3β-chloro-5α-cholestan-(6R)-spiro-6,4'-acetyl-2'-(acetylaminomethylbenzene)-Δ2'-1',3,4'-thiadiazoline | 1394897-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-chloro-5α-cholestan-(6R)-spiro-6,4'-acetyl-2'-(acetylaminomethylbenzene)-Δ2'-1',3,4'-thiadiazoline
• 英文别名: N-[(3S,5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-4'-acetyl-3-chloro-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]spiro[1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-6,5'-1,3,4-thiadiazole]-2'-yl]-N-(3-methylphenyl)acetamide
• CAS: 1394897-30-3
• 化学式: C₃₉H₅₈ClN₃O₂S
• 分子量: 668.427
• InChiKey: YTHFLCUGYMSHJK-ZYGWNJTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-chloro-5α-cholestan-6-one 、 3-甲基苯基氨基硫脲 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3β-chloro-5α-cholestan-(6R)-spiro-6,4'-acetyl-2'-(acetylaminomethylbenzene)-Δ2'-1',3,4'-thiadiazoline
  参考文献：
  名称：

  新型类固醇（6R）-螺-1,3,4-噻二唑啉衍生物作为抗菌剂

  摘要：

  新型甾族（6 R）-螺-1,3,4-噻二唑啉衍生物是通过甾类硫代半氨基咔唑的环化反应合成的。通过类固醇酮与硫代氨基脲的反应合成了硫代氨基甲酮。所有化合物均已通过IR，1 H NMR，质量和元素分析进行了表征。这些化合物的抗菌活性已在体外进行了首次测试通过针对两种革兰氏阳性细菌和两种革兰氏阴性细菌的圆盘扩散试验，然后参照标准药物阿莫西林确定了最低抑菌浓度（MIC）值。结果表明，甾体噻二唑啉衍生物比甾体硫半碳carb酮衍生物表现出更好的抗菌活性。氯和对乙酰氧基3取代基β的噻二唑啉类固醇环的位上增加了抗菌活性。在所有化合物中，与各自的药物阿莫西林相比，发现化合物7和8是更好的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200126

文献信息

• Novel Steroidal (6R)-Spiro-1,3,4-thiadiazoline Derivatives as Anti-bacterial Agents
  作者：Salman A. Khan、Abdullah M. Asiri

  DOI：10.1002/cjoc.201200126

  日期：2012.8

  determined with the reference of standard drug amoxicillin. The results showed that steroidal thiadiazoline derivatives exhibited better antibacterial activity than the steroidal thiosemicarbazone derivatives. Chloro and acetoxy substituents on the 3β‐position of the steroidal thiadiazoline ring increased the anti‐bacterial activity. Among all the compounds, compounds 7 and 8 were found better inhibitors as

  新型甾族（6 R）-螺-1,3,4-噻二唑啉衍生物是通过甾类硫代半氨基咔唑的环化反应合成的。通过类固醇酮与硫代氨基脲的反应合成了硫代氨基甲酮。所有化合物均已通过IR，1 H NMR，质量和元素分析进行了表征。这些化合物的抗菌活性已在体外进行了首次测试通过针对两种革兰氏阳性细菌和两种革兰氏阴性细菌的圆盘扩散试验，然后参照标准药物阿莫西林确定了最低抑菌浓度（MIC）值。结果表明，甾体噻二唑啉衍生物比甾体硫半碳carb酮衍生物表现出更好的抗菌活性。氯和对乙酰氧基3取代基β的噻二唑啉类固醇环的位上增加了抗菌活性。在所有化合物中，与各自的药物阿莫西林相比，发现化合物7和8是更好的抑制剂。