4,7-dioxo-2-thioxo-1,2,3,4,7,8-hexahydropteridine-6-carbonitrile | 1499230-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 4,7-dioxo-2-thioxo-1,2,3,4,7,8-hexahydropteridine-6-carbonitrile
• 英文别名: 4,7-Dioxo-2-sulfanylidene-1,8-dihydropteridine-6-carbonitrile；4,7-dioxo-2-sulfanylidene-1,8-dihydropteridine-6-carbonitrile
• CAS: 1499230-67-9
• 化学式: C₇H₃N₅O₂S
• 分子量: 221.199
• InChiKey: OKKPMJLVKQTSOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-5-亚硝基-2-硫脲嘧啶 、 1-氰基乙酰-3,5-二甲基吡唑 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到4,7-dioxo-2-thioxo-1,2,3,4,7,8-hexahydropteridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并三嗪、香豆素、氧嗪酮和吡嗪并嘧啶衍生物系列的合成和抗氧化活性

  摘要：

  通过将 3-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-3-氧代丙腈 (1) 与 3-吡唑重氮氯化物 2-4 偶联，然后加热，获得一系列吡唑并三酮衍生物 8-10分别在乙酸中形成的腙5-7。此外，1与芳基重氮盐15a-c的偶联反应得到腙16a-c。此外，用 2-羟基-1-醛 18-20 处理 1 分别得到相应的香豆素 21-23。最后，化合物 1 与 1-nitrosonaphthalen-2-ol (26) 和 6-amino-5-nitroso-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one (28) 反应得到 3-oxo- 3H-萘并[2,1-b][1,4]恶嗪-2-甲腈（25）和哒嗪并嘧啶（29）。筛选新合成的化合物的 ABTS 抗氧化活性。化合物 7 (90.39%)、10 (85.88%) 和 16a (91. 95%) 表现出有希望的活动。最有效的化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201300128