2,2-dimethyl-5-(julolidin-9-ylmethylene)-1,3-dioxane-4,6-dione | 1011710-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(julolidin-9-ylmethylene)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(1-Azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-trien-7-ylmethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-(1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-trien-7-ylmethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1011710-30-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: JDLPLTNHXYTVCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(julolidin-9-ylmethylene)-1,3-dioxane-4,6-dione 、 ethylacetoacetate, K(+) salt 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-苄叉基-2,2-二甲基[1,3]二恶烷-4,6-二酮的亲电参数

  摘要：

  在20°C的DMSO中以光度法研究了四种亚苄基Meldrum酸1与受体取代的碳负离子2的反应动力学。反应遵循二阶动力学，发现二阶速率常数遵循相关对数k 2（20°C）= s（N + E）（eq 1），该关系式用于计算亲电参数E用于化合物1。给出了哈米特相关性，使人们可以为各种β，β-受体取代的苯乙烯指定亲电参数，从而预测一系列迈克尔加成反应的大量绝对速率常数。伯胺和仲胺的反应比相关性（1）所预测的快约2个数量级，从而支持过渡态，该过渡态通过从NH到亚苄基Meldrum酸的羰基的氢桥得以稳定。

  DOI：

  10.1021/jo702590s
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 9-醛基久洛尼定 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到2,2-dimethyl-5-(julolidin-9-ylmethylene)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  5-苄叉基-2,2-二甲基[1,3]二恶烷-4,6-二酮的亲电参数

  摘要：

  在20°C的DMSO中以光度法研究了四种亚苄基Meldrum酸1与受体取代的碳负离子2的反应动力学。反应遵循二阶动力学，发现二阶速率常数遵循相关对数k 2（20°C）= s（N + E）（eq 1），该关系式用于计算亲电参数E用于化合物1。给出了哈米特相关性，使人们可以为各种β，β-受体取代的苯乙烯指定亲电参数，从而预测一系列迈克尔加成反应的大量绝对速率常数。伯胺和仲胺的反应比相关性（1）所预测的快约2个数量级，从而支持过渡态，该过渡态通过从NH到亚苄基Meldrum酸的羰基的氢桥得以稳定。

  DOI：

  10.1021/jo702590s

文献信息

• Hydride-Donor Abilities of 1,4-Dihydropyridines: A Comparison with π Nucleophiles and Borohydride Anions
  作者：Dorothea Richter、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/anie.200804263

  日期：2009.3.2

  How are dihydropyridines like indoles? Both groups of compounds have similar nucleophilicity parameters N and are therefore suitable substrates for iminium‐catalyzed reactions of α,β‐unsaturated aldehydes. The N parameters of 1,4‐dihydropyridines were derived from the rates of hydride transfer reactions to benzhydrylium ions (see scheme).

  二氢吡啶像吲哚怎么样？两组化合物的亲核参数N相似，因此它们是亚胺催化的α，β-不饱和醛的亚胺催化反应的合适底物。1,4-二氢吡啶的N参数是由氢化物转移至苯甲酸铵离子的速率得出的（请参阅方案）。
• Electrophilicity Parameters of 5-Benzylidene-2,2-dimethyl[1,3]dioxane-4,6-diones (Benzylidene Meldrum's Acids)
  作者：Oliver Kaumanns、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo702590s

  日期：2008.4.1

  electrophilicity parameters for various β,β-acceptor substituted styrenes and thus to predict a large number of absolute rate constants for a manifold of Michael additions. The reactions of primary and secondary amines are approximately 2 orders of magnitude faster than predicted by the correlation (1), supporting transition states which are stabilized by hydrogen bridges from NH to the carbonyl groups of

  在20°C的DMSO中以光度法研究了四种亚苄基Meldrum酸1与受体取代的碳负离子2的反应动力学。反应遵循二阶动力学，发现二阶速率常数遵循相关对数k 2（20°C）= s（N + E）（eq 1），该关系式用于计算亲电参数E用于化合物1。给出了哈米特相关性，使人们可以为各种β，β-受体取代的苯乙烯指定亲电参数，从而预测一系列迈克尔加成反应的大量绝对速率常数。伯胺和仲胺的反应比相关性（1）所预测的快约2个数量级，从而支持过渡态，该过渡态通过从NH到亚苄基Meldrum酸的羰基的氢桥得以稳定。