5-(1,3-bis(benzyloxy)-2-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one | 899436-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(1,3-bis(benzyloxy)-2-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-hydroxy-5-[(1S,2R,3R)-2-hydroxy-3-phenyl-1,3-bis(phenylmethoxy)propyl]oxolan-2-one
• CAS: 899436-62-5
• 化学式: C₂₇H₂₈O₆
• 分子量: 448.516
• InChiKey: SOUZKWTWPDXXEF-MATSHLKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,3-bis(benzyloxy)-2-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(+)-cardiobutanolide
  参考文献：
  名称：

  由双丙酮d-葡萄糖立体选择性全合成（+）-心脏丁醇化物和（+）-3-表-心脏丁醇化物

  摘要：

  采用格氏试剂，Mitsunobu立体转化，重氮乙酸乙酯加成和酮的选择性还原，从3 - O-苄基-1,2- O-异亚丙基-α-d-二甲苯基-戊二醛-1,4-呋喃糖开始的Chiron方法将其用作所述（+）-心脏丁醇化物的全合成的关键步骤；对于（+）-3-表位-心脏丁醇化物的第一个全合成，也报道了类似的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.146
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(4S,5R,6R)-5-Benzyloxy-6-((R)-benzyloxy-phenyl-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester 在 重铬酸吡啶 、 4 Angstroem MS 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(1,3-bis(benzyloxy)-2-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由双丙酮d-葡萄糖立体选择性全合成（+）-心脏丁醇化物和（+）-3-表-心脏丁醇化物

  摘要：

  采用格氏试剂，Mitsunobu立体转化，重氮乙酸乙酯加成和酮的选择性还原，从3 - O-苄基-1,2- O-异亚丙基-α-d-二甲苯基-戊二醛-1,4-呋喃糖开始的Chiron方法将其用作所述（+）-心脏丁醇化物的全合成的关键步骤；对于（+）-3-表位-心脏丁醇化物的第一个全合成，也报道了类似的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.146

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)-cardiobutanolide
  作者：Ashish Garg、Ravi P. Singh、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.005

  日期：2006.11

  A formal total synthesis of (+)-cardiobutanolide has been accomplished from D-glucose, a readily available precursor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective total synthesis of (+)-cardiobutanolide and (+)-3-epi-cardiobutanolide from diacetone d-glucose
  作者：Palakodety Radha Krishna、P.V. Narsimha Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.146

  日期：2006.7

  Grignard reaction, Mitsunobu stereoinversion, ethyl diazoacetate addition, and selective reduction of the ketone is employed as a key step for the total synthesis of (+)-cardiobutanolide described; a similar strategy is also reported for the first total synthesis of (+)-3-epi-cardiobutanolide.

  采用格氏试剂，Mitsunobu立体转化，重氮乙酸乙酯加成和酮的选择性还原，从3 - O-苄基-1,2- O-异亚丙基-α-d-二甲苯基-戊二醛-1,4-呋喃糖开始的Chiron方法将其用作所述（+）-心脏丁醇化物的全合成的关键步骤；对于（+）-3-表位-心脏丁醇化物的第一个全合成，也报道了类似的策略。