3-bromo-2-((2-methoxyethoxy)methoxy)propene | 1254967-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-2-((2-methoxyethoxy)methoxy)propene
• 英文别名: 3-Bromo-2-(2-methoxyethoxymethoxy)prop-1-ene；3-bromo-2-(2-methoxyethoxymethoxy)prop-1-ene
• CAS: 1254967-10-6
• 化学式: C₇H₁₃BrO₃
• 分子量: 225.082
• InChiKey: VJPLTNADKWOFLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-((2-methoxyethoxy)methoxy)propene 、 丙酮 在 indium 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到4-(2-Methoxyethoxymethoxy)-2-methylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  醛、酮和磺亚胺与 2-（烷氧基）烯丙基溴的铟介导烯丙基化

  摘要：

  2-（烷氧基）丙烯基溴化物很容易从 1,3-二溴-2-丙醇以涉及羟基保护和氢化钠诱导的脱溴化氢的两步顺序制备。醛、酮和磺亚胺与 2-（烷氧基）丙烯基溴的铟介导烯丙基化以良好的收率提供相应的高烯丙醇和磺胺。产物可以很容易地转化为β-羟基酮和酯，以及取代的二氢吡喃和受保护的β-氨基酸。衍生自 (-)-薄荷醇和d- glucal 的手性 2-(烷氧基)丙烯基卤化物提供非对映异构体富集的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.064
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibromo-2-((2-methoxyethoxy)methoxy)propane 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到3-bromo-2-((2-methoxyethoxy)methoxy)propene
  参考文献：
  名称：

  醛、酮和磺亚胺与 2-（烷氧基）烯丙基溴的铟介导烯丙基化

  摘要：

  2-（烷氧基）丙烯基溴化物很容易从 1,3-二溴-2-丙醇以涉及羟基保护和氢化钠诱导的脱溴化氢的两步顺序制备。醛、酮和磺亚胺与 2-（烷氧基）丙烯基溴的铟介导烯丙基化以良好的收率提供相应的高烯丙醇和磺胺。产物可以很容易地转化为β-羟基酮和酯，以及取代的二氢吡喃和受保护的β-氨基酸。衍生自 (-)-薄荷醇和d- glucal 的手性 2-(烷氧基)丙烯基卤化物提供非对映异构体富集的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.064

文献信息

• Indium-mediated allylation of aldehydes, ketones and sulfonimines with 2-(alkoxy)allyl bromides
  作者：Heemal Dhanjee、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.064

  日期：2010.10

  prepared from 1,3-dibromo-2-propanol in a two-step sequence involving hydroxyl protection and sodium hydride-induced dehydrobromination. Indium-mediated allylation of aldehydes, ketones, and sulfonimines with 2-(alkoxy)propenyl bromides furnishes the corresponding homoallylic alcohols and sulfonamines in good yields. The products can be easily transformed into β-hydroxy ketones and esters, as well

  2-（烷氧基）丙烯基溴化物很容易从 1,3-二溴-2-丙醇以涉及羟基保护和氢化钠诱导的脱溴化氢的两步顺序制备。醛、酮和磺亚胺与 2-（烷氧基）丙烯基溴的铟介导烯丙基化以良好的收率提供相应的高烯丙醇和磺胺。产物可以很容易地转化为β-羟基酮和酯，以及取代的二氢吡喃和受保护的β-氨基酸。衍生自 (-)-薄荷醇和d- glucal 的手性 2-(烷氧基)丙烯基卤化物提供非对映异构体富集的产品。