2-propanoyl-2-ethyl-1,3-dithiane | 131309-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-propanoyl-2-ethyl-1,3-dithiane
• 英文别名: 1-Propanone, 1-(2-ethyl-1,3-dithian-2-yl)-；1-(2-ethyl-1,3-dithian-2-yl)propan-1-one
• CAS: 131309-63-2
• 化学式: C₉H₁₆OS₂
• 分子量: 204.357
• InChiKey: IAWINCCRZOVHAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propanoyl-2-ethyl-1,3-dithiane 在 titanium(IV) isopropylate 、 过氧化氢异丙苯 、 水 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到(1R,2R)-(+)-2-ethyl-2-propanoyl-1,3-dithiane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用DiTOX手性助剂的对映选择性合成α-甲基羧酸

  摘要：

  使用1，3-二硫杂环丁烷1氧化物（DiTOX）单元作为立体控制元素和手性来源，已制备了五种高ee度的α-甲基羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00837-5
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1,3-二噻烷 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 4.5h， 生成 2-propanoyl-2-ethyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  使用DiTOX手性助剂的对映选择性合成α-甲基羧酸

  摘要：

  使用1，3-二硫杂环丁烷1氧化物（DiTOX）单元作为立体控制元素和手性来源，已制备了五种高ee度的α-甲基羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00837-5

文献信息

• Enantioselective preparation of 2-substituted- 1,3-dithiane 1-oxides using modified sharpless sulphoxidation procedures
  作者：Philip C. Bulman Page、Robin D. Wilkes、Emest S. Namwindwa、Michael J. Witty

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01029-7

  日期：1996.2

  carried out using modified Sharpless conditions to furnish the corresponding sulphoxides in optically enriched form. Deacylation of 2-acyl-1,3-dithiane 1-oxide derivatives allows the preparation of 2-alkyl-1,3-dithiane 1-oxides and the parent 1,3-dithiane 1-oxide itself in high enantiomeric excesses.

  已经使用改良的Sharpless条件进行了范围广泛的2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的对映选择性磺氧化，以提供光学富集形式的相应亚砜。2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物衍生物的脱酰作用可以制备2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物和母体1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物本身以高对映体过量的方式制备。
• Diastereoselectivity in the addition of grignard reagents to ketones controlled by the 1,3-dithiane 1-oxide asymmetric building block
  作者：Philip C. Bulman Page、Jeremy C. Prodger、Donald Westwood

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80562-7

  日期：1993.1

  2-Acyl-1,3-dithiane 1-oxides undergo diastereoselective addition of Grignard reagents; the degree of selectivity observed is highly dependent upon the solvent and the halide counter-ion used; very high selectivities have been observed under certain reaction conditions.

  对2-酰基-1,3-二硫乙烷1-氧化物进行格氏试剂的非对映选择性加成；观察到的选择性程度高度取决于所用的溶剂和卤化物抗衡离子；在某些反应条件下观察到非常高的选择性。
• Enhanced diastereo and enantioselectivity in the formation of acyldithiolane sulphoxides by the asymmetric oxidation of their enolsilyl ethers
  作者：M.Teresa Barros、Alcino J. Leitão、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01101-5

  日期：1997.7

  The sulphoxidation of the enol ethers of some acyldithiolanes using the Sharpless epoxidation reagents followed by fluorolysis results in better overall stereoselectivity than direct oxidation of the acyldithiolane thus providing a highly stereoselective route to acyldithiolane sulphoxides. Fluorolysis under acid conditions of non terminal enol ethers results in complete racemisation of the product. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• High diastereofacial selectivity in asymmetric Mannich reaction of acyldithiane oxide enolates
  作者：Philip C. Bulman Page、Steven M. Allin、Eric W. Collington、Robin A. E. Carr

  DOI：10.1021/jo00076a064

  日期：1993.11
• BULMAN, PHILIP C.;NAMWINDWA, ERNEST S.;KLAIR, SUKHBINDER S.;WESTWOOD, DON+, SYNLETT.,(1990) N, C. 457-459
  作者：BULMAN, PHILIP C.、NAMWINDWA, ERNEST S.、KLAIR, SUKHBINDER S.、WESTWOOD, DON+

  DOI：——

  日期：——