(E)-2-phenylethenyllithium | 4843-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-phenylethenyllithium
• 英文别名: trans-β-styryllithium；(E)-β-lithiostyrene；[(E)-2-phenylvinyl]lithium；2-phenylvinyllithium；phenylethenyllithium；styryl lithium
• CAS: 4843-72-5；6160-69-6；62839-69-4
• 化学式: C₈H₇*Li
• 分子量: 110.085
• InChiKey: LZBWYSNPIAOGJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-phenylethenyllithium 在 silver nitrate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-dimethyl(2-phenylethenyl)silanol
  参考文献：
  名称：

  环氧化物的对映选择性合成：烯基硅烷醇的无尖锐环氧化

  摘要：

  烯基硅烷醇（6）的无尖锐的环氧化，然后进行原去甲硅烷基化，得到对映体过量很高的氧化苯乙烯。

  DOI：

  10.1039/c39880001280
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 以 环己烷 为溶剂， 生成 (E)-2-phenylethenyllithium
  参考文献：
  名称：

  Process for purification of starting materials for metal catalysed reactions and a purification reagent to be used therefor

  摘要：

  用于金属化合物催化聚合反应中起始材料的纯化试剂，其中包含质子供体反应性污染物，由一种固体产品组成，该固体产品可通过卤代烷基交联聚（乙烯基芳香族）树脂与金属化共轭二烯化合物的亲核取代反应产物的金属化获得，该产品在无机溶剂中不溶，不具有启动烯烃或二烯的阴离子聚合能力，并且能够清除可能妨碍金属有机化合物催化的质子供体污染物；以及应用所述纯化试剂的起始材料纯化过程。

  公开号：

  EP0705810A3
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-庚二烯-6-酮 在 (E)-2-phenylethenyllithium 作用下， 生成 3-methyl-1-phenyl-octa-1,4,6-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  597.多烯系列研究。第三十八部分 维生素A酸和维生素A的苯基类似物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510002687

文献信息

• Stereospecific Iron-Catalyzed Carbon(sp²)–Carbon(sp³) Cross-Coupling with Alkyllithium and Alkenyl Iodides
  作者：Xiao-Lin Lu、Mark Shannon、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00394

  日期：2019.4.19

  An efficient synthetic protocol involving iron-catalyzed cross-coupling reactions between organolithium compounds and alkenyl iodides as key coupling partners was achieved. More than 30 examples were obtained with moderate to good yields and high stereospecificity. Gram-scale and synthetic applications of this procedure are recorded herein to demonstrate its feasibility and potential utilization.

  实现了一种有效的合成方案，该方案涉及铁催化的有机锂化合物与烯基碘化物作为关键偶联伙伴之间的交叉偶联反应。获得了三十多个具有中等至良好产率和高立体定向性的实例。本文记录了该程序的克级和合成应用程序，以证明其可行性和潜在用途。
• Photochemistry of Diethynyl Sulfides:  A Cycloaromatization for the Formation of Five-Membered Rings
  作者：Kevin D. Lewis、David L. Wenzler、Adam J. Matzger

  DOI：10.1021/ol034266x

  日期：2003.6.1

  The first five-membered ring cycloaromatization reaction has been demonstrated. Photoirradiation of bis(phenylethynyl) sulfide in hexanes/1,4-cyclohexadiene produces 3,4-diphenylthiophene through the presumed intermediacy of 2,5-didehydrothiophene. In addition, phenylacetylene is produced in this reaction consistent with competing direct carbon-sulfur cleavage. For reactions in ethanol or 2-propanol

  已经证明了第一个五元环芳环化反应。通过假定的2，5-二氢二噻吩中间物，在己烷/ 1,4-环己二烯中对双（苯基乙炔基）硫化物进行光辐照可生成3,4-二苯基噻吩。另外，在该反应中产生苯基乙炔，这与竞争性的直接碳硫裂解一致。对于在乙醇或2-丙醇中的反应，噻吩的生产伴随有苯乙炔和相应醇的硫代酸酯的形成。噻吩产物还源于其他二乙炔硫醚的辐射。[反应：看文字]
• Palladium-catalyzed asymmetric alkylation in the synthesis of cyclopentanoid and cycloheptanoid core structures bearing all-carbon quaternary stereocenters
  作者：Allen Y. Hong、Nathan B. Bennett、Michael R. Krout、Thomas Jensen、Andrew M. Harned、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.031

  日期：2011.12

  reagents enabled divergent access to γ-quaternary acylcyclopentenes through a ring contraction pathway or γ-quaternary cycloheptenones through a carbonyl transposition pathway. Synthetic applications of these compounds were explored through the preparation of mono-, bi-, and tricyclic derivatives that can serve as valuable intermediates for the total synthesis of complex natural products. This work complements

  已经开发了嵌入多种天然产物中的环戊烷和环庚烷核心结构的通用催化不对称路线。我们不同策略中的中心立体选择性转化是七元β-酮酯的对映选择性脱羧烷基化形成α-季插烯酯。认识到添加氢化物或有机金属试剂所产生的 β-羟基酮的异常反应性，使得能够通过环收缩途径获得 γ-季酰基环戊烯或通过羰基转座途径获得 γ-季环庚烯酮。通过制备单环、双环和三环衍生物探索了这些化合物的合成应用，这些衍生物可以作为复杂天然产物全合成的有价值的中间体。这项工作补充了我们之前在环己烷系统方面的工作。
• Development of a catalytic enantioselective synthesis of the guanacastepene and heptemerone tricyclic core
  作者：Andrew M. Harned、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.053

  日期：2019.6

  approaches to these compounds have been reported, but to date the application of enantioselective catalysis to this problem has not been realized. Herein we report an enantioselective synthesis of an advanced intermediate corresponding to the tricyclic core common to the guanacastepenes and heptemerones. Highlights of this work include sequential Pd-catalyzed decarboxylative allylic alkylation reactions to

  近二十年来，合成化学家着迷于胍卡斯汀和庚二酮二萜类化合物的结构复杂性和合成挑战。已经报道了许多合成这些化合物的方法，但迄今为止尚未实现对映选择性催化在该问题上的应用。 。在本文中，我们报告了对映体的高级中间体的对映选择性合成，该中间体对应于鸟粪类和庚类酮类共有的三环核。这项工作的重点包括：依次进行Pd催化的脱羧烯丙基烷基化反应，以生成两个全碳四级立体中心；在远端烯丙基侧链存在的情况下，采用闭环复分解来封闭A环，
• Synthesis of trimethylsilyloxy and hydroxy compounds from carbanions and bis (trimethylsilyl)peroxide
  作者：Lucia Camici、Pasquale Dembech、Alfredo Ricci、Giancarlo Seconi、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86666-7

  日期：1988.1

  The reactions of bis (trimethylsilyl) peroxide with alkyl, vinyl, alkynyl, aromatic and heteroaromatic anions are described. Depending on the reaction conditions, the trimethylsilyloxy derivatives can be obtained alone or together with the corresponding trimethylsilyl derivatives, which is sometimes the major product. Enolates, generated using magnesium diisopropylamide give the corresponding hydroxycarbonyl

  描述了双（三甲基甲硅烷基）过氧化物与烷基，乙烯基，炔基，芳族和杂芳族阴离子的反应。取决于反应条件，三甲基甲硅烷基氧基衍生物可以单独获得或与相应的三甲基甲硅烷基衍生物一起获得，其有时是主要产物。使用二异丙基酰胺镁生成的烯醇化物以良好的收率得到相应的羟基羰基化合物。给出合理化上述结果的尝试，强调了双（三甲基甲硅烷基）过氧化物在有机合成中作为亲电子羟基化试剂的广泛应用。