2-Phenyl-cyclopropanol, opt.-inakt. | 13830-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-cyclopropanol, opt.-inakt.
• 英文别名: 2-Phenylcyclopropanol；2-phenylcyclopropan-1-ol
• CAS: 13830-40-5；13830-41-6；129518-69-0；90535-82-3
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: ALZCLGLXXXRKLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-cyclopropanol, opt.-inakt. 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,3,5,6-四(9-咔唑基)-对苯二腈 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-4-phenyl-1-(2-phenylcyclopropyl)pent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  由有机膦加成到 Ynoates 引发的自由基偶联

  摘要：

  将已建立的有机膦的两个电子亲核催化与光氧化还原有机催化相结合，发现了机械上不寻常的吉斯偶联反应。除了解决传统光氧化还原与缺电子炔烃偶联的局限性之外，这些研究还证明了将传统亲核膦有机催化和光氧化还原事件结合起来的反应设计的可行性。

  DOI：

  10.1002/anie.202303869
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-phenylethenyllithium 在 双氧水 、 diethylzinc 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-Phenyl-cyclopropanol, opt.-inakt.
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclopropylsilanols by the Simmons-Smith reaction of alkenylsilanols and lithium alkenylsilanolates

  摘要：

  Alkenylsilanols and the corresponding lithium silanolates prepared in situ by the reaction of cyclic siloxanes with alkenyllithiums are transformed to the corresponding cyclopropylsilanols under the Simmons-Smith reaction conditions. The obtained cyclopropylsilanols are further converted into the corresponding cyclopropanols by the Tamao oxidation. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02326-x
• 作为试剂：
  描述：

  2-Phenyl-cyclopropanol, opt.-inakt. 、 tert-butyl 4-((4-(aminomethyl)piperidin-1-yl)methyl)benzoate 在 2-Phenyl-cyclopropanol, opt.-inakt. 作用下， 以55的产率得到tert-butyl 4-((4-((((1R,2S)-2-phenylcyclopropyl)amino)methyl)piperidin-1-yl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 11357-11360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted pteridines for the treatment of inflammatory diseases
  申请人：Dollinger Horst

  公开号：US20060116370A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The invention relates to new pteridines which are suitable for the treatment of respiratory or gastrointestinal complaints or diseases, inflammatory diseases of the joints, skin or eyes, diseases of the peripheral or central nervous system or cancers, as well as pharmaceutical compositions which contain these compounds.

  这项发明涉及新的蕨类素，适用于治疗呼吸道或消化系统的疾病或不适，关节、皮肤或眼睛的炎症性疾病，外周或中枢神经系统的疾病或癌症，以及含有这些化合物的药物组合物。
• Ring-opening addition reaction of cyclopropanol derivatives with carbenes
  作者：Akira Oku、Masaharu Iwamoto、Kenji Sanada、Manabu Abe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60864-x

  日期：1992.11

  Chloro(phenyl)carbene and diphenylcarbene reacted with cyclopropanone hemiacetals, cyclopropanols, and cyclopropanone cyanohydrins to give 4-phenylbutanoic acid derivatives. The mechanism was explained in terms of a homolytic process that the O-H group of cyclopropanols reacted as a formal H donor with carbenes.

  氯（苯基）卡宾和二苯卡宾与环丙烷酮半缩醛，环丙醇和环丙烷酮氰醇反应生成4-苯基丁酸衍生物。根据均相分解过程解释了该机理，其中环丙醇的OH基团作为正式的H供体与碳烯反应。
• CYCLIC AMP-SPECIFIC PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：ICOS Corporation

  公开号：US20040023945A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Novel pyrrolidine compounds that are potent and selective inhibitors of PDE4, as well as methods of making the same, are disclosed. Use of the compounds in the treatment of inflammatory diseases and other diseases involving elevated levels of cytokines, as well as central nervous system (CNS) disorders, also is disclosed.

  本发明公开了一种新型吡咯烷化合物，它们是PDE4的有效选择性抑制剂，以及制备它们的方法。本发明还公开了在治疗炎症性疾病和其他涉及细胞因子水平升高的疾病，以及中枢神经系统（CNS）疾病中使用该化合物的方法。
• Cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040152754A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Novel pyrrolidine compounds that are potent and selective inhibitors of PDE4, as well as methods of making the same, are disclosed. Use of the compounds in the treatment of inflammatory diseases and other diseases involving elevated levels of cytokines, as well as central nervous system (CNS) disorders, also is disclosed.

  本发明公开了一种新型吡咯烷化合物，它们是PDE4的有效和选择性抑制剂，并公开了制备这些化合物的方法。本发明还揭示了在治疗炎症性疾病和其他涉及细胞因子水平升高的疾病以及中枢神经系统（CNS）疾病中使用这些化合物的方法。
• Exploiting the enantioselectivity of Baeyer-Villiger monooxygenases via boron oxidation
  作者：Patrícia B. Brondani、Hanna Dudek、Joel S. Reis、Marco W. Fraaije、Leandro H. Andrade

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.05.004

  日期：2012.5

  The enantioselective carbon-boron bond oxidation of several chiral boron-containing compounds by Baeyer-Villiger monooxygenases was evaluated. PAMO and M446G PAMO conveniently oxidized 1-phenylethyl boronate into the corresponding 1-(phenyl)ethanol (ee = 82-91%). Cyclopropyl boronic esters were also oxidized but with no enantioselectivity. beta-Boryl carboxylic esters were not oxidized by any BVMOs. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.