Tert-butyl 4-bromo-2-formyl-3,5-dimethylpyrrole-1-carboxylate | 1233965-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Tert-butyl 4-bromo-2-formyl-3,5-dimethylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1233965-66-6
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₃
• 分子量: 302.168
• InChiKey: JLJKVBHMTJUAFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-bis(benzyloxy)phenyl)boronic acid 、 Tert-butyl 4-bromo-2-formyl-3,5-dimethylpyrrole-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到4-[2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在背面或侧面：内消旋和 2-取代供体-受体二氟硼二吡咯亚甲基（Bodipy）二元组的比较

  摘要：

  描述了几种二氟硼二吡咯亚甲基（Bodipy）二元组的制备，在 2 位（BD-SHQ、BD-SQ、BD-SPHQ、BD-SPQ）结合了共价连接的氢醌/醌基团。目前正在研究的化合物作为活性氧的化学传感器，根据附加基团的氧化状态显示出不同水平的荧光。室温下 CDCl3 中 BD-SHQ 的 19F NMR 谱表明两种氟在 NMR 时间尺度上是不等价的。相比之下，对应的醌化合物 BD-SQ 的 19F NMR 光谱与两个等效的氟原子一致。这两个结果被解释为醌围绕连接键自由旋转，而这种运动受到氢醌基团的限制并使氟在化学上不等价。CH2Cl2 电解质溶液中所有衍生物的循环伏安图与典型的基于 Bodipy 的氧化还原化学一致；其电位取决于诸如亚苯基间隔基的存在和附加基团的氧化态等因素。电化学行为与对应的介观衍生物的比较揭示了一些与 HOMO/LUMO 位置相关的有趣趋势。这些化合物在 CH3CN 中的吸收曲线再次与基于

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000215
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到Tert-butyl 4-bromo-2-formyl-3,5-dimethylpyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在背面或侧面：内消旋和 2-取代供体-受体二氟硼二吡咯亚甲基（Bodipy）二元组的比较

  摘要：

  描述了几种二氟硼二吡咯亚甲基（Bodipy）二元组的制备，在 2 位（BD-SHQ、BD-SQ、BD-SPHQ、BD-SPQ）结合了共价连接的氢醌/醌基团。目前正在研究的化合物作为活性氧的化学传感器，根据附加基团的氧化状态显示出不同水平的荧光。室温下 CDCl3 中 BD-SHQ 的 19F NMR 谱表明两种氟在 NMR 时间尺度上是不等价的。相比之下，对应的醌化合物 BD-SQ 的 19F NMR 光谱与两个等效的氟原子一致。这两个结果被解释为醌围绕连接键自由旋转，而这种运动受到氢醌基团的限制并使氟在化学上不等价。CH2Cl2 电解质溶液中所有衍生物的循环伏安图与典型的基于 Bodipy 的氧化还原化学一致；其电位取决于诸如亚苯基间隔基的存在和附加基团的氧化态等因素。电化学行为与对应的介观衍生物的比较揭示了一些与 HOMO/LUMO 位置相关的有趣趋势。这些化合物在 CH3CN 中的吸收曲线再次与基于

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000215