1-benzyl-4-<2'-(ethylamino)-3'-hydroxypropyl>imidazole | 119998-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-benzyl-4-<2'-(ethylamino)-3'-hydroxypropyl>imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-[2'-(ethylamino)-3'-hydroxypropyl]imidazole；(2S)-3-(1-benzylimidazol-4-yl)-2-(ethylamino)propan-1-ol
• CAS: 119998-68-4
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O
• 分子量: 259.351
• InChiKey: PQCPEUPPWWEIHS-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-<2'-(ethylamino)-3'-hydroxypropyl>imidazole 在 lithium hydroxide 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (S)-3-ethyl-4-<(1'-benzyl-4'-imidazolyl)methyl>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  毛果芸香碱的环状氨基甲酸酯类似物。

  摘要：

  从L-组氨酸合成了许多含有（S）-3-乙基-4-[（4'-咪唑基）甲基] -2-恶唑烷酮（9）结构特征的毛果芸香碱类似物。以1-苄基-L-组氨酸为主要中间体，开发了N pi-甲基衍生物8的区域特异性合成途径。咪唑核烷基化的区域化学通过在高温下测量质子交叉环偶联常数来确定场1 H NMR。在分离的豚鼠回肠上研究了这些各种烷基化衍生物6-10对毒蕈碱受体的影响。咪唑氮未被取代的衍生物（9），N tau甲基化的（10）和N pi甲基化的（8）是胆碱能毒蕈碱激动剂，其效价顺序递增。化合物6和7无效。

  DOI：

  10.1021/jm00126a030
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-L-histidine benzyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 1-benzyl-4-<2'-(ethylamino)-3'-hydroxypropyl>imidazole
  参考文献：
  名称：

  毛果芸香碱的环状氨基甲酸酯类似物。

  摘要：

  从L-组氨酸合成了许多含有（S）-3-乙基-4-[（4'-咪唑基）甲基] -2-恶唑烷酮（9）结构特征的毛果芸香碱类似物。以1-苄基-L-组氨酸为主要中间体，开发了N pi-甲基衍生物8的区域特异性合成途径。咪唑核烷基化的区域化学通过在高温下测量质子交叉环偶联常数来确定场1 H NMR。在分离的豚鼠回肠上研究了这些各种烷基化衍生物6-10对毒蕈碱受体的影响。咪唑氮未被取代的衍生物（9），N tau甲基化的（10）和N pi甲基化的（8）是胆碱能毒蕈碱激动剂，其效价顺序递增。化合物6和7无效。

  DOI：

  10.1021/jm00126a030

文献信息

• 2-Imidazolidinones from 1,2-amino alcohols. Applications to the synthesis of a 2-imidazolidinone analog of pilocarpine
  作者：Taek Hyeon Kim、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00298a069

  日期：1990.5
• Cyclic carbamate analogs of pilocarpine
  作者：Per Sauerberg、June Chen、Elizabeth WoldeMussie、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jm00126a030

  日期：1989.6

  the (S)-3-ethyl-4-[(4'-imidazolyl)methyl]-2-oxazolidinone (9) structural feature were synthesized from L-histidine. With 1-benzyl-L-histidine as the key intermediate, a regiospecific synthetic route was developed to the N pi-methyl derivative 8. The regiochemistry of the alkylation of the imidazole nucleus was determined by measuring proton cross-ring coupling constants in the high-field 1H NMR. The

  从L-组氨酸合成了许多含有（S）-3-乙基-4-[（4'-咪唑基）甲基] -2-恶唑烷酮（9）结构特征的毛果芸香碱类似物。以1-苄基-L-组氨酸为主要中间体，开发了N pi-甲基衍生物8的区域特异性合成途径。咪唑核烷基化的区域化学通过在高温下测量质子交叉环偶联常数来确定场1 H NMR。在分离的豚鼠回肠上研究了这些各种烷基化衍生物6-10对毒蕈碱受体的影响。咪唑氮未被取代的衍生物（9），N tau甲基化的（10）和N pi甲基化的（8）是胆碱能毒蕈碱激动剂，其效价顺序递增。化合物6和7无效。