elem-1,3,7,8-tetraen-8,12-olide | 20482-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: elem-1,3,7,8-tetraen-8,12-olide
• 英文别名: (5S,6S)-6-ethenyl-3,6-dimethyl-5-prop-1-en-2-yl-4,5-dihydro-1-benzofuran-2-one
• CAS: 20482-57-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: LKYACQYLIXCXCR-SWLSCSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  elem-1,3,7,8-tetraen-8,12-olide 在 ammonium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 elema-1,3,7(11),8-tetraen-8,12-lactam
  参考文献：
  名称：

  γ-榄香烯型倍半萜的全合成，结构修饰及生物学评价

  摘要：

  基于聚合合成策略，研究了具有巨大生物活性潜力的γ-榄香烯型倍半萜的全合成和绝对构象确证。通过分子间的醇醛缩合反应，然后对衍生自市售马鞭草酮的已知酮（12）进行乙酰化，可以得到具有该天然产物家族的所有官能团的关键中间体。通过在不同溶剂中控制碱促进的环化操作，可以轻松地将通用中间体转变为结构上不同的γ-榄香烯型倍半萜。Elema-1,3,7（11），8-tetraen-8,12-lactam（4'）和8β-甲氧基-isogermafurenolide（6a）的首次合成说明了这种鲁棒方法的实用性），以及仅6或7个步骤即可合成elem-1,3,7,8-四烯-8,12-内酰胺（3）和羟基异二十二烯呋喃内酯（5）。此外，的结构报道5β ħ -elem-1,3,7,8四烯-8,12-内酯（1）中的溶液修改为ELEM-1,3,7,8四烯8,12-通过比较其确定的基准，发现olide（3），并且elema-1

  DOI：

  10.1039/c8ob02005a
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-isopropenyl-3-methyl-3-vinylcyclohexanone 在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 elem-1,3,7,8-tetraen-8,12-olide
  参考文献：
  名称：

  γ-榄香烯型倍半萜的全合成，结构修饰及生物学评价

  摘要：

  基于聚合合成策略，研究了具有巨大生物活性潜力的γ-榄香烯型倍半萜的全合成和绝对构象确证。通过分子间的醇醛缩合反应，然后对衍生自市售马鞭草酮的已知酮（12）进行乙酰化，可以得到具有该天然产物家族的所有官能团的关键中间体。通过在不同溶剂中控制碱促进的环化操作，可以轻松地将通用中间体转变为结构上不同的γ-榄香烯型倍半萜。Elema-1,3,7（11），8-tetraen-8,12-lactam（4'）和8β-甲氧基-isogermafurenolide（6a）的首次合成说明了这种鲁棒方法的实用性），以及仅6或7个步骤即可合成elem-1,3,7,8-四烯-8,12-内酰胺（3）和羟基异二十二烯呋喃内酯（5）。此外，的结构报道5β ħ -elem-1,3,7,8四烯-8,12-内酯（1）中的溶液修改为ELEM-1,3,7,8四烯8,12-通过比较其确定的基准，发现olide（3），并且elema-1

  DOI：

  10.1039/c8ob02005a

文献信息

• One-Step Synthesis of Furan Rings from α-Isopropylidene Ketones Mediated by Iodine/DMSO: An Approach to Potent Bioactive Terpenes
  作者：Jonida Salihila、Lúcia Silva、Helena Pérez del Pulgar、Ana Quílez Molina、Azucena González-Coloma、A. Sonia Olmeda、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00704

  日期：2019.6.7

  transformation of α-isopropylidene ketones into furan rings following a biomimetic approach. This methodology has been used for the synthesis of terpene furans such as mintfurane, curzerene, atractylon, and isoatractylon, all of them possessing interesting biological activities. The synthesis of linderazulene directly from 4,5-epoxygermacrone via a cascade reaction shows the potential of this protocol

  系统I 2 /二甲基亚砜在仿生方法的作用下，将α-异亚丙基酮一步转化为呋喃环。该方法已用于合成萜烯呋喃，例如薄荷呋喃，姜油烯，白术和异白术，它们都具有有趣的生物学活性。通过级联反应直接从4,5-环氧germacrone合成linderazulene显示了该协议的潜力。另外，证明该化合物显示出显着的杀螨活性。
• 一种γ-亚乙烯基-γ-丁烯酸内酯类化合物的合成方法
  申请人：中北大学

  公开号：CN110483452A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明属于化合物合成技术领域，具体涉及一种γ‑亚乙烯基‑γ‑丁烯酸内酯类化合物的合成方法。所述合成方法以酮化合物和丙酮酸酯化合物为原料，在催化剂条件下，经一步反应，得到γ‑亚乙烯基‑γ‑丁烯酸内酯化合物。所述一步反应包括aldol反应、叔醇消除反应和丁烯内酯环化串联反应。所述合成方法具有广泛的适用性，能够用于多种类型的γ‑亚乙烯基‑γ‑丁烯酸内酯类化合物的合成。该合成方法新颖、步骤简单、试剂廉价易得、易于工业生产。
• TiCl ₄ ‐Et ₃ N‐mediated one‐step synthesis of γ‐alkylidenebutenolides from ketones: Application to natural product synthesis
  作者：Xingyi Li、Yanhong Wang、Kai Fu、Zhiyong Hu、Zhichun Li、Wenbing Ma、Miao‐Miao Xun、Changchun Yuan

  DOI：10.1002/jhet.3924

  日期：2020.4

  TiCl4‐Et3N‐mediated condensation of ketones with methyl pyruvate afforded γ‐alkylidene butenolides via a tandem cross‐aldol addition/dehydroxylation/intramolecular lactonization process in one‐pot. The application of the methodology to the straightforward synthesis of elem‐1,3,7,8‐tetraen‐8,12‐olide, chloranthalactone A, and dehydromenthofurolactone, is demonstrated.

  TiCl 4 - Et 3 N介导的酮与丙酮酸甲酯的缩合反应通过一个锅中的串联交叉羟醛加成/脱羟基/分子内内酯化过程提供了γ-亚烷基丁烯内酯。演示了该方法在直接合成elem-1,3,7,8-tetraen-8,12-内酯，氯半乳糖苷A和脱氢薄荷脑内酯中的应用。