(8S,9S,10S)-11-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-9-hydroxy-8-methoxy-10-methyl-11-oxoundec-6-enoic acid tert-butyl ester | 867372-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8S,9S,10S)-11-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-9-hydroxy-8-methoxy-10-methyl-11-oxoundec-6-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (E,8S,9S,10S)-11-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-9-hydroxy-8-methoxy-10-methyl-11-oxoundec-6-enoate
• CAS: 867372-42-7
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₇
• 分子量: 489.609
• InChiKey: YSGCNWSBXZCXBT-BXZCCYFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9S,10S)-11-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-9-hydroxy-8-methoxy-10-methyl-11-oxoundec-6-enoic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 (8S,9S,10R)-9,13-dihydroxy-8-methoxy-10,12-dimethyltrideca-6,11-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the C1−C13 Fragment of 2,3-Dihydrodorrigocin A

  摘要：

  The first synthesis of the C1-C13 fragment of 2,3-dihydro-dorrigocin A has been achieved from 6-bromohexanoic acid in 14 linear steps and an overall yield of 2%. The configurations of the stereogenic centers C8, C9, and C10 have been determined to be the same as for migrastatin.

  DOI：

  10.1021/jo050942s
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸 在 Oxone 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (8S,9S,10S)-11-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-9-hydroxy-8-methoxy-10-methyl-11-oxoundec-6-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the C1−C13 Fragment of 2,3-Dihydrodorrigocin A

  摘要：

  The first synthesis of the C1-C13 fragment of 2,3-dihydro-dorrigocin A has been achieved from 6-bromohexanoic acid in 14 linear steps and an overall yield of 2%. The configurations of the stereogenic centers C8, C9, and C10 have been determined to be the same as for migrastatin.

  DOI：

  10.1021/jo050942s