4-(4-Chlorophenyl)-2-phenyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline | 66128-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-Chlorophenyl)-2-phenyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline
• 英文别名: 4-(4-chloro-phenyl)-2-phenyl-5,6-dihydro-benzo[h]quinoline
• CAS: 66128-87-8
• 化学式: C₂₅H₁₈ClN
• 分子量: 367.878
• InChiKey: NPCIWTIZYDVVEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.2-138.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  536.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  E-2-(4-chlorobenzylidene)-1-tetralone 、 2-(benzotriazol-1-yl)acetophenone 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(4-Chlorophenyl)-2-phenyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Efficient 2,4,6-Trisubstituted Pyridine Ring Synthesis via α-Benzotriazolyl Ketones

  摘要：

  Reaction of alpha-benzotriazolyl ketones with alpha,beta-unsaturated ketones resulted in 2,4,6-triarylpyridines, 2,4-diaryl-5H-indeno[1,2-b]pyridines and 2,4-diaryl-5,6-dihydrobenzo[h]quinolines in good yields.

  DOI：

  10.1055/s-1999-3637

文献信息

• Microwave-assisted four-component, one-pot condensation reaction: an efficient synthesis of annulated pyridines
  作者：Chao-Guo Yan、Xi-Mei Cai、Qi-Fang Wang、Ting-Yu Wang、Ming Zheng

  DOI：10.1039/b617256c

  日期：——

  Polysubstituted annulated pyridines were synthesized in high yields by four-component, one-pot cyclocondensation reactions of N-phenacylpyridinium bromide, aromatic aldehydes, acetophenones or cyclic ketones in the presence of ammonium acetate and acetic acid, assisted by microwave irradiation. In this procedure, cyclic ketones with two alpha-CH(2) groups yield annulated pyridines with additional alpha-benzylidene

  描述了通过改良的Krohnke方法一锅有效地合成吡啶。在微波辐射的辅助下，在乙酸铵和乙酸的存在下，通过N-苯甲酰吡啶鎓溴化物，芳族醛，苯乙酮或环酮的四组分一锅环缩合反应，高收率地合成了多取代的环已吡啶。在此过程中，具有两个α-CH（2）基团的环状酮会生成带有其他α-亚苄基的环式吡啶，它们是从环状酮与两摩尔芳族醛的双羟醛缩合反应中原位获得的。
• TfOH-catalyzed direct Michael addition and cascade cyclization reactions of unactivated ketones: A divergent route to functionalized benzofurans and benzofuro[3,2-b]pyridines
  作者：Manman Sun、Jing Gui、Rong Zhong、Haijian Wu、Saimei Liu、Jinshan Li、Jianguo Yang、Zhiming Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133394

  日期：2023.5

  TfOH-catalyzed direct Michael addition and cascade cyclization reactions of azadienes with unactivated ketones have been developed by controlling the amount of TfOH, which provide a divergent approach to 2,3-disubstituted benzofurans and benzofuro[3,2-b]pyridines. Due to their weak nucleophilicity, unactivated ketones are used for the first time to react with azadienes instead of preactivated carbonyl

  通过控制 TfOH 的量，开发了 TfOH 催化的直接迈克尔加成和氮杂二烯与未活化酮的级联环化反应，这为 2,3-二取代苯并呋喃和苯并呋喃 [3,2- b ] 吡啶提供了不同的方法。由于其弱亲核性，首次使用未活化的酮代替预活化的羰基化合物与氮杂二烯反应，其中催化剂酸度是一个关键参数。这种在温和反应条件下使用商用酮的方法显示出合成和环境友好的优势，包括无金属催化剂、原子经济性和操作简单。
• MOUSTAFA A. H.; SHAMS N. A.; ZAHRAN R. H.; EWEISS N. F., J. PRAKT. CHEM. <JPCE-AO>, 1978, 320, NO 1, 97-106
  作者：MOUSTAFA A. H.、 SHAMS N. A.、 ZAHRAN R. H.、 EWEISS N. F.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel and Efficient 2,4,6-Trisubstituted Pyridine Ring Synthesis via α-Benzotriazolyl Ketones
  作者：Alan R. Katritzky

  DOI：10.1055/s-1999-3637

  日期：1999.12

  Reaction of alpha-benzotriazolyl ketones with alpha,beta-unsaturated ketones resulted in 2,4,6-triarylpyridines, 2,4-diaryl-5H-indeno[1,2-b]pyridines and 2,4-diaryl-5,6-dihydrobenzo[h]quinolines in good yields.