4-Acetyl-3-(2-chlorophenyl)-1-phenylhexane-1,5-dione | 1239059-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4-Acetyl-3-(2-chlorophenyl)-1-phenylhexane-1,5-dione
• CAS: 1239059-70-1
• 化学式: C₂₀H₁₉ClO₃
• 分子量: 342.822
• InChiKey: ONEPQFGAUNXEJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-1-phenylpropenone 、 乙酰丙酮 在 iron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到4-Acetyl-3-(2-chlorophenyl)-1-phenylhexane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  再次讨论铁催化的迈克尔反应：一种合成有用的制备三羰基化合物和手性华法林的方法

  摘要：

  提出在有机溶剂中，查耳酮与活性亚甲基化合物在简单的FeCl 3催化的迈克尔反应中，可能的机理过程是LBA（路易斯酸辅助的布朗斯台德酸催化）。发现铁盐是α-β-不饱和酮向4-羟基香豆素不对称迈克尔加成反应中的有效促进剂，在低催化量的情况下，具有优异的收率和高对映选择性（高达91％ee）。铁和简单的手性伯胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.074

文献信息

• Iron-catalyzed Michael reactions revisited: a synthetically useful process for the preparation of tri-carbonyl compounds and chiral warfarin
  作者：Hua-Meng Yang、Yue-Hua Gao、Li Li、Zhen-Yu Jiang、Guo-Qiao Lai、Chun-Gu Xia、Li-Wen Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.074

  日期：2010.7

  The LBAs (Lewis acid-assisted Brønsted acid catalysis) is proposed as possible mechanistic process in the simple FeCl3-catalyzed Michael reactions of chalcones with active methylene compounds in organic solvents. And iron salts were found to be effective promoters in the asymmetric Michael addition of 4-hydroxycoumarin to α,β-unsaturated ketone, which resulted in excellent yield and high level of enantioselectivity

  提出在有机溶剂中，查耳酮与活性亚甲基化合物在简单的FeCl 3催化的迈克尔反应中，可能的机理过程是LBA（路易斯酸辅助的布朗斯台德酸催化）。发现铁盐是α-β-不饱和酮向4-羟基香豆素不对称迈克尔加成反应中的有效促进剂，在低催化量的情况下，具有优异的收率和高对映选择性（高达91％ee）。铁和简单的手性伯胺。