2-methoxy-3,3-dimethylbutan-1-ol | 1558753-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-3,3-dimethylbutan-1-ol
• 英文别名: 2-Methoxy-3,3-dimethylbutan-1-ol
• CAS: 1558753-90-4
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: OLAMZUGBKQCZAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3,3-dimethylbutan-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (3SR,4RS)-4-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethylhex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  作为 SN1 型反应中间体的手性丙炔阳离子：取代模式、核磁共振研究和非对映选择性的起源

  摘要：

  制备了九个带有与亲电碳原子相邻的立体中心 (-C*HXR(2)) 的炔丙乙酸酯，并使用三氟甲磺酸铋 [Bi(OTf)3] 作为与各种甲硅烷基亲核试剂进行 SN1 型取代反应。路易斯酸。当烷基 R(2) 是叔（叔丁基）时，反应的非对映选择性很高，而与取代基 X 无关。以大于 95:5 的非对映体比例一致地形成产物，有利于反非对映异构体。如果烷基取代基 R(2) 是次要的，则非对映选择性降低到 80:20。该反应显示为立体会聚进行，并阐明了相关的产物构型。通过调用手性炔丙基阳离子作为中间体来解释反应结果，它优先被亲核试剂从其两个非对映面之一攻击。密度泛函理论 (DFT) 计算表明一种优选的构象，其中基团 R(2) 几乎垂直于由阳离子中心的三个取代基定义的平面，亲核试剂接近与 R(2) 相对的亲电子中心。为烯丙基三甲基硅烷与两种代表性阳离子的反应计算的过渡态支持这一假设。在 α 位置具有立体中心

  DOI：

  10.1021/ja411772n
• 作为产物：
  描述：

  三甲基丙酮酸 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 39.83h， 生成 2-methoxy-3,3-dimethylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  作为 SN1 型反应中间体的手性丙炔阳离子：取代模式、核磁共振研究和非对映选择性的起源

  摘要：

  制备了九个带有与亲电碳原子相邻的立体中心 (-C*HXR(2)) 的炔丙乙酸酯，并使用三氟甲磺酸铋 [Bi(OTf)3] 作为与各种甲硅烷基亲核试剂进行 SN1 型取代反应。路易斯酸。当烷基 R(2) 是叔（叔丁基）时，反应的非对映选择性很高，而与取代基 X 无关。以大于 95:5 的非对映体比例一致地形成产物，有利于反非对映异构体。如果烷基取代基 R(2) 是次要的，则非对映选择性降低到 80:20。该反应显示为立体会聚进行，并阐明了相关的产物构型。通过调用手性炔丙基阳离子作为中间体来解释反应结果，它优先被亲核试剂从其两个非对映面之一攻击。密度泛函理论 (DFT) 计算表明一种优选的构象，其中基团 R(2) 几乎垂直于由阳离子中心的三个取代基定义的平面，亲核试剂接近与 R(2) 相对的亲电子中心。为烯丙基三甲基硅烷与两种代表性阳离子的反应计算的过渡态支持这一假设。在 α 位置具有立体中心

  DOI：

  10.1021/ja411772n

文献信息

• [DE] SUBSTITUIERTE HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN UND IHRE VERWENDUNG ALS FUNGIZIDE<br/>[EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS FUNGICIDES<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION COMME FONGICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996025398A1

  公开（公告）日：1996-08-22

  (DE) Die Erfindung betrifft neue substituierte heterocyclische Verbindungen, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide, sowie neue Zwischenprodukte, mehrere Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Fungizide.(EN) The invention relates to novel substituted heterocyclic compounds, several processes for their production and their use as fungicides, and novel intermediate products, several processes for their production and their use as fungicides.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés hétérocycliques substitués, plusieurs procédés pour leur fabrication, leur utilisation comme fongicides, ainsi que de nouveaux produits intermédiaires, plusieurs procédés pour leur fabrication et leur utilisation comme fongicides.

  这项发明涉及新型含杂环化合物及其取代结构，以及多种制备方法和用作真菌杀菌剂的用途，同时也涉及中间产物及其制备及用作真菌杀菌剂的用途。
• SUBSTITUIERTE HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN UND IHRE VERWENDUNG ALS FUNGIZIDE
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0809632A1

  公开（公告）日：1997-12-03
• Chiral Propargylic Cations as Intermediates in S_N1-Type Reactions: Substitution Pattern, Nuclear Magnetic Resonance Studies, and Origin of the Diastereoselectivity
  作者：Dominik Nitsch、Stefan M. Huber、Alexander Pöthig、Arjun Narayanan、George A. Olah、G. K. Surya Prakash、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ja411772n

  日期：2014.2.19

  substituents at the cationic center, with the nucleophile approaching the electrophilic center opposite to R(2). Transition states calculated for the reaction of allyltrimethylsilane with two representative cations support this hypothesis. Tertiary propargylic cations with a stereogenic center (-C*HXR(2)) in the α position were generated by ionization of the respective alcohol precursors with FSO3H in

  制备了九个带有与亲电碳原子相邻的立体中心 (-C*HXR(2)) 的炔丙乙酸酯，并使用三氟甲磺酸铋 [Bi(OTf)3] 作为与各种甲硅烷基亲核试剂进行 SN1 型取代反应。路易斯酸。当烷基 R(2) 是叔（叔丁基）时，反应的非对映选择性很高，而与取代基 X 无关。以大于 95:5 的非对映体比例一致地形成产物，有利于反非对映异构体。如果烷基取代基 R(2) 是次要的，则非对映选择性降低到 80:20。该反应显示为立体会聚进行，并阐明了相关的产物构型。通过调用手性炔丙基阳离子作为中间体来解释反应结果，它优先被亲核试剂从其两个非对映面之一攻击。密度泛函理论 (DFT) 计算表明一种优选的构象，其中基团 R(2) 几乎垂直于由阳离子中心的三个取代基定义的平面，亲核试剂接近与 R(2) 相对的亲电子中心。为烯丙基三甲基硅烷与两种代表性阳离子的反应计算的过渡态支持这一假设。在 α 位置具有立体中心