8-chloro-3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one | 86100-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-chloro-3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one
• 英文别名: 8-Chloro-3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4-one
• CAS: 86100-06-3
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 310.74
• InChiKey: FJGNUQYGWCBVLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-6-氯-2H-苯并吡喃-2-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 8-chloro-3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的环氧合酶2（COX-2）抑制剂的3-甲基-1-苯基色[4,3- c ]吡唑-4（1 H）-ones的合成，生物学评估和对接分析

  摘要：

  作为我们不断努力探索新的COX抑制剂的一部分，合成了一系列3-甲基-1-苯基色[4,3 - c ]吡唑-4（1 H）-酮，并评估了其在体外对COX抑制的潜力。在该系列中，七种化合物（3a - d，3h，3k和3q）被确定为潜在的和选择性的COX-2抑制剂（COX-2 IC 50的范围为1.79-4.35μM； COX-2选择性指数（SI） = 6.8–16.7范围）。化合物3b以最有效的形式出现（COX-2 IC 50  = 1.79μM; COX-1 IC 50 > 30μM）和选择性COX-2抑制剂（SI> 16.7）。此外，化合物3b在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中，与塞来昔布（5小时抑制水肿的51.44％）相比，它具有更好的抗炎活性（5小时抑制59.86％的水肿）。结构-活性关系研究表明，被p -CF 3取代基（3b，3k和3q）取代的N-苯环导致对COX-2的选择性抑制。为了证实

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.08.050

文献信息

• X-Ray Supramolecular Structure, NMR Spectroscopy and Synthesis of 3-Methyl-1-phenyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-ones Formed by the Unexpected Cyclization of 3-[1-(Phenyl-hydrazono)ethyl]-chromen-2-ones
  作者：Itzia I. Padilla-Martinez、Irma Y. Flores-Larios、Efren V. García-Baez、Jorge Gonzalez、Alejandro Cruz、Francisco J. Martínez-Martinez

  DOI：10.3390/molecules16010915

  日期：——

  The molecular structures of nine 3-methyl-1-phenyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-one isomers, obtained by the oxidative cyclization of the corresponding 1-phenylhydrazono chromen-2-ones with copper acetate as catalyst, are reported. The molecular and supramolecular structures of the 8-chloro, 8-bromo- and 8-nitro isomers 2b-d, were established by X-ray diffraction. The halogenated isomers 2b and 2c are

  九种 3-methyl-1-phenyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-one 异构体的分子结构，通过相应的 1-phenylhydrazono chromen-2-ones 与乙酸铜氧化环化获得催化剂, 报道. 8-氯、8-溴和8-硝基异构体2b-d 的分子和超分子结构通过X 射线衍射确定。卤代异构体2b和2c是同晶型物，它们结晶为三斜晶系，空间群P-1，在不对称单元中有两个分子。化合物 2d 结晶为单斜晶系，空间群为 P2₁/m，晶胞中有两个分子。1-苯环 [Cg(4)] 几乎与色烯-吡唑环系统垂直。这种构象与溶液中苯环对 H-9 的各向异性 NMR 屏蔽效应一致。超分子结构几乎由CH···A (A = O, p) 和面对面的p-堆叠相互作用控制。色烯和吡唑环之间观察到的 p 堆积趋势由每种化合物中最佳供体环和受体环之间的重叠给出。
• Study on the Cyclization Methods of 3-[1-(Phenyl-hydrazono)ethyl]-chromen-2-ones
  作者：Guo-Yu Yang、Cai-Xia Wang、Su-Fang Fan、Long-Jie Zhao、Dan Wang、Cui-Lian Xu

  DOI：10.1080/00397911.2011.630772

  日期：2013.5.3

  and solvent-free synthesis, are developed for the synthesis of 3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones(2) from the cyclization of 3-[1-(phenyl-hydrazono)ethyl]-chromen-2-ones(1). Compared with air oxidation, catalytic oxidation can increase the rate of the cyclization of compound 1, and the solvent-free synthesis showed advantages of no organic solvent pollution, elevated reaction rate, and

  摘要 开发了空气氧化、催化氧化、无溶剂合成等新方法合成3-甲基-1-苯基色基[4,3-c]吡唑-4(1H)-酮(2)来自 3-[1-(苯基-腙)乙基]-chromen-2-ones(1) 的环化。与空气氧化相比，催化氧化可以提高化合物1的环化速率，无溶剂合成具有无有机溶剂污染、反应速率提高、选择性高等优点。图形概要
• Copper-catalyzed Cyclization of 3-Acylcoumarin Hydrazone using Air as the Oxidant: Efficient Synthesis of Pyrazole-Fused Coumarin Derivatives
  作者：Hui-Yan Wang、Xue-Cheng Liu、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2052

  日期：2015.3

  3‐c]pyrazol‐4(1H)‐ones is reported. In this atom economic process, readily available 3‐acylcoumarin hydrazone is oxidative cyclized by direct C–N bond formation. Air has been successfully used as an oxidant, which has important economic and environmental advantages. A broad scope of 3‐acylcoumarin hydrazones can be utilized in this process.

  据报道，高效，便捷的Cu催化形成了铬诺[4,3 - c ]吡唑-4（1 H）-酮。在这个原子经济过程中，容易获得的3酰基香豆素通过直接的C–N键形成而被氧化环化。空气已成功地用作氧化剂，具有重要的经济和环境优势。在此过程中，可以使用各种3-酰基香豆素。
• 4-Oxo-1H-and-2H-[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazoles. Preparation from 4-hydroxycoumarin or 3-chromonecarboxylic acid derivatives.
  作者：Bernard Chantegrel、Abdel-Ilah Nodi、Suzanne Gelin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81413-6

  日期：——

  The conversion of 3-acyl-4-hydroxycoumarins to either 4-oxo-1-phenyl-1H-[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazoles or 4-oxo-2-phenyl-2H-[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazoles is described. The product obtained from the reaction of phenylhydrazine with 3-chromonecarboxylic acid has been established not to be such 2-phenyl[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazol-3-2H-one as previously reported but to be 4-oxo-1-phenyl-1H[1]benzopyrano[4

  3-酰基-4-羟基香豆素转化为4-氧代-1-苯基-1H- [1]苯并吡喃并[4,3-c]吡唑或4-氧代-2-苯基-2H- [1]苯并吡喃[描述了4，3-c]吡唑。已经确定由苯肼与3-色酮羧酸反应获得的产物不是先前报道的2-苯基[1]苯并吡喃并[4,3-c]吡唑-3-2H-酮，而是4-氧代。 -1-苯基-1H [1]苯并吡喃并[4,3-c]吡唑。我们的结果表明，以前描述为从4-氯-3-甲酰基-香豆素中收率的方法是不可行的。
• One-Pot Cascade Access to Ru(II)-Catalyzed Regioselective C(sp²)-H Activation/Alkenylation of Chromeno[4,3-<i>c</i>]pyrazol-4-ones and Their Emission Solvatochromic Studies
  作者：Dinesh Singla、Kamaldeep Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02130

  日期：2022.12.16

  Herein, one-pot cascade synthesis of chromeno[4,3-c]pyrazol-4-ones and their Ru(II)-catalyzed regioselective ortho-alkenylation using imine as a weak directing group are done with moderate to good yields. The reaction proceeds through a three-step domino process during which intermediates are also isolated in excellent yields. In addition, this methodology generates a number of interesting fluorophores

  在此，使用亚胺作为弱导向基团的一锅法级联合成 chromeno[4,3 - c ]pyrazol-4-ones 及其 Ru(II) 催化的区域选择性邻位烯基化反应具有中等至良好的收率。反应通过三步多米诺骨牌过程进行，在此过程中中间体也以优异的产率分离。此外，该方法还产生了许多具有供体和受体基团的有趣荧光团，这些荧光团显示出正溶剂化显色现象。