6-benzamidophenanthridine | 62764-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-benzamidophenanthridine
• 英文别名: N-phenanthridin-6-ylbenzamide
• CAS: 62764-38-9
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: DFTOJYJKKWLXHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  445.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 6-benzamidophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  用伯酰胺将喹啉N-氧化物温和直接转化为2-酰胺基喹啉。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种简单的一锅法，该方法可将喹啉N-氧化物直接与伯酰胺转化为α-酰胺基喹啉。这种方法是对Abramovich反应的补充，Abramovich反应仅限于通过亚氨酰氯引入仲酰胺。尽管反应条件非常相似，但省略碱是与伯酰胺成功反应的关键，伯酰胺不是通过亚氨酰氯的中间体而是通过酰基异氰酸酯来进行的。

  DOI：

  10.1021/ol060473w

文献信息

• Mild and Direct Conversion of Quinoline <i>N</i>-Oxides to 2-Amidoquinolines with Primary Amides
  作者：Michel Couturier、Laurence Caron、Stephanie Tumidajski、Kris Jones、Timothy D. White

  DOI：10.1021/ol060473w

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] A simple, one-pot procedure is described for the direct conversion of quinoline N-oxides to alpha-amidoquinolines with primary amides. This methodology is complimentary to the Abramovich reaction, which is limited to the introduction of secondary amides via imidoyl chlorides. Although reaction conditions are quite similar, omission of the base is key for successful reaction with

  [反应：见正文]描述了一种简单的一锅法，该方法可将喹啉N-氧化物直接与伯酰胺转化为α-酰胺基喹啉。这种方法是对Abramovich反应的补充，Abramovich反应仅限于通过亚氨酰氯引入仲酰胺。尽管反应条件非常相似，但省略碱是与伯酰胺成功反应的关键，伯酰胺不是通过亚氨酰氯的中间体而是通过酰基异氰酸酯来进行的。