(4aR,5S,8aR)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-5-<(methoxymethoxy)methyl>-8a-methyl-1,6-(2H,7H)-naphthalenedione 1-ethylene acetal | 127232-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,5S,8aR)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-5-<(methoxymethoxy)methyl>-8a-methyl-1,6-(2H,7H)-naphthalenedione 1-ethylene acetal
• 英文别名: (4aR,5S,8aR)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-5-[(methoxymethoxy)methyl]-8a-methyl-1,6-(2H,7H)-naphthalenedione 1-ethylene acetal；(1'S,4'aR,8'aR)-1'-(methoxymethoxymethyl)-4'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene]-2'-one
• CAS: 127232-62-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: HDKJQNBVZMSRIS-UMVBOHGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5S,8aR)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-5-<(methoxymethoxy)methyl>-8a-methyl-1,6-(2H,7H)-naphthalenedione 1-ethylene acetal 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 L-Selectride 作用下， 生成 O-<(4aR,5S,6S,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-5-<(methoxymethoxy)methyl>-8a-methyl-1(2H)-oxonaphthalen-6-yl>S-methyl dithiocarbonate ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute stereochemistry of (+)-xestoquinone and xestoquinol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a035
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5S,8aR)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-5-(hydroxymethyl)-8a-methyl-1,6-(2H,7H)-naphthalenedione 1-ethylene acetal 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(4aR,5S,8aR)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-5-<(methoxymethoxy)methyl>-8a-methyl-1,6-(2H,7H)-naphthalenedione 1-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute stereochemistry of (+)-xestoquinone and xestoquinol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a035

文献信息

• Total synthesis and absolute stereochemistry of (+)-xestoquinone and xestoquinol
  作者：Nobuyuki Harada、Tatsuo Sugioka、Hisashi Uda、Takeo Kuriki

  DOI：10.1021/jo00297a035

  日期：1990.5