(S)-ethyl 4-(benzyloxycarbonylamino)-5-methyl-3-oxohexanoate | 118916-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 4-(benzyloxycarbonylamino)-5-methyl-3-oxohexanoate
• 英文别名: ethyl (4S)-(benzyloxycarbonylamino)-5-methyl-3-oxohexanoate；ethyl (4S)-5-methyl-3-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 118916-87-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: LFGOBIZWTSQLBE-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 4-(benzyloxycarbonylamino)-5-methyl-3-oxohexanoate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 (3S,4S)-Methyl 4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-hydroxy-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective and Diastereoselective Formation ofsyn-3-Hydroxy-4-amino Acids (syn-Statines) via Tetramic Acids

  摘要：

  通过催化 4-(苄氧羰基氨基)-3-氧代羧酸酯的氢化反应，制备出了对映体纯的吡咯烷-2,4-二酮（四元酸），它可以非对映选择性地氢化为 syn-statines（4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸）。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25834
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 在 potassium hydrogensulfate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (S)-ethyl 4-(benzyloxycarbonylamino)-5-methyl-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  使用2,2'-羰基-双（3,5-二氧代-4-甲基-1,2,4-氧二唑烷）改进双精胺中β-酮酯单元的合成

  摘要：

  N保护的α-氨基酸和O保护的α-羟基酸被2,2'-羰基双（3,5-二氧代-4-甲基-1,2,4-氧二唑烷）6活化后得到稳定的中间体7适用于合成β-酮酸酯8。该活化被用于制备存在于从被膜Didemnidae分离的环二肽二聚体素中的非蛋白质形成单元1st 1和Hip 4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85253-5

文献信息

• Tin(ii) chloride assisted synthesis of N-protected γ-amino β-keto esters through semipinacol rearrangement
  作者：Anupam Bandyopadhyay、Neha Agrawal、Sachitanand M. Mali、Sandip V. Jadhav、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c0ob00199f

  日期：——

  A facile synthetic route for the preparation of N-protected γ-amino β-keto esters from amino aldehydes and ethyl diazoacetate is described. The two component coupling is facilitated by tin(II) chloride followed by semipinacol rearrangement leading to the product in quantitative yield. The reaction is mild, instantaneous and compatible with Boc-, Fmoc- and Cbz-amino protecting groups.

  一种易于制备的合成路线 ñ氨基醛和氨基保护的γ-氨基β-酮基酯重氮乙酸乙酯描述。两部分的耦合通过氯化锡（II）然后进行频哪醇重排，从而以定量收率得到产物。反应温和，瞬时且与Boc-， Fmoc- 和 Cbz-氨基保护基。
• An improved synthesis of β-keto ester units in didemnins, using 2,2'-carbonyl-bis(3,5-dioxo-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine)
  作者：Patrick Jouin、Joël Poncet、Marie-Noelle Dufour、Isabelle Maugras、Antoine Pantaloni、Bertrand Castro

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85253-5

  日期：——

  N-protected α-amino acids and O-protected α-hydroxy acids with 2,2'-carbonylbis (3,5-dioxo-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine) 6 provide a stable activated intermediate 7 suitable for the synthesis of β-keto ester 8. This activation was used in the preparation of the non-proteogenic units 1st 1 and Hip 4 present in the cyclodepsipeptides didemnins isolated from the tunicates Didemnidae.

  N保护的α-氨基酸和O保护的α-羟基酸被2,2'-羰基双（3,5-二氧代-4-甲基-1,2,4-氧二唑烷）6活化后得到稳定的中间体7适用于合成β-酮酸酯8。该活化被用于制备存在于从被膜Didemnidae分离的环二肽二聚体素中的非蛋白质形成单元1st 1和Hip 4。
• Stereochemistry and total synthesis of janolusimide, a tripeptide marine toxin
  作者：Assunta Giordano、Carmela Della Monica、Francesco Landi、Aldo Spinella、Guido Sodano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00533-5

  日期：2000.5

  The stereochemistry of janolusimide, a lipophilic tripeptide marine toxin, has been fully elucidated by stereoselective synthesis of the lactam component (5S)-3,3'-dimethyl-5-isopropylpyrrolidin-2,4-dione. The peptide was then synthesized in 13 steps and in 0.8% total yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 22, C. 2661-2664
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective and Diastereoselective Formation of<i>syn</i>-3-Hydroxy-4-amino Acids (<i>syn</i>-Statines) via Tetramic Acids
  作者：Ulrich Schmidt、Bernd Riedl、Gerhard Haas、Helmut Griesser、Andrea Vetter、Steffen Weinbrenner

  DOI：10.1055/s-1993-25834

  日期：——

  Enantiomerically pure pyrrolidine-2,4-diones (tetramic acids) which can be diastereoselectively hydrogenated to syn-statines (4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acids) have been prepared by catalytic hydrogenation of 4-(benzyloxycarbonylamino)-3-oxocarboxylic acid esters.

  通过催化 4-(苄氧羰基氨基)-3-氧代羧酸酯的氢化反应，制备出了对映体纯的吡咯烷-2,4-二酮（四元酸），它可以非对映选择性地氢化为 syn-statines（4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸）。