Impacts Glycosylation at O-4: A Comparative Study
  作者：Jenifer L. Hendel、Jo-Wen Wang、Trudy A. Jackson、Karolyn Hardmeier、Richelle De Los Santos、France-Isabelle Auzanneau

  DOI：10.1021/jo901616p

  日期：2009.11.6

  protecting groups, β-linked or α-linked d or l sugars at O-3 is presented, using a per-O-acetylated α-d-glucosyl trichloroacetimidate donor under activation by BF3·OEt2. The presence of either an acyl or carbonate protecting group at O-3 did not impact the reactivity at O-4 with all glycosylations proceeding successfully. On the other hand, the presence of peracetylated sugars at O-3 of N-acetylglucosamine

  的4-OH的相对反应性的评估Ñ乙酰氨基葡萄糖受体轴承简单的保护基团，β联或α联d或升糖在O-3被呈现，使用以每个ö -acetylatedα- d - BF 3 ·OEt 2活化下的三氯乙酰氨基葡萄糖葡萄糖供体。在O-3处存在酰基或碳酸酯保护基团不会影响O-4处的反应性，所有糖基化均会成功进行。另一方面，在N-乙酰基葡糖胺受体的O-3处过乙酰化的糖的存在确实影响了4-OH的反应性。α- d -Man，β- d的受体-Gal或O-3处的β- d -Glc立即反应。相比之下，带有β- 1- Fuc，α - 1 - Fuc或α- 1- Rha的受体缓慢地进行糖基化，并且从反应混合物中回收未反应的受体。对在葡糖胺残基的O-3处带有过乙酰化的β- d- Gal或β- 1 -Fuc的二糖受体和三糖产物进行的系统研究表明，对于这两个受体，在岩藻糖苷键周围必须进行构象重新定向有助于降低β-岩藻糖基化受体的反应性。受主轴承β联d