3,7-二甲基-1-辛炔-3-醇 | 1604-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,7-二甲基-1-辛炔-3-醇
• 英文名称: hydrodehydrolinalool
• 英文别名: 3,7-Dimethyl-1-octin-3-ol；dehydrolinalool；3,7-dimethyl-oct-1-yn-3-ol；3,7-Dimethyloct-1-yn-3-ol
• CAS: 1604-26-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: VZPBTNPWFOMXPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187-188 °C
• 密度：
  0.8515 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二甲基-1-辛炔-3-醇 在 5% Pd-CaCO3 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 芳樟醇
  参考文献：
  名称：

  一种制备芳樟醇的方法

  摘要：

  本发明提供一种制备芳樟醇的方法。具体方式为以6‑甲基‑5‑庚烯‑2酮为原料，经炔化反应制备得到脱氢芳樟醇，除去反应体系中的水，再进行用于分离脱氢芳樟醇的常规蒸馏或精馏，然后经选择性加氢合成芳樟醇。在6‑甲基‑5‑庚烯‑2酮炔化反应液处理过程中会产生分子量为170(M＝170)杂质，为调控终产品芳樟醇香气应严格控制该杂质含量在0.01％以下。为控制该杂质的含量可在6‑甲基‑5‑庚烯‑2酮炔化反应液后处理方式方面进行优化抑制该杂质生成，或采用高效精馏方式除去杂质。

  公开号：

  CN111018672B
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 palladium/alumina 氨 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 15.0~60.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 69.3h， 生成 3,7-二甲基-1-辛炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF 3,7-DIMETHYL-1-OCTEN-3-OL

  摘要：

  本发明涉及一种制备3,7-二甲基-1-辛烯-3-醇的方法，包括以下步骤：a) 在氢气和含钯催化剂的载体（选自碳、碳酸钙和氧化铝组成的群体）存在下，将6-甲基-5-庚烯-2-酮加氢生成6-甲基-2-庚酮；b) 在氨和氢氧化钾存在、不添加任何额外有机溶剂的条件下，将6-甲基-2-庚酮与乙炔反应生成3,7-二甲基-1-辛炔-3-醇；c) 在氢气和含钯催化剂的载体（选自碳酸钙、氧化铝、二氧化硅、多孔玻璃、碳或石墨、硫酸钡组成的群体）存在下，将3,7-二甲基-1-辛炔-3-醇加氢生成3,7-二甲基-1-辛烯-3-醇，其中当载体为碳酸钙时，催化剂还额外含有铅。本发明还涉及一种制备异维生素E和维生素E的方法，其中以制备的3,7-二甲基-1-辛烯-3-醇作为起始物质。

  公开号：

  US20120053353A1

文献信息

• Synthetisches Nerolidol und verwandte C15-Alkohole
  作者：A. Ofner、W. Kimel、A. Holmgren、F. Forrester

  DOI：10.1002/hlca.19590420729

  日期：——

  A number of C15 alcohols related to nerolidol have been synthesized and characterized. Gas chromatography is an efficient tool lor separation of cis-trans isomers.

  已经合成和表征了许多与神经甾醇有关的C 15醇。气相色谱法是分离顺反异构体的有效工具。
• �ber eine neuartige Synthese von ?-Ketoallenen durch Reaktion von terti�ren Acetylencarbinolen mit Vinyl�thern eine ergiebige methode zur darstellung des Pseudojonons und verwandter verbindungen
  作者：G. Saucy、R. Marbet

  DOI：10.1002/hlca.19670500423

  日期：——

  The novel acid-catalysed reaction of isopropenyl ether with tertiary acetylenic carbinols to give β-ketoallenes in high yields is described. Upon treatment with bases, these allenes readily undergo isomerization to conjugated dienones. This reaction sequence results in an economic synthesis of pseudo-ionones and pseudo-irones from dehydrolinalool and its homologs.

  描述了异丙烯基醚与炔属叔丁醇的新型酸催化反应，以高收率得到β-酮基烯丙基。用碱处理后，这些人就容易进行异构化成共轭二烯酮。该反应序列导致由脱氢芳樟醇及其同系物经济地合成假紫罗兰酮和假熨斗。
• Process for producing 6-methyl-3-hepten-2-one and 6-methyl-2-heptanone
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US05955636A1

  公开（公告）日：1999-09-21

  Provided are a process for producing 6-methyl-3-hepten-2-one by cross aldol condensation carried out while each continuously adding to acetone, isovaleraldehyde and an aqueous alkali containing an alkaline substance; a process for producing a 6-methyl-2-heptanone analogue represented by Formula (1): ##STR1## wherein n is an integer of 0 or 1 or more; which comprises allowing hydrogen, acetone and an aldehyde represented by Formula (2): ##STR2## wherein n is as defined above; X and Y each represents a hydrogen atom or they are coupled together to form a carbon-carbon bond; and Z and W each represents a hydrogen atom or they are coupled together to form a carbon-carbon bond; to react in the presence of an aqueous alkali containing an alkaline substance, and a hydrogenation catalyst; and a process for producing phyton or isophytol using the 6-methyl -3-hepten-2-one or the 6-methyl-2-heptanone analogue.

  提供了一种通过交叉醛缩反应在连续添加丙酮、异戊醛和含有碱性物质的水性碱液的情况下制备6-甲基-3-庚烯-2-酮的方法；一种制备由式（1）表示的6-甲基-2-庚酮类似物的方法：其中n是0或1或更多的整数；包括允许氢、丙酮和由式（2）表示的醛反应，其中n如上定义；X和Y分别表示氢原子或它们耦合在一起形成碳-碳键；Z和W分别表示氢原子或它们耦合在一起形成碳-碳键；在含有碱性物质的水性碱液和氢化催化剂的存在下反应；以及使用6-甲基-3-庚烯-2-酮或6-甲基-2-庚酮类似物制备植物醇或异植物醇的方法。
• Über eine neue Synthese von Citral und verwandten Verbindungen
  作者：G. Saucy、R. Marbet、H. Lindlar、O. Isler

  DOI：10.1002/hlca.19590420624

  日期：——

  A new method for the preparation of α,β-unsaturated aldehydes and α,β;γ,δ-unsaturated ketones is described. The method is based upon the rearrangement of acetates of tertiary ethynyl carbinols to allenic acetates in the presence of acetic acid and silver or copper catalyst; partial conversion of the allenic acetates to diacetates takes place under the reaction conditions. In some cases enol acetates

  描述了一种制备α，β-不饱和醛和α，β；γ，δ-不饱和酮的新方法。该方法是基于在乙酸和银或铜催化剂存在下，将叔乙炔甲醇的乙酸酯重排为乙酸烯丙酯。在反应条件下，将烯丙乙酸酯部分转化为二乙酸酯。在某些情况下，可以分离出烯醇乙酸酯。
• Preparation of higher alpha, beta-unsaturated alcohols
  申请人：——

  公开号：US20020183565A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Higher &agr;,&bgr;-unsaturated alcohols are prepared by monoethynylation of a ketone by the NH 3 /KOH method, if desired hydrogenation of the acetylene alcohol in the presence of hydrogen over a Pd-containing thin layer catalyst, purifying distillation of the hydrogenation product, preferably in a dividing wall column with recirculation of the unreacted ketone to the ethynylation step, and, if desired, preparation of higher alcohols having in each case 5 more carbon atoms in the chain by reacting the alcohols prepared by monoethynylation and, if desired, partial hydrogenation with alkyl acetoacetatesor diketene in a Carroll reaction to form ketones and using these as starting materials for the steps ethynylation, optional hydrogenation and fractional distillation.

  高级α，β-不饱和醇通过NH3/KOH方法对酮进行单乙炔基化制备，如有需要，在Pd含量薄层催化剂存在下，对乙炔醇进行加氢反应，纯化加氢产物的蒸馏，最好在带有循环未反应酮的分隔壁柱的条件下进行，然后，如有需要，通过将通过单乙炔基化制备的醇与如有需要的部分加氢后的醇与烯丙酮酸酯或二酮在Carroll反应中反应，形成酮，并将其用作乙炔基化、可选加氢和分馏步骤的起始原料，制备具有每个链中5个以上碳原子的高级醇。