(S)-8-methoxy-9-oxonon-6-enoic acid tert-butyl ester | 867372-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-8-methoxy-9-oxonon-6-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (E,8S)-8-methoxy-9-oxonon-6-enoate
• CAS: 867372-41-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: HLTIQVUVTKVLDS-CRALRDPISA-N

物化性质

• 沸点：
  327.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-8-methoxy-9-oxonon-6-enoic acid tert-butyl ester 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (8S,9S,10R)-11-hydroxy-8-methoxy-9-methoxymethoxy-10-methylundec-6-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the C1−C13 Fragment of 2,3-Dihydrodorrigocin A

  摘要：

  The first synthesis of the C1-C13 fragment of 2,3-dihydro-dorrigocin A has been achieved from 6-bromohexanoic acid in 14 linear steps and an overall yield of 2%. The configurations of the stereogenic centers C8, C9, and C10 have been determined to be the same as for migrastatin.

  DOI：

  10.1021/jo050942s
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸 在 Oxone 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (S)-8-methoxy-9-oxonon-6-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the C1−C13 Fragment of 2,3-Dihydrodorrigocin A

  摘要：

  The first synthesis of the C1-C13 fragment of 2,3-dihydro-dorrigocin A has been achieved from 6-bromohexanoic acid in 14 linear steps and an overall yield of 2%. The configurations of the stereogenic centers C8, C9, and C10 have been determined to be the same as for migrastatin.

  DOI：

  10.1021/jo050942s

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the C1−C13 Fragment of 2,3-Dihydrodorrigocin A
  作者：Jean-Yves Le Brazidec、Charles A. Gilson、Marcus F. Boehm

  DOI：10.1021/jo050942s

  日期：2005.9.1

  The first synthesis of the C1-C13 fragment of 2,3-dihydro-dorrigocin A has been achieved from 6-bromohexanoic acid in 14 linear steps and an overall yield of 2%. The configurations of the stereogenic centers C8, C9, and C10 have been determined to be the same as for migrastatin.