ethyl (E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-6-oxohex-4-enoate | 1434775-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-6-oxohex-4-enoate
• CAS: 1434775-02-6
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: VOMFPMJJGJHISK-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-6-oxohex-4-enoate 在 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ethyl (4E,6E)-3-hydroxy-4-methyltetradeca-4,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  FR252921 - 一种免疫抑制剂的正式全合成

  摘要：

  描述了 FR252921 的正式全合成。关键步骤包括分别从 1,4-丁二醇、(R)-苹果酸和异戊烯醇开始制备三个片段，然后是三个片段的两个连续肽偶联。其他关键步骤包括丙二烯型重排或烯炔异构化以安装三烯部分、Seebach 甲基化、Julia 烯化以构建三取代二烯单元，以及酶促拆分策略以生成 C-18 立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201097
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbut-2-enal 在 咪唑 、 氟化铵 、 zinc/copper couple 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl (E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-6-oxohex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  FR252921 - 一种免疫抑制剂的正式全合成

  摘要：

  描述了 FR252921 的正式全合成。关键步骤包括分别从 1,4-丁二醇、(R)-苹果酸和异戊烯醇开始制备三个片段，然后是三个片段的两个连续肽偶联。其他关键步骤包括丙二烯型重排或烯炔异构化以安装三烯部分、Seebach 甲基化、Julia 烯化以构建三取代二烯单元，以及酶促拆分策略以生成 C-18 立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201097

文献信息

• The Formal Total Synthesis of FR252921 - An Immunosuppressant
  作者：J. S. Yadav、Sandip Sengupta

  DOI：10.1002/ejoc.201201097

  日期：2013.1

  The formal total synthesis of FR252921 is described. The key steps include the preparation of three fragments starting from 1,4-butanediol, (R)-malic acid, and prenol, respectively, followed by two consecutive peptide couplings of the three fragments. Other key steps involve an allene-type rearrangement or enyne isomerization to install the triene moiety, a Seebach methylation, a Julia olefination

  描述了 FR252921 的正式全合成。关键步骤包括分别从 1,4-丁二醇、(R)-苹果酸和异戊烯醇开始制备三个片段，然后是三个片段的两个连续肽偶联。其他关键步骤包括丙二烯型重排或烯炔异构化以安装三烯部分、Seebach 甲基化、Julia 烯化以构建三取代二烯单元，以及酶促拆分策略以生成 C-18 立体中心。