1-(3,3,3-Triethoxyprop-1-yn-1-yl)cyclohexan-1-ol | 88329-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,3,3-Triethoxyprop-1-yn-1-yl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1-(3,3,3-triethoxyprop-1-ynyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 88329-64-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: FMCZMRKQXHLAOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-150 °C(Press: 0.12 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3,3-Triethoxyprop-1-yn-1-yl)cyclohexan-1-ol 在 mercury(II) diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 以49%的产率得到2-乙氧基-1-氧杂螺[4.5]癸-2-烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  合成 3(2H)-呋喃酮和 2(5H)-呋喃酮的新方法

  摘要：

  报道了合成 3(2H)-呋喃酮和 4-烷氧基-2(5H)-呋喃酮的新方法。酮与丙炔二乙缩醛的锂盐反应，然后用硫酸-甲醇处理所得的 4-羟基-2-炔醛二乙缩醛，得到 2,2-二取代的 3(2H)-呋喃酮。聚合物试剂 Hg/Nafion-H 对 4-羟基-2-炔酮的作用产生 2,2,5-三取代的 3(2H)-呋喃酮。1,1,1-三乙氧基-2-炔-4-醇(4)与三氟乙酸和乙酸汞(II)的反应提供5-乙氧基-2,2-二取代的3(2H)-呋喃酮。相比之下，加合物 4 在与 Hg/Nafion-H 反应后转化为 4-烷氧基-5,5-二取代的 2(5H)-呋喃酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3088
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(3,3,3-三乙氧基-1-丙炔基)硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3,3,3-Triethoxyprop-1-yn-1-yl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  原丙酸三甲基硅烷基乙基酯-制备和用作丙酸根阴离子当量

  摘要：

  由原丙酸三甲基甲硅烷基乙酯（4a）制备的原硫丙酸硫代乙基乙酯（4b）作为易处理的丙酸根阴离子（1a）等效物引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80072-1

文献信息

• SAIMOTO, HIROYUKI;SHINODA, MASAKI;MATSUBARA, SEIJIRO;OSHIMA, KOICHIRO;HIY+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 10, 3088-3092
  作者：SAIMOTO, HIROYUKI、SHINODA, MASAKI、MATSUBARA, SEIJIRO、OSHIMA, KOICHIRO、HIY+

  DOI：——

  日期：——
• BOCHE, G.;BIGALKE, J., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 9, 955-958
  作者：BOCHE, G.、BIGALKE, J.

  DOI：——

  日期：——
• New Methods for the Synthesis of 3(2<i>H</i>)-Furanones and 2(5<i>H</i>)-Furanones
  作者：Hiroyuki Saimoto、Masaki Shinoda、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.56.3088

  日期：1983.10

  New procedures for the synthesis of 3(2H)-furanones and 4-alkoxy-2(5H)-furanones are reported. Reaction of ketones with the lithium salt of propynal diethyl acetal, followed by treatment of the resulting 4-hydroxy-2-alkynal diethyl acetals with sulfuric acid–methanol, gave 2,2-disubstituted 3(2H)-furanones. The action of a polymer reagent Hg/Nafion-H upon 4–hydroxy-2-alkynones produced 2,2,5-trisubstituted

  报道了合成 3(2H)-呋喃酮和 4-烷氧基-2(5H)-呋喃酮的新方法。酮与丙炔二乙缩醛的锂盐反应，然后用硫酸-甲醇处理所得的 4-羟基-2-炔醛二乙缩醛，得到 2,2-二取代的 3(2H)-呋喃酮。聚合物试剂 Hg/Nafion-H 对 4-羟基-2-炔酮的作用产生 2,2,5-三取代的 3(2H)-呋喃酮。1,1,1-三乙氧基-2-炔-4-醇(4)与三氟乙酸和乙酸汞(II)的反应提供5-乙氧基-2,2-二取代的3(2H)-呋喃酮。相比之下，加合物 4 在与 Hg/Nafion-H 反应后转化为 4-烷氧基-5,5-二取代的 2(5H)-呋喃酮。
• Trimethylsilyl ethyl orthopropiolate - preparation and use as a propiolate anion equivalent
  作者：Gernot Boche、Jürgen Bigalke

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80072-1

  日期：1984.1

  Lithio ethyl orthopropiolate (4b), prepared from trimethylsilyl ethyl orthopropiolate (4a), is introduced as an easy to handle propiolate anion (1a) equivalent.

  由原丙酸三甲基甲硅烷基乙酯（4a）制备的原硫丙酸硫代乙基乙酯（4b）作为易处理的丙酸根阴离子（1a）等效物引入。