(-)-1-[(2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethanone | 198768-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-1-[(2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[(2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-1-ethanone；1-[(2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethanone
• CAS: 198768-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: FOOUYMUNGDFVKB-STQMWFEESA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  370.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-[(2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethanone 在 对甲苯磺酸 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (4S,6R)-4-[(2R,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-6-[(2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Conformational Analysis of meso-Ter(1,3-dioxan-4-yls)

  摘要：

  A convergent synthesis of the meso-ter(1,3-dioxanyls) 8-11 has been achieved, starting from two enantiomeric building blocks in each case. The stereogenic centres in the central linkage region were set up by stereocontrolled aldol additions. Structure assignment of the final products was based on comparisons between experimental and calculated (3)J(H,H) coupling constants, which reflect distinct conformer populations. (C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3455::aid-ejoc3455>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane-4-carbaldehyde 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (-)-1-[(2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Conformational Analysis of meso-Ter(1,3-dioxan-4-yls)

  摘要：

  A convergent synthesis of the meso-ter(1,3-dioxanyls) 8-11 has been achieved, starting from two enantiomeric building blocks in each case. The stereogenic centres in the central linkage region were set up by stereocontrolled aldol additions. Structure assignment of the final products was based on comparisons between experimental and calculated (3)J(H,H) coupling constants, which reflect distinct conformer populations. (C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3455::aid-ejoc3455>3.0.co;2-v

文献信息

• Total Syntheses of Epothilones B and D
  作者：Johann Mulzer、Andreas Mantoulidis、Elisabeth Öhler

  DOI：10.1021/jo0007480

  日期：2000.11.1

  described, starting from optically pure (S)-malic acid and methyl (R)-3-hydroxy-2-methylpropionate. The synthesis is highly convergent by coupling the three fragments C1-C6 (fragment D), C7-C10 (fragment C), and C11-C21 (fragment B). Key steps are two stereoselective Wittig type olefinations to generate the 12,13- and 16,17-double bonds, an enantioselective Mukaiyama aldol addition to synthesize fragment

  从光学纯的（S）-苹果酸和（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，描述了微管稳定的抗肿瘤药物埃博霉素B和D的总合成。通过偶联三个片段C1-C6（片段D），C7-C10（片段C）和C11-C21（片段B），合成高度收敛。关键步骤是两个立体选择性Wittig型烯烃生成12,13-和16,17-双键，对映选择性Mukaiyama aldol加成以合成片段D，以及砜阴离子烯丙基碘烷基化以连接片段B和C。最后是片段D通过羟醛加成连接到B + C片段。
• [DE] THIAZOLDERIVATE, VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND VERWENDUNG<br/>[EN] THIAZOLE DERIVATIVES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] DERIVES DE THIAZOLE, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999003848A1

  公开（公告）日：1999-01-28

  (DE) Thiazolderivate der Formel II, worin R1 C1-C4-Alkyl, R2 eine beliebige chelatisierungsfähige Schutzgruppe, R3 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, Y CO2R4,CHO,CH=CH2 oder CH2R5, wobei R4 für C1-C4-Alkyl und eine gegebenenfalls substituierte Benzylgruppe, R5 für Halogen, Hydroxy, p-Toluolsulfonat und -OSO2B und B für C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Perfluoralkyl steht, bedeutet, lassen sich diastereomerenrein herstellen und sind geeignet für die Herstellung von Epothilon A und Epothilon B und deren Derivaten.(EN) The invention relates to thiazole derivatives of formula (II), in which R1 is C1-C4 alkyl, R2 is any protective group with chelating power, R3 is hydrogen or C1-C4 alkyl, and Y is CO2R4, CHO, CH=CH2 or CH2R5, in which R4 stands for C1-C4 alkyl and an optionally substituted benzyl group, R5 is halogen, hydroxy, p-toluenesulphonate and -OSO2B, and B stands for C1-C4 alkyl or C1-C4 perfluoroalkyl. These derivatives are produced without diastereomers and are used in the production of epothilon A and epothilon B and their derivatives.(FR) L'invention concerne des dérivés de thiazole de formule (II), formule dans laquelle R1 représente alkyle C1-C4, R2 représente un groupe protecteur quelconque apte à la chélation, R3 représente hydrogène ou alkyle C1-C4, Y représente CO2R4, CHO, CH=CH2 ou CH2R5, R4 désignant alkyle C1-C4 et un groupe benzyle éventuellement substitué, R5 désignant halogène, hydroxy, p-toluènesulfonate et -OSO2B et B désignant alkyle C1-C4 ou perfluoroalkyle C1-C4. Ces dérivés sont produits sans diastéréoisomères et servent à la production d'épothilone A et d'épothilone B et de leurs dérivés.

  本发明涉及一种噻唑氧 capitalize化合物（II式），其中R1为C1-C4-烷基，R2为配位作用的保护基团，R3为氢或C1-C4-烷基，Y为CO2R4、CHO、CH=CH2或 R5，其中R4为C1-C4-烷基和一个可能被取代的苯基烷基，R5为卤素、羟基、p-丙基苯磺酸和-OSO2B，B为C1-C4-烷基或C1-C4-氟乙烯基。这些化合物无二 Want diastereomer-free，可用以生产甲基丙烯酸交替聚合物和乙基丙烯酸交替聚合物及其衍生物。
• Synthesis of the C(11)–C(20) segment of the cytotoxic macrolide epothiline B
  作者：Johann Mulzer、Andreas Mantoulidis、Elisabeth Öhler

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10150-2

  日期：1997.11

  Compound 11, representing the C(11)-C(20) segment of the macrolide epothilone B (1b) has been prepared using two Wittig reactions and a Sharpless asymmetric epoxidation as the key steps. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• THIAZOLDERIVATE, VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND VERWENDUNG
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1001951A1

  公开（公告）日：2000-05-24
• US6384230B1
  申请人：——

  公开号：US6384230B1

  公开（公告）日：2002-05-07