(S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-4-cyclopent-3-enyl-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]-oxazolidin-2-one | 197227-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-4-cyclopent-3-enyl-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-4-cyclopent-3-en-1-yl-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 197227-61-5
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: LLFQDRKLCHZXAW-JCGIZDLHSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-4-cyclopent-3-enyl-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]-oxazolidin-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of rhizoxin D

  摘要：

  The convergent, enantiocontrolled synthesis of a significant antimitotic agent for cancer chemotherapy is presented with completion of rhizoxin diene 2. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01605-5
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopentenyl acetonitrile 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-4-cyclopent-3-enyl-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D

  摘要：

  描述了一种从植物病原真菌中国根霉中分离得到的利佐辛D（2）的对映选择性合成方法。整体策略基于对δ-内酯取代的乙烯锡7和磷酸酯取代的乙烯碘9的精细加工，随后通过一系列分子间Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应与核心的16元大环内酯6耦合，生成50，并通过分子内Stille反应完成。利佐辛D中的三烯并噁唑侧链随后利用磷氧化物8在大环内酯醛51b上的E选择性Horner-Wittig反应引入。

  DOI：

  10.1039/b507570j

文献信息

• A total synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D
  作者：Ian S. Mitchell、Gerald Pattenden、Jeffrey Stonehouse

  DOI：10.1039/b507570j

  日期：——

  An enantioselective synthesis of rhizoxin D (2), isolated from the plant pathogenic fungus Rhizopus chinensis, is described. The overall strategy is based on elaboration of the δ-lactone-substituted vinyl stannane 7 and the phosphonate-substituted vinyl iodide 9, followed by their coupling to the core 16-membered macrolide 6via a sequential intermolecular Horner–Wadsworth–Emmons olefination, leading to 50, and by an intramolecular Stille reaction. The triene oxazole-containing side chain in rhizoxin D is then introduced using the phosphine oxide 8 in an E-selective Horner–Wittig reaction with the macrolide aldehyde 51b.

  描述了一种从植物病原真菌中国根霉中分离得到的利佐辛D（2）的对映选择性合成方法。整体策略基于对δ-内酯取代的乙烯锡7和磷酸酯取代的乙烯碘9的精细加工，随后通过一系列分子间Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应与核心的16元大环内酯6耦合，生成50，并通过分子内Stille反应完成。利佐辛D中的三烯并噁唑侧链随后利用磷氧化物8在大环内酯醛51b上的E选择性Horner-Wittig反应引入。
• Total synthesis of rhizoxin D
  作者：David R. Williams、Kim M. Werner、Bainian Feng

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01605-5

  日期：1997.9

  The convergent, enantiocontrolled synthesis of a significant antimitotic agent for cancer chemotherapy is presented with completion of rhizoxin diene 2. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.