3-ethyl-8-methylquinoline | 126827-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-8-methylquinoline
• CAS: 126827-57-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• mdl: MFCD18448068
• 分子量: 171.242
• InChiKey: PJOKZYHMROYEBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-8-methylquinoline 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到(3-ethylquinolin-8-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用磷酸盐/磺酸盐高价碘试剂进行钯催化的CH键官能化反应

  摘要：

  开发了一种新的且操作简单的方法，该方法利用有机磷/磺酸盐高价碘试剂作为氧化剂和官能团的来源，对钯催化的CH官能化反应进行了开发。通过这种方法，在温和的条件下成功地实现了未活化的苄基C（sp 3）-H键的氧化磷酸化，磺化和羟基化，以及芳基C（sp 2）-H键的羟基化和芳基化。具有出色的站点选择性。通用的C–OSO 2 R键为随后的多样化反应提供了平台。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01278
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯醛 、 邻甲苯胺 在 sodium iodide 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到3-ethyl-8-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of Quinolines: A Versatile Synthesis of Polyfunctional Pyridines

  摘要：

  描述了一种简单、安全且高效的程序，易于大规模适应，用于合成取代的喹啉2，这些喹啉在矿物酸存在下可被臭氧迅速氧化，随后进行过氧化氢的氧化处理，得到取代的2,3-吡啶二甲酸3a-d、f和酰基吡啶3e,g。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27423

文献信息

• [EN] BROAD SPECTRUM ANTI-CANCER COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTICANCÉREUX À LARGE SPECTRE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021076617A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Described herein, inter alia, are compounds for treating cancer and methods of use. This disclosure features chemical entities (e.g., small hairpin RNAs (shRNAs), micro RNA (miRNAs), small interfering RNA (siRNAs), small molecule inhibitors, antisense nucleic acids, peptides, viruses, CRISPR-sgRNAs, or combinations thereof) that inhibit one or more of m6A writers (e.g., methyltransferase like 3 (Mettl3 or MT-A70) or methyltransferase like-14 (Mettl14)), m6Am writers (e.g., phosphorylated CTD interacting factor I (PCIF 1), or Mettl3/14), m6A erasers (e.g., fat-mass and obesity-associated protein (FTO) or ALKB homolog 5 (ALKBH5)), m6Am erasers (e.g., FTO), m6A readers (e.g., YTH domain-containing family proteins (YTHs)), YTF domain family member 1 (YTHDF 1), YTF domain family member 2 (YTHDF 2), YTF domain family member 3 (YTHDF 3), or tyrosine-protein phosphatase non-receptor type 2 (PTPN2).

  本文描述了用于治疗癌症的化合物和使用方法。该公开涉及抑制m6A编写酶（例如，甲基转移酶类3（Mettl3或MT-A70）或甲基转移酶类14（Mettl14））、m6Am编写酶（例如，磷酸化CTD相互作用因子I（PCIF 1）或Mettl3/14）、m6A擦除酶（例如，脂肪质量和肥胖相关蛋白（FTO）或ALKB同源物5（ALKBH5））、m6Am擦除酶（例如，FTO）、m6A读取器（例如，YTH结构域含家族蛋白（YTHs））、YTF结构域家族成员1（YTHDF 1）、YTF结构域家族成员2（YTHDF 2）、YTF结构域家族成员3（YTHDF 3）或酪氨酸蛋白磷酸酶非受体型2（PTPN2）等化学实体（例如，小发夹RNA（shRNAs）、微RNA（miRNAs）、小干扰RNA（siRNAs）、小分子抑制剂、反义核酸、肽、病毒、CRISPR-sgRNAs或其组合）。
• Ozonolysis of Quinolines: A Versatile Synthesis of Polyfunctional Pyridines
  作者：C. O'Murchu

  DOI：10.1055/s-1989-27423

  日期：——

  A simple, safe and efficient procedure, easily adapted to a large scale, is described for the synthesis of substituted quinolines 2, which are readily oxidized by ozone in the presence of mineral acid, followed by an oxidative work up with hydrogen peroxide to afford substituted 2,3-pyridinedicarboxylic acids 3a-d, f and acyl pyridines 3e,g.

  描述了一种简单、安全且高效的程序，易于大规模适应，用于合成取代的喹啉2，这些喹啉在矿物酸存在下可被臭氧迅速氧化，随后进行过氧化氢的氧化处理，得到取代的2,3-吡啶二甲酸3a-d、f和酰基吡啶3e,g。
• Synthesis of 8-Methyltetrahydroquinoline derivatives functionalized at C-2: a one-pot tandem approach
  作者：Zhifo Guo、Feng Hu、Xiangyang Lei

  DOI：10.1080/00397911.2022.2034881

  日期：2022.2.16

  Abstract A new synthetic method, which achieves regiospecific functionalization of 8-methylquinoline derivatives at C-2 and subsequent selective hydrogenation of the pyridine ring in a one-pot tandem process, has been reported. With this method, a total of thirteen new 8-methyltetrahydroquinoline derivatives with an amide side chain at C-2 were synthesized in moderate yields. The scope of substrates was

  摘要 已经报道了一种新的合成方法，该方法实现了 8-甲基喹啉衍生物在 C-2 上的区域特异性功能化，并随后在一锅串联过程中选择性氢化吡啶环。使用该方法，以中等收率合成了总共 13 种在 C-2 具有酰胺侧链的新型 8-甲基四氢喹啉衍生物。考察了底物的范围，研究并提出了反应机理。
• Method for producing monocarbonyl compounds or biscarbonyl compounds or hydroxyl compounds
  申请人：——

  公开号：US20040073041A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The invention relates to a method for producing monocarbonyl compounds or biscarbonyl compounds or hydroxyl compounds by ozonizing, unsaturated organic carbon compounds that, per molecule, have one or more olefinic or aromatic double bonds, which can be cleaved by ozone, and by subsequently processing the ozonization products. According to the inventive method, unsaturated organic carbon compounds that, per molecule, have one or more olefinic or aromatic double bonds, which can be cleaved by ozone, are: (a) in 1 to 2 steps, continuously reacted with ozone in stoichiometric quantities or in excess while using counter educt currents and being in an organic solvent or in an aqueous solution inside a device, which consists of one to two absorption apparatuses, of devices for carrying away reaction heat, and of devices for separating the gas and liquid phases, and; (b) the peroxides resulting therefrom are, according to reaction parameters from step (a), converted into the corresponding monocarbonyl compounds or biscarbonyl compounds or hydroxyl compounds either by continuous or discontinuous hydrogenation, oxidation or heating.

  本发明涉及一种通过臭氧化具有一个或多个烯丙基或芳香双键的分子，可被臭氧裂解的不饱和有机碳化合物来生产单羰基化合物、双羰基化合物或羟基化合物的方法，并随后处理臭氧化产物。根据本发明的方法，具有一个或多个烯丙基或芳香双键，可被臭氧裂解的不饱和有机碳化合物：(a)在1至2步中，在有机溶剂或水溶液中，使用对流反应并使用反应热带有吸收装置、用于带走反应热的装置和用于分离气体和液体相的装置，在化学计量量或过量的情况下连续与臭氧反应；(b)根据步骤(a)的反应参数，将所得的过氧化物通过连续或间歇的氢化、氧化或加热转化为相应的单羰基化合物、双羰基化合物或羟基化合物。
• MURCHU, C. O., SYNTHESIS,(1989) N1, C. 880-882
  作者：MURCHU, C. O.

  DOI：——

  日期：——