3,5,3',5'-tetramethyl-1H,1'H-1,1'-hexanedioyl-bis-pyrazole | 37612-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5,3',5'-tetramethyl-1H,1'H-1,1'-hexanedioyl-bis-pyrazole
• 英文别名: 1,6-Bis-<3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl>-hexan-1,6-dion；N1,N1'-Adipinyl-bis-<3,5-dimethyl-pyrazol>；Adipyl-1,1'-bis-3,5-dimethylpyrazol；1,6-bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)hexane-1,6-dione；1,6-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)hexane-1,6-dione
• CAS: 37612-80-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₂
• 分子量: 302.376
• InChiKey: PVQVHVOFNNSYPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  492.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,3',5'-tetramethyl-1H,1'H-1,1'-hexanedioyl-bis-pyrazole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 己二醛
  参考文献：
  名称：

  Ried,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 642, p. 121 - 127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-二甲基吡唑-1-基)丙-2-烯-1-酮 在 4DPAIPN 、 草酸 、 四甲基胍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,5,3',5'-tetramethyl-1H,1'H-1,1'-hexanedioyl-bis-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  以草酸为无痕关键分子的缺电子烯烃光催化偶联

  摘要：

  还原性烯烃交叉偶联代表了从现成的烯烃原料构建 C-C 键的直接策略。已经开发出一种利用草酸作为无痕关键的一锅法来实现缺电子烯烃的直接交叉偶联。整个过程是一个两步转化，涉及加氢羧化，然后是脱羧交叉偶联。双光催化剂系统对于成功至关重要，并协同促进两个反应步骤。该反应支持生物活性分子的有效合成。光氧化还原催化为 CO 2的生成提供了一种简单而温和的途径从草酸中分离出自由基阴离子，这为这种活性中间体在精细化学品合成中的广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.12.013

文献信息

• Bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)alkanones and their reactivity with [PdCl2(NCMe)2]: Isolation of bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)propan-1-one palladium(II) chloride and C–H activation of propanone linker
  作者：Nangamso Miti、Ilia A. Guzei、Simphiwe M. Nelana、James Darkwa

  DOI：10.1016/j.inoche.2009.10.036

  日期：2010.1

  Four new bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)alkanones were prepared by the reaction of the respective alkanoyl chloride with 3,5-dimethylpyrazole: L1 from chloropropionyl chloride, L2 from 4-chlorobutyryl chloride, L3 from oxalyl chloride and L4 from adipoyl dichloride: all in moderate yields. Of the four compounds only L1 successfully reacts with [PdCl2(NCMe)(2)] to yield [PdCl2(L1)] in 41% yield, which on heating in toluene leads to C-H activation to produce [PdCl(L1')], where L1' is deprotonated L1, in very low yield. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• SYNTHESIS OF HEXAMETHYLENEDIAMINE AND ADIPIC ACID VIA HOMOCOUPLING OF ACRYLAMIDES
  申请人：[en]NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE

  公开号：WO2024039293A1

  公开（公告）日：2024-02-22

  The present disclosure relates to a method of synthesising hexamethylenediamine and adipic acid. The method comprises homocoupling of acrylamide under conditions including using oxalic acid as a reductant and irradiating a reaction mixture comprising acrylamide with light from a light source to obtain an amide substrate, wherein the method further comprises a pathway 1 and a pathway 2 for forming hexamethylenediamine and adipic acid, respectively using the amide substrate.