4-oxoindeno[1,2-c]-1,2,5-thiadiazole | 72908-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxoindeno[1,2-c]-1,2,5-thiadiazole
• 英文别名: Indeno[1,2-c][1,2,5]thiadiazol-4-one
• CAS: 72908-15-7
• 化学式: C₉H₄N₂OS
• 分子量: 188.21
• InChiKey: PDYRTPCBCWNEBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 在 trithiazyl trichloride 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到4-oxoindeno[1,2-c]-1,2,5-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Reaction of trithiazyl trichloride with active methylene compounds

  摘要：

  活化的烯丙基化合物与三氮吡啶三氯化物（NSCl）3反应，生成1,2,5-硫噁唑1和异硫噁唑2。烯丙基的2-取代基通常会阻止形成芳香性的1,2,5-硫噁唑，而异硫噁唑的形成则成为主要途径。简单的烯丙基化合物对（NSCl）3的反应性并不强，但末端的电子吸引基团（CO2Et）可以增强其反应性。对于不对称的烯丙基化合物，异硫噁唑的形成是区域特异性的，更强的电子吸引基团会与环中的硫相邻。1,3-二酮可以得到3-酰基-1,2,5-硫噁唑；不对称的1,3-二酮则会以区域特异性的方式生成这些硫噁唑，这可以用中间体在更活泼的羰基上发生环化来解释。1,4-二酮生成3,4-二酰基-1,2,5-硫噁唑；因此，1,2-二苯甲酰基乙烷、乙烯和乙炔均会得到3,4-二苯甲酰基硫噁唑（40-44%）。这些三氮吡啶三氯化物的反应提供了制备1,2,5-硫噁唑和异硫噁唑的有吸引力的一步合成途径。

  DOI：

  10.1039/a703033i

文献信息

• Spiro-tricyclicaromatic succinimide derivatives as inhibitors of aldose reductase
  申请人：ALCON LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0137333A2

  公开（公告）日：1985-04-17

  Disclosed are substituted or unsubstituted planar tricyclic fluorene or nuclear analogs thereof, spiro-coupled to a five-membered ring containing a secondary amide, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful, inter alia, in the treatment of diabetes. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of treatment comprising administering such compounds and compositions when indicated for, inter alia, long term, prophylactic treatment of the diabetes syndrome.

  所公开的是取代或未取代的平面三环芴或其核类似物，螺偶联到含有仲酰胺的五元环上，及其药学上可接受的盐类。这些化合物主要用于治疗糖尿病。此外，还公开了制备此类化合物的工艺；包含此类化合物的药物组合物；以及治疗方法，包括在适用于糖尿病综合征的长期预防性治疗时施用此类化合物和组合物。
• Mataka, Shuntaro; Hosoki, Akira; Takahashi, Kazufumi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1681 - 1685
  作者：Mataka, Shuntaro、Hosoki, Akira、Takahashi, Kazufumi、Tashiro, Masashi

  DOI：——

  日期：——
• Duan, Xiao-Guang; Duan, Xiao-Lan; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2597 - 2601
  作者：Duan, Xiao-Guang、Duan, Xiao-Lan、Rees, Charles W.、Yue, Tai-Yuen

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 4-Substituted 3-Aroyl-1,2,5-thiadiazoles by the Reaction of Tetranitrogen Tetrasulfide with Diaroylmethanes and Aroylacetones
  作者：Shuntaro Mataka、Akira Hosoki、Kazufumi Takahashi、Masashi Tashiro

  DOI：10.1055/s-1982-30032

  日期：——
• MATAKA, SHUNTARO;HOSOKI, AKIRA;TAKAHASHI, KAZUFUMI;TASHIRO, MASASHI, SYNTHESIS, BRD, 1982, N 11, 976
  作者：MATAKA, SHUNTARO、HOSOKI, AKIRA、TAKAHASHI, KAZUFUMI、TASHIRO, MASASHI

  DOI：——

  日期：——