7-methyl-4-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-phenyl-2H-pyrazolo[3,4-d]pyridazine | 1100744-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-methyl-4-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-phenyl-2H-pyrazolo[3,4-d]pyridazine
• 英文别名: 4-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-7-methyl-2-phenylpyrazolo[3,4-d]pyridazine；7-Methyl-4-(5-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)-2-phenylpyrazolo[3,4-d]pyridazine
• CAS: 1100744-70-4
• 化学式: C₂₂H₁₈N₆
• 分子量: 366.425
• InChiKey: GXOCOWGDMUBODC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-5-甲基-1-苯基吡唑 在 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 生成 7-methyl-4-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-phenyl-2H-pyrazolo[3,4-d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Convenient method for synthesis of various fused heterocycles via utility of 4-acetyl-5-methyl-1-phenyl-pyrazole as precursor

  摘要：

  开发了一种新的、更经济的无溶剂方法，用于合成各种融合杂环系统的若干新型衍生物，包括吖啶并嘧嗪、吖啶并三嗪、氰基三嗪、噻吩并吡啶和吡唑并吡啶。通过其光谱数据和元素分析确定了制备产物的结构。对八种化合物进行了体外抗菌活性评估，其中一些测试化合物显示出中等到显著的抗细菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1311-12

文献信息

• Synthesis of novel pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyridazine, pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazole, pyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazole and triazolo[4,3-<i>a</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Mohamed R. Shaaban、Taha M. A. Eldebss、Ahmed F. Darweesh、Ahmad M. Farag

  DOI：10.1002/jhet.5570450627

  日期：2008.11

  afford the novel 3-aroyl-4-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)carbonyl-1-phenylpyrazole and 3-aroyl-4-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)carbonyl isoxazole derivatives, respectively. It reacts also with 1H-benzimidazole-2-acetonitrile, 2-aminobenzimidazole and 3-amino-1,2,4-triazole to afford the novel pyrido[1,2-a]benzimidazole, pyrimido[1,2-a]benzimidazole and the triazolo[4,3-a]pyrimidine derivatives

  4-乙酰基-5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）反应，得到相应的（E）1-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-酰基）-3-（N，N-二甲基氨基）-2-丙烯-1-酮。后者产物与亚硝胺和腈氧化物进行区域选择性的1，3-偶极环加成反应，得到新颖的3-芳酰基-4-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）羰基-1-苯基吡唑和3-芳基-4-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）羰基异恶唑衍生物。它也与1 H-苯并咪唑-2-乙腈，2-氨基苯并咪唑和3-氨基-1,2,4-三唑反应生成新型吡啶并[1,2- a]苯并咪唑，嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑和三唑并[4,3- a ]嘧啶衍生物。3-芳酰基-4-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）羰基-1-苯基吡唑衍生物与水合肼的反应生成新的吡唑并[3,4- d ]哒嗪衍生物。