3-(Morpholin-4-ylmethyl)-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid | 791763-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(Morpholin-4-ylmethyl)-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 791763-12-7
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: KONLJZOUIRNGGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-1-cyclohexylethyl]amine 、 3-(Morpholin-4-ylmethyl)-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid 在 TEA 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-Morpholin-4-ylmethyl-2-phenyl-quinoline-4-carboxylic acid (1-cyclohexyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  逐步调节喹啉速激肽受体拮抗剂中神经激肽3和神经激肽2受体的亲和力和选择性。

  摘要：

  描述了使用相同的2-苯基喹啉模板从人神经激肽3受体（hNK-3R）选择拮抗剂逐步转化为有效和组合的hNK-3R和hNK-2R拮抗剂的逐步化学修饰方法。用hNK-3和hNK-2受体的3-D模型对接研究来驱动化学设计并加快对两种受体的有效和联合拮抗作用的鉴定。（S）-（+）-N-（1-环己基乙基）-3-[（4-吗啉-4-基）哌啶-1-基]甲基-2-苯基喹啉-4-羧酰胺（化合物25，SB-400238 ：hNK-3R结合亲和力，K（i）= 0.8 nM； hNK-2R结合亲和力，K（i）= 0.8 nM）成为这种方法的最佳例子。进一步的研究导致鉴定（S）-（+）-N-（1,2,2-三甲基丙基）-3-[（4-哌啶-1-基）哌啶-1-基]甲基-2-苯基喹啉-4-羧酰胺（化合物28，SB-414240：hNK-3R结合亲和力，K（i）= 193 nM；hNK-2R结合亲和力，K（i）= 1.0 nM）

  DOI：

  10.1021/jm000501v
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基-2-苯基喹啉-4-羧酸甲酯 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(Morpholin-4-ylmethyl)-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  逐步调节喹啉速激肽受体拮抗剂中神经激肽3和神经激肽2受体的亲和力和选择性。

  摘要：

  描述了使用相同的2-苯基喹啉模板从人神经激肽3受体（hNK-3R）选择拮抗剂逐步转化为有效和组合的hNK-3R和hNK-2R拮抗剂的逐步化学修饰方法。用hNK-3和hNK-2受体的3-D模型对接研究来驱动化学设计并加快对两种受体的有效和联合拮抗作用的鉴定。（S）-（+）-N-（1-环己基乙基）-3-[（4-吗啉-4-基）哌啶-1-基]甲基-2-苯基喹啉-4-羧酰胺（化合物25，SB-400238 ：hNK-3R结合亲和力，K（i）= 0.8 nM； hNK-2R结合亲和力，K（i）= 0.8 nM）成为这种方法的最佳例子。进一步的研究导致鉴定（S）-（+）-N-（1,2,2-三甲基丙基）-3-[（4-哌啶-1-基）哌啶-1-基]甲基-2-苯基喹啉-4-羧酰胺（化合物28，SB-414240：hNK-3R结合亲和力，K（i）= 193 nM；hNK-2R结合亲和力，K（i）= 1.0 nM）

  DOI：

  10.1021/jm000501v

文献信息

• Quinoline Derivatives as Neurokinin Receptor Antagonists
  申请人：Carling Robert William

  公开号：US20080096885A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention relates to substituted quinoline-4-carboxylic acid hydrazides defined herein, pharmaceutical compositions comprising them and their use in treating diseases mediated by neurokinin-2 and/or neurokinin-3 (NK-3) receptors.

  本发明涉及在此定义的取代的喹啉-4-羧酸肼类化合物、包含它们的制药组合物以及它们在治疗通过神经激肽-2和/或神经激肽-3（NK-3）受体介导的疾病中的应用。
• QUINOLINE DERIVATIVES AS NK-2 AND NK-3 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：GlaxoSmithKline S.p.A.

  公开号：EP1131294B1

  公开（公告）日：2006-12-20
• QUINOLINE DERIVATIVES AS NEUROKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1776344A2

  公开（公告）日：2007-04-25
• US6613770B1
  申请人：——

  公开号：US6613770B1

  公开（公告）日：2003-09-02
• US6780875B2
  申请人：——

  公开号：US6780875B2

  公开（公告）日：2004-08-24