3,7-二氯-8-(二氯甲基)喹啉 | 84086-97-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 除草剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3,7-二氯-8-(二氯甲基)喹啉
• 中文别名: 3,7-二氯-8-二氯甲基喹啉
• 英文名称: 3,7-dichloro-8-dichloromethylquinoline
• 英文别名: 3,7-Dichloro-8-(dichloromethyl)quinoline
• CAS: 84086-97-5
• 化学式: C₁₀H₅Cl₄N
• 分子量: 280.968
• InChiKey: LWFCXBKKDAIZJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144?C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，加热），乙酸乙酯（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  Hygroscopic, stored at -20°C in a freezer under an inert atmosphere.

制备方法与用途

化学性质
本品为纯白色结晶，熔点154℃。它溶于乙醇、苯、氯苯及二氯苯等有机溶剂，微溶于石油醚，并不溶于水。

用途
3,7-二氯-8-二氯甲基喹啉是除草剂二氯喹啉酸的中间体。

生产方法
其制备是在反应釜中投入7-氯-8-甲基喹啉和邻二氯苯，加入催化剂偶氮二异丁腈后升温，并通入氯气。通过气相色谱控制未反应的喹啉含量不超过1%。随后脱溶回收邻二氯苯，从而获得3,7-二氯-8-氯甲基喹啉和3,7-二氯-8-二氯甲基喹啉的混合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二氯-8-(二氯甲基)喹啉 在 sodium formate 作用下， 以 甲酸 、 水 为溶剂， 以78.5%的产率得到3,7-二氯-8-喹啉甲腈
  参考文献：
  名称：

  3-Chloro-8-cyanoquinolines and their use for controlling undesirable

  摘要：

  公式为##STR1##的3-氯-8-氰基喹啉，其中R.sup.1是--NR.sup.2 R.sup.3，R.sup.2和R.sup.3相同或不同，分别为氢、C.sub.1 -C.sub.8 -烷基、甲酰基、环己基或苯基，或者一起是四亚甲基或五亚甲基，这些基团中的一个亚甲基可以被氧、氮或--N(CH.sub.3)所取代，用于控制不良植物生长。

  公开号：

  US04511393A1
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-8-甲基喹啉 在 偶氮二异丁腈 、 氯 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 3,7-二氯-8-(二氯甲基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  3,7-dichloro-8-quinoline derivatives, and their use for controlling

  摘要：

  在8位被--CH.dbd.CHR或--CH.dbd.NR.sup.5取代的3,7-二氯喹啉衍生物及其用于控制不良植物生长的用途。

  公开号：

  US04717416A1

文献信息

• Dichloroquinoline derivatives for use as herbicides
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04497651A1

  公开（公告）日：1985-02-05

  Dichloroquinoline derivatives of the formula ##STR1## are prepared as described, and are used as herbicides.

  配方为##STR1##的二氯喹啉衍生物按照描述制备，并用作除草剂。
• Dichlorchinolinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung als Herbizide und Mittel dafür
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0060429A1

  公开（公告）日：1982-09-22

  Die vorliegende Erfindung betrifft Dichlorchinolinderivate der Formel worin X für Chlor in den Positionen 5, 6 oder 7 steht, Y für Sauerstoff, Schwefel, Hydroxyimino, zwei Wasserstoffatome, zwei Chloratome oder die Gruppe =N-A-B steht, worin A eine direkte Bindung oder eine CH2-Gruppe und B einen gegebenenfalls durch Chloratome, Nitro-, Methyl- oder Trifluormethyl- oder Methoxygruppen substituierten Phenyl- oder Pyridinrest bedeuten, und R' für Wasserstoff, Halogen, Cyano, die Gruppe -NR2R3-worin R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C1-6-Alkyl, C1-6-Alkenyl, C1-6-Hydroxyalkyl, Formyl, Cyclohexyl, Phenyl, Pyridinyl oder beide zusammen den Rest (CH2)4 oder (CH2)5, wobei eine CH2-Gruppe durch ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom oder eine N-CH3-Gruppe ersetzt sein kann, bedeuten -, eine COOH-Gruppe oder die Gruppe OM steht, worin M ein Metall der 1. und 2. Haupt- gruppe des Periodensystems, Wasserstoff, C1-3-Alkyl, einen gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, C1-4-Alkyl oder Trihalogenmethyl substituierten Phenylrest oder den Rest H2N⊕R2R3, in dem R2 und R' die oben angegebene Bedeutung haben, darstellt, oder Y und R' zusammen mit den C-Atomen eine Nitrilgruppe bedeuten; deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide.

  本发明涉及式中的二氯喹啉衍生物 式中 X 代表 5、6 或 7 号位置上的氯 Y 是氧、硫、羟基亚氨基、两个氢原子、两个氯原子或基团 =N-A-B，其中 A 是直接键或 CH2 基团，B 是苯基或吡啶基，可选择被氯原子、硝基、甲基或三氟甲基或甲氧基取代，以及 R' is hydrogen, halogen, cyano, the group -NR2R3-where R2 and R3 are identical or different and are hydrogen, C1-6-alkyl, C1-6-alkenyl, C1-6-hydroxyalkyl, formyl, cyclohexyl, phenyl, pyridinyl or both together are the radical (CH2)4 or (CH2)5, where a CH2 group may be replaced by an oxygen or nitrogen atom or an N-CH3 group, -, a COOH group or the group OM, in which M is a metal of the 1st and 2nd main groups of the radical (CH2)4 or (CH2)5, where a CH2 group may be replaced by an oxygen or nitrogen atom or an N-CH3 group, -, a COOH group or the group OM, in which M is a metal of the 1st and 2nd main groups of the radical (CH2)4 or (CH2)5.和 2. 元素周期表中的主基团、氢、C1-3-烷基、任选被卤素、硝基、C1-4-烷基或三卤甲基取代的苯基或基 H2N⊕R2R3，其中 R2 和 R'具有上述含义，或 Y 和 R'连同 C 原子表示腈基；它们的制备及其作为除草剂的用途。
• 3-Chlor-8-cyano-chinoline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0090258A2

  公开（公告）日：1983-10-05

  Die Erfindung betrifft 3-Chlor-8-cyano-chinoline der Formel in der R' die in der Beschreibung genannten Bedeutungen hat, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.

  本发明涉及式 3-氯-8-氰基喹啉，其中 R'的含义如描述中所述，还涉及其制备工艺及其在防止植物不良生长方面的用途。
• 3,7-Dichlor-8-chinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0106949A2

  公开（公告）日：1984-05-02

  Die Erfindung betrifft 3,7-Dichlorchinolinderivate, die in 8-Stellung durch -CH=CHR oder -CH=NR5 substituiert sind, ihre Herstellung, ihre Verwendung als Herbizide und herbizide Mittel, enthaltend diese Chinolinderivate.

  本发明涉及在 8 位被 -CH=CHR 或 -CH=NR5 取代的 3,7-二氯喹啉衍生物、其制备方法、作为除草剂的用途以及含有这些喹啉衍生物的除草剂。
• Herbizide Mittel auf Basis von Dichlorchinolinderivaten
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0148445A2

  公开（公告）日：1985-07-17

  Die Erfindung betrifft herbizide Mittel, die Wirkstoffmischungen aus Dichlorchinolinderivaten und Propionsäure-3,4-dichlor-anilid enthalten. Die herbiziden Mittel eignen sich zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, insbesondere grasartiger Pflanzen, in Reis und Getreidearten.

  本发明涉及含有二氯喹啉衍生物和丙酸-3,4-二氯苯胺活性成分混合物的除草组合物。 该除草组合物适用于控制水稻和谷物中的不良植物生长，特别是禾本科植物。