2-chloromethyloxazole-5-carboxylic acid,ethyl ester | 96315-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-chloromethyloxazole-5-carboxylic acid,ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(chloromethyl)oxazole-5-carboxylate；ethyl 2-chloromethyloxazole-5-carboxylate；ethyl 2-chloromethyloxagole-5-carboxrate；5-ethoxycarbonyl-2-oxazolylmethyl chloride；2-chloromethyl-oxazole-5-carboxylic acid ethyl ester；2-chloromethyloxazole-5-carboxylic acid, ethyl ester；Ethyl 2-(chloromethyl)-1,3-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 96315-26-3
• 化学式: C₇H₈ClNO₃
• 分子量: 189.598
• InChiKey: HDCJQTJCGOSGEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyloxazole-5-carboxylic acid,ethyl ester 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 Acetyloxymethyl 2-[5-[5-azido-2-[2-[bis[2-(acetyloxymethoxy)-2-oxoethyl]amino]-5-methylphenoxy]hexoxy]-6-[bis[2-(acetyloxymethoxy)-2-oxoethyl]amino]-1-benzofuran-2-yl]-1,3-oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intracellular click reaction with a fluorescent chemical Ca2+ indicator to prolong its cytosolic retention

  摘要：

  利用“细胞内点击反应”的强大策略，将一种化学钙离子指示剂保留在细胞质中。具体而言，一种新型的可点击钙离子指示剂“N3-fura-2 AM”通过无铜点击反应与双苄基环辛基修饰的生物大分子结合于活细胞内，并观测到长时间的钙离子振荡。

  DOI：

  10.1039/c3cc42489h
• 作为产物：
  描述：

  3-二氮杂-2-氧代丙酸乙酯 、 氯乙腈 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以20%的产率得到2-chloromethyloxazole-5-carboxylic acid,ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intracellular click reaction with a fluorescent chemical Ca2+ indicator to prolong its cytosolic retention

  摘要：

  利用“细胞内点击反应”的强大策略，将一种化学钙离子指示剂保留在细胞质中。具体而言，一种新型的可点击钙离子指示剂“N3-fura-2 AM”通过无铜点击反应与双苄基环辛基修饰的生物大分子结合于活细胞内，并观测到长时间的钙离子振荡。

  DOI：

  10.1039/c3cc42489h

文献信息

• Crown ether derivatives
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US20020164616A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  The invention describes crown ether chelators, including crown ethers having the formula 1 and aza-substituted and thia-substituted analogs thereof. These crown ethers are substituted by a dye moiety, a chemically reactive group, a conjugated substance, or a combination thereof. Chelators that are substituted by fluorescent dyes are particularly useful as indicators for metal cations, particularly Na + and K + ions, and particularly where binding of the target ion results in a change in the fluorescence properties of the indicator that can be correlated with the ion concentration. Methods are provided for utilizing reactive groups on the chelators for conjugation to dyes, lipids and polymers and methods for enhancing entry of the indicators into living cells.

  这项发明描述了冠醚螯合剂，包括具有公式1的冠醚和其氮杂基和硫杂基的类似物。这些冠醚被染料基团、化学反应基团、共轭物质或其组合所取代。特别有用的是被荧光染料取代的螯合剂，作为金属阳离子，特别是Na+和K+离子的指示剂，特别是当目标离子的结合导致指示剂的荧光性质发生变化，并且可以与离子浓度相关联。提供了利用螯合剂上的反应基团与染料、脂质和聚合物结合的方法，以及增强指示剂进入活细胞的方法。
• Tuning the Spectroscopic Properties of Ratiometric Fluorescent Metal Indicators: Experimental and Computational Studies on Mag-fura-2 and Analogues
  作者：Guangqian Zhang、Denis Jacquemin、Daniela Buccella

  DOI：10.1021/acs.jpcb.6b11045

  日期：2017.2.2

  In this joint theoretical and experimental work, we investigate the properties of Mag-fura-2 and seven structurally related fluorescent sensors designed for the ratiometric detection of Mg2+ cations. The synthesis of three new compounds is described, and the absorption and emission spectra of all of the sensors in both their free and metal-bound forms are reported. A time-dependent density functional

  在这项联合的理论和实验工作中，我们研究了Mag-fura-2的特性以及为定量检测Mg 2+而设计的七个与结构相关的荧光传感器阳离子。描述了三种新化合物的合成，并报告了所有传感器以自由形式和金属结合形式的吸收和发射光谱。采用时变密度泛函理论方法，使用混合隐式/显性模型解释水合效应，以计算吸收和荧光发射波长，研究该族中所有传感器的金属结合引起的七色移的起源，并研究“ fura”核心的各种修饰的消色作用。传感器的无金属形式显示出在吸收光时会发生强烈的分子内电荷转移，这在很大程度上被金属络合所抑制，从而在激发金属络合物时主要产生局部激发态。
• FLUOROGENIC PH SENSITIVE DYES AND THEIR METHOD OF USE
  申请人：Beacham Daniel

  公开号：US20080274907A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  A new class of pH sensitive fluorescent dyes and assays relating thereto are described. The dyes and assays are particularly suited for biological applications including phagocytosis and monitoring intracellular processes. The pH sensitive fluorescent dyes of the present invention include compounds of Formula I: wherein the variables are described throughout the application.

  本发明描述了一种新型的pH敏感荧光染料和相关检测方法。这些染料和检测方法特别适用于生物学应用，包括吞噬和监测细胞内过程。本发明的pH敏感荧光染料包括式I的化合物，其中变量在整个申请中有所描述。
• CROWN ETHER DERIVATIVES
  申请人：GEE R. Kyle

  公开号：US20070043212A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention describes crown ether chelaters including crown ethers having the formula:

  该发明描述了包括具有以下式的冠醚配体的冠醚： Formula:（公式无法在此显示）
• Substituted aminobutyric derivatives as neprilysin inhibitors
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08263629B2

  公开（公告）日：2012-09-11

  The present invention provides a compound of formula I′; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, X and n are defined herein. The invention also relates to a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供公式I′的化合物；或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、X和n在此定义。本发明还涉及一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合物和制药组合物。