9-[(1R,4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopent-2-en-1-yl]-6-chloropurin-2-amine | 160031-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-[(1R,4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopent-2-en-1-yl]-6-chloropurin-2-amine
• CAS: 160031-65-2
• 化学式: C₁₇H₂₆ClN₅OSi
• 分子量: 379.965
• InChiKey: CUWMVRXPSMGODB-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(1R,4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopent-2-en-1-yl]-6-chloropurin-2-amine 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-卡巴韦
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of (−)-carbovir

  摘要：

  Enantioselective deprotonation of trans-4-t-butyldimethylsiloxymethyl-1,2-epoxycyclopentane (trans-4) by a chiral lithium amide, lithium (S)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrrolidide (1), afforded (1S,4S)-trans-4-t-butyldimethylsiloxymethyl-2-cyclopenten-1-ol (trans-7) in 83 %ee. Alcohol trans-7 was easily transformed to (-)-carbovir, an anti-HIV carbocyclic nucleoside.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80072-3
• 作为产物：
  描述：

  trans-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid methyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 Lithium (S)-2-(1-pyrrolidinylmethyl)pyrrolidide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 9-[(1R,4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopent-2-en-1-yl]-6-chloropurin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of (−)-carbovir

  摘要：

  Enantioselective deprotonation of trans-4-t-butyldimethylsiloxymethyl-1,2-epoxycyclopentane (trans-4) by a chiral lithium amide, lithium (S)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrrolidide (1), afforded (1S,4S)-trans-4-t-butyldimethylsiloxymethyl-2-cyclopenten-1-ol (trans-7) in 83 %ee. Alcohol trans-7 was easily transformed to (-)-carbovir, an anti-HIV carbocyclic nucleoside.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80072-3

文献信息

• An asymmetric synthesis of (−)-carbovir
  作者：Masatoshi Asami、Jun Takahashi、Seiichi Inoue

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80072-3

  日期：1994.9

  Enantioselective deprotonation of trans-4-t-butyldimethylsiloxymethyl-1,2-epoxycyclopentane (trans-4) by a chiral lithium amide, lithium (S)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrrolidide (1), afforded (1S,4S)-trans-4-t-butyldimethylsiloxymethyl-2-cyclopenten-1-ol (trans-7) in 83 %ee. Alcohol trans-7 was easily transformed to (-)-carbovir, an anti-HIV carbocyclic nucleoside.