2,5-Bis(2-ethylhexyl)-1,4-bis[5-(3-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione | 1520081-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,5-Bis(2-ethylhexyl)-1,4-bis[5-(3-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• 英文别名: 2,5-bis(2-ethylhexyl)-1,4-bis[5-(3-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1520081-67-7
• 化学式: C₅₀H₆₈N₂O₂S₄
• 分子量: 857.366
• InChiKey: PXPUFSXMOOXMOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.6
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Bis(2-ethylhexyl)-1,4-bis[5-(3-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The effect of diketopyrrolopyrrole (DPP) group inclusion in p-cyanophenyl end-capped oligothiophene used as a dopant in P3HT:PCBM BHJ solar cells

  摘要：

  在这项工作中，将两种p-氰基苯端封的寡硫苯（DPP-(2TPhCN)2和di-(p-CNPh)4T）作为掺杂剂，用于倒置有机太阳能电池的P3HT:PC60BM体异质结（BHJ）层。掺入DPP-(2TPhCN)2可显著提高太阳能电池的平均效率，而掺入di-(p-CNPh)4T对电池效率的提高作用较小。在BHJ光活性层中，掺杂分子靠近P3HT和PC60BM分子并与之相互作用。在氯仿溶液中研究了掺杂分子与P3HT和PC60BM的分子内和分子间相互作用。当PC60BM存在时，掺杂分子向PC60BM的能量或电子转移发生，掺杂分子的荧光发射强度和寿命降低。在掺入DPP-(2TPhCN)2的情况下，掺杂电池的吸光度高于未掺杂的参考电池，掺杂使电池吸收范围扩展到近红外区域。因此，掺杂分子在光活性层中充当额外的光吸收剂，并将能量或电子转移到PC60BM，从而增加电池的短路电流和功率转换效率。此外，与参考电池相比，掺入DPP-(2TPhCN)2的电池的发射强度降低。在这种情况下，P3HT可以向掺杂

  DOI：

  10.1039/c4pp00207e
• 作为产物：
  描述：

  3-己基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)噻吩 、 2,5-Bis(2-ethylhexyl)-1,4-bis(5-methylthiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2,5-Bis(2-ethylhexyl)-1,4-bis[5-(3-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  The effect of diketopyrrolopyrrole (DPP) group inclusion in p-cyanophenyl end-capped oligothiophene used as a dopant in P3HT:PCBM BHJ solar cells

  摘要：

  在这项工作中，将两种p-氰基苯端封的寡硫苯（DPP-(2TPhCN)2和di-(p-CNPh)4T）作为掺杂剂，用于倒置有机太阳能电池的P3HT:PC60BM体异质结（BHJ）层。掺入DPP-(2TPhCN)2可显著提高太阳能电池的平均效率，而掺入di-(p-CNPh)4T对电池效率的提高作用较小。在BHJ光活性层中，掺杂分子靠近P3HT和PC60BM分子并与之相互作用。在氯仿溶液中研究了掺杂分子与P3HT和PC60BM的分子内和分子间相互作用。当PC60BM存在时，掺杂分子向PC60BM的能量或电子转移发生，掺杂分子的荧光发射强度和寿命降低。在掺入DPP-(2TPhCN)2的情况下，掺杂电池的吸光度高于未掺杂的参考电池，掺杂使电池吸收范围扩展到近红外区域。因此，掺杂分子在光活性层中充当额外的光吸收剂，并将能量或电子转移到PC60BM，从而增加电池的短路电流和功率转换效率。此外，与参考电池相比，掺入DPP-(2TPhCN)2的电池的发射强度降低。在这种情况下，P3HT可以向掺杂

  DOI：

  10.1039/c4pp00207e

文献信息

• Palladium catalyzed direct coupling of 5-bromo-2-furaldehyde with furfural and thiophene derivatives
  作者：Tuomo P. Kainulainen、Juha P. Heiskanen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.097

  日期：2016.11

  2-furaldehyde (furfural) and 5-bromo-2-furaldehyde using the air-stable catalyst Pd(OAc)2 and the air-stable ligand P(t-Bu)3HBF4 was examined. The developed procedure was used to functionalize thiophene containing moieties commonly found in organic electronics. The aromatic CH bond activated coupling with 5-bromo-2-furaldehyde afforded novel compounds with useful 5-heteroaryl-2-furaldehyde type functionality

  通过使用空气稳定的催化剂Pd（OAc）2和空气稳定的配体P偶联2-糠醛（糠醛）和5-溴-2-糠醛来直接合成5,5'-双糠醛的方法检查了（t- Bu）3 HBF 4。开发的程序用于功能化有机电子中常见的含有噻吩的部分。与5-溴-2-糠醛的芳族C H键活化偶合提供具有有用的5-杂芳基-2-糠醛类型官能度的新型化合物。
• Influence of the Position of the Side Chain on Crystallization and Solar Cell Performance of DPP-Based Small Molecules
  作者：Veronique S. Gevaerts、Eva M. Herzig、Mindaugas Kirkus、Koen H. Hendriks、Martijn M. Wienk、Jan Perlich、Peter Müller-Buschbaum、René A. J. Janssen

  DOI：10.1021/cm4034484

  日期：2014.1.28

  Three isomeric a-conjugated molecules based on diketopyrrolopyrrole and bithiophene (DPP2T) substituted with hexyl side chains in different positions are investigated for use in solution-processed organic solar cells. Efficiencies greater than 3% are obtained when a mild annealing step is used. The position of the side chains on the DDP2Ts has a major influence on the optical and electronic properties of these molecules in thin semicrystalline films. By combining optical absorption and fluorescence spectroscopy, with microscopy (AFM and TEM) and scattering techniques (GIWAXS and electron diffraction), we find that the position of the side chains also affects the morphology and crystallization of these DPP2Ts when they are combined with a C-70 fullerene derivative in a thin film. The study demonstrates that changing the side chain position is an additional, yet complex, tool to influence behavior of conjugated molecules in organic solar cells.
• The effect of diketopyrrolopyrrole (DPP) group inclusion in p-cyanophenyl end-capped oligothiophene used as a dopant in P3HT:PCBM BHJ solar cells
  作者：V. M. Manninen、J. P. Heiskanen、D. Pankov、T. Kastinen、T. I. Hukka、O. E. O. Hormi、H. J. Lemmetyinen

  DOI：10.1039/c4pp00207e

  日期：2014.10

  In this work, two p-cyanophenyl end-capped oligothiophenes, DPP-(2TPhCN)2 and di-(p-CNPh)4T, were compared as dopants in the P3HT:PC60BM bulk heterojunction (BHJ) layer of inverted organic solar cells. Inclusion of DPP-(2TPhCN)2 significantly increased the average efficiency of the solar cells, while the increase using di-(p-CNPh)4T doping in the cell efficiency was minor. In the BHJ photoactive layer, the dopant molecules are close to and interact with P3HT and PC60BM molecules. Intra- and intermolecular interactions of the dopant molecules with P3HT and PC60BM were studied in chloroform solutions. Energy or electron transfer from the dopant molecules to PC60BM takes place as the fluorescence emission intensity and lifetime of the dopant molecules decreased in the presence of PC60BM. In the case of doping with DPP-(2TPhCN)2, doped cells had higher absorbance than the non-doped reference cell and doping broadens the cell absorption to the near IR-region. Thus, the dopant molecules act as additional light absorbers in the photoactive layer and transfer energy or electrons to PC60BM, which increases the short circuit current and power conversion efficiency of the cell. Also, the emission of the cells doped with DPP-(2TPhCN)2 decreased when compared to that of the reference cell. In this case, P3HT can give electrons or energy to dopant molecules and the cell current and efficiency are further increased.

  在这项工作中，将两种p-氰基苯端封的寡硫苯（DPP-(2TPhCN)2和di-(p-CNPh)4T）作为掺杂剂，用于倒置有机太阳能电池的P3HT:PC60BM体异质结（BHJ）层。掺入DPP-(2TPhCN)2可显著提高太阳能电池的平均效率，而掺入di-(p-CNPh)4T对电池效率的提高作用较小。在BHJ光活性层中，掺杂分子靠近P3HT和PC60BM分子并与之相互作用。在氯仿溶液中研究了掺杂分子与P3HT和PC60BM的分子内和分子间相互作用。当PC60BM存在时，掺杂分子向PC60BM的能量或电子转移发生，掺杂分子的荧光发射强度和寿命降低。在掺入DPP-(2TPhCN)2的情况下，掺杂电池的吸光度高于未掺杂的参考电池，掺杂使电池吸收范围扩展到近红外区域。因此，掺杂分子在光活性层中充当额外的光吸收剂，并将能量或电子转移到PC60BM，从而增加电池的短路电流和功率转换效率。此外，与参考电池相比，掺入DPP-(2TPhCN)2的电池的发射强度降低。在这种情况下，P3HT可以向掺杂