5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-N³-methyluridine | 119794-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-N³-methyluridine
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]-3-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 119794-45-5
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₄Si
• 分子量: 338.479
• InChiKey: GOCWVFVPUZPVBQ-GXTWGEPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-N³-methyluridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-N³-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  General syntheses of 2',3'-dideoxynucleosides and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a036
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-bis-O-<(methylthio)-thiocarbonyl>-N³-methyluridine 在 (CH₃)3N(+)(CH₂)15CH₃*H₂PO₂(-) 、 4,4'-偶氮双(4-氰基戊酸) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-N³-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  醇的自由基脱氧和与表面活性剂型自由基链载体在水中的分子间碳-碳键形成

  摘要：

  开发了一种高效温和的方法，可在不添加添加剂（例如表面活性剂）的情况下对醇进行自由基脱氧并在水中形成碳-碳键。该反应用于合成有效的抗HIV药物2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxynucleosides。该反应提供了环境友好的反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.107

文献信息

• The invention of radical reactions. Part XXXI. Diphenylsilane: a reagent for deoxygenation of alcohols via their thiocarbonyl derivatives, deamination via isonitriles, and dehalogenation of bromo- and iodo- compounds by radical chain chemistry
  作者：Derek H.R. Barton、Doo Ok Jang、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87198-2

  日期：1993.8

  Various thionocarbonates and xanthates of alcohols and bis-xanthates of vic-diols are readily deoxygenated to the corresponding hydrocarbons or olefins, while bromides and iodides are dehalogenated with diphenylphenylsilane in good yield.

  各种thionocarbonates和醇的黄原酸盐和二的-xanthates VIC -diols容易脱氧成相应的烃或烯烃，而溴化物和碘化物与以良好的收率diphenylphenylsilane脱卤。
• Towards dideoxynucleosides: the silicon approach
  作者：Derek H.R. Barton、Doo Ok Jang、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78787-9

  日期：1991.6

  Dixanthates, formed from vic-diols, can easily be transformed to the corresponding olefins with diphenylsilane in a new, high-yielding radical reaction.
• CHU, C. K.;BHADTI, V. S.;DOBOSZEWSKI, B.;GU, Z. P.;KOSUGI, Y.;PULLAIAH, K+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2217-2225
  作者：CHU, C. K.、BHADTI, V. S.、DOBOSZEWSKI, B.、GU, Z. P.、KOSUGI, Y.、PULLAIAH, K+

  DOI：——

  日期：——
• General syntheses of 2',3'-dideoxynucleosides and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides
  作者：C. K. Chu、V. S. Bhadti、B. Doboszewski、Z. P. Gu、Y. Kosugi、K. C. Pullaiah、P. Van Roey

  DOI：10.1021/jo00270a036

  日期：1989.4
• Radical deoxygenation of alcohols and intermolecular carbon–carbon bond formation with surfactant-type radical chain carriers in water
  作者：Dae Hyan Cho、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.107

  日期：2005.3

  An efficient and mild method is developed for radical deoxygenation of alcohols and formation of carbon–carbon bonds in water without adding additives such as surfactants. The reaction was applied to synthesis of 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides that are potent anti-HIV agents. The reaction afforded environmentally benign reaction conditions.

  开发了一种高效温和的方法，可在不添加添加剂（例如表面活性剂）的情况下对醇进行自由基脱氧并在水中形成碳-碳键。该反应用于合成有效的抗HIV药物2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxynucleosides。该反应提供了环境友好的反应条件。