1-(cyanomethyl)-3-<4-<(phenylsulfonyl)amino>butyl>-6-isopropylazulene | 129649-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-(cyanomethyl)-3-<4-<(phenylsulfonyl)amino>butyl>-6-isopropylazulene
• 英文别名: 6-Isopropyl-3-[4-(benzenesulfonylamino)butyl]-1-cyanomethyl-azulene；N-[4-[3-(cyanomethyl)-6-propan-2-ylazulen-1-yl]butyl]benzenesulfonamide
• CAS: 129649-00-9
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 420.576
• InChiKey: SKIXBYPNVDTNDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyanomethyl)-3-<4-<(phenylsulfonyl)amino>butyl>-6-isopropylazulene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以73.5%的产率得到2-[3-[4-(Benzenesulfonamido)butyl]-6-propan-2-ylazulen-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-取代的azulene-1-磺酸钠钠及其相关化合物的设计，合成和药理作用：非前列腺素血栓烷A2受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列新颖的a1羧酸衍生物28-30，-11磺酸钠盐41a-c和相关化合物。测试这些化合物的TXA2受体拮抗活性。这些化合物对（15S）-15-羟基-11 alpha，9 alpha-（epoxymethano）prosta-5（Z）诱导的血管收缩（TXA2 tau受体）和血小板聚集（TXA2 alpha受体）的抑制浓度（IC50）获得了13，（E）-二烯酸（U-46619）。Azulene-1-磺酸钠盐41a-c的效力是Azulene-1-羧酸28-30的3倍以上。最有效的化合物41b在抑制血管收缩（tau受体）方面比TXA2拮抗剂BM13,177强4个数量级，IC50为9.0 x 10（-10）M. 还发现化合物41b是tau受体选择性拮抗剂（收缩的IC50 /聚集的IC50 = 378），在浓度高达10（-4）M时没有TXA2合成酶抑制活性，在浓度高达10（-4）M时没有部分激

  DOI：

  10.1021/jm00059a001
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-[3-[(dimethylamino)methyl]-6-propan-2-ylazulen-1-yl]butyl]benzenesulfonamide 在 potassium cyanide 、 碘甲烷 作用下， 生成 1-(cyanomethyl)-3-<4-<(phenylsulfonyl)amino>butyl>-6-isopropylazulene
  参考文献：
  名称：

  Azulene衍生物：新型非前列腺素血栓烷A2受体拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00171a004

文献信息

• Azulene derivatives as thromboxane A.sub.2 and prostaglandin
  申请人：Kotobuki Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05081152A1

  公开（公告）日：1992-01-14

  A series of new azulene analogues are disclosed, which are represented by the following formula: ##STR1## wherein: R.sub.1 is --COOH, --COOR.sub.4 (R.sub.4 represents a lower alkyl), --CH.dbd.CH--COOH, --CH.sub.2 --COOH or --SO.sub.3 H; R.sub.2 is a hydrogen atom or lower-alkyl group; R.sub.3 is a hydrogen atom, a lower alkyl or benzyl group; A is --SO.sub.2 --, ##STR2## (R.sub.5 represents a lower alkyl); B is a phenyl, a lower alkylphenyl, a lower alkoxyphenyl, nitrophenyl, trifluoroalkylphenyl, mono-or di-halogenated-phenyl, naphthyl or tetrahydroaphthyl group; Y is an alkylene or alkenylene group. The compounds of the present invention are useful as thromboxane A.sub.2 and prostagrandin endoperoxide receptor antagonists.

  本发明揭示了一系列新的蓝苯类似物，其表示为以下化学式：##STR1##其中：R.sub.1为--COOH，--COOR.sub.4（R.sub.4代表较低的烷基），--CH.dbd.CH--COOH，--CH.sub.2--COOH或--SO.sub.3 H；R.sub.2为氢原子或较低的烷基基团；R.sub.3为氢原子、较低的烷基或苄基团；A为--SO.sub.2--，##STR2##（R.sub.5代表较低的烷基）；B为苯基、较低的烷基苯基、较低的烷氧基苯基、硝基苯基、三氟烷基苯基、单取代或双取代的卤代苯基、萘基或四氢萘基；Y为烷基或烯基基团。本发明的化合物可用作血栓素A.sub.2和前列腺素内过氧化物受体拮抗剂。
• TOMIYAMA, T.;WAKABAYASHI, SH.;KOSAKAI, K., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2323-2326
  作者：TOMIYAMA, T.、WAKABAYASHI, SH.、KOSAKAI, K.

  DOI：——

  日期：——
• US5081152A
  申请人：——

  公开号：US5081152A

  公开（公告）日：1992-01-14