(2,5-bis(benzyloxy)phenyl)boronic acid | 1035695-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2,5-bis(benzyloxy)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [2,5-Bis(phenylmethoxy)phenyl]boronic acid；[2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]boronic acid
• CAS: 1035695-44-3
• 化学式: C₂₀H₁₉BO₄
• 分子量: 334.179
• InChiKey: QZLVHDWEJXHZNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-bis(benzyloxy)phenyl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2′,4,5′-tris(benzyloxy)-6-methoxy-[1,1′-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of dendroflorin

  摘要：

  The first synthesis of dendroflorin has been achieved in 10 steps with an overall yield of 5.5%. The key step in the synthesis features the biphenyl structure is built through Suzuki-Miyaura reaction. In addition, the ortho-localization effect induced by aromatic substituent during the bromination of intermediate 8 is also observed and discussed.

  DOI：

  10.1080/10286020.2017.1324953
• 作为产物：
  描述：

  溴羟基喹啉 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2,5-bis(benzyloxy)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of dendroflorin

  摘要：

  The first synthesis of dendroflorin has been achieved in 10 steps with an overall yield of 5.5%. The key step in the synthesis features the biphenyl structure is built through Suzuki-Miyaura reaction. In addition, the ortho-localization effect induced by aromatic substituent during the bromination of intermediate 8 is also observed and discussed.

  DOI：

  10.1080/10286020.2017.1324953

文献信息

• Redox-Controlled Fluorescence Modulation in a BODIPY-Quinone Dyad
  作者：Andrew C. Benniston、Graeme Copley、Kristopher J. Elliott、Ross W. Harrington、William Clegg

  DOI：10.1002/ejoc.200800191

  日期：2008.6

  The synthesis and properties of two closely related boron dipyrromethene (BODIPY) derived dyads, incorporating redox-active quinone units appended at the meso position, are described. For one dyad, the quinone unit is attached directly to the BODIPY core, whereas a phenylene spacer separates the two units in the second compound. Each of the quinone units is readily converted, by both chemical and electrochemical

  描述了两个密切相关的硼二吡咯甲烯 (BODIPY) 衍生二元组的合成和性质，其中包含附加在中间位置的氧化还原活性醌单元。对于一个二元组，醌单元直接连接到 BODIPY 核心，而亚苯基间隔基将第二个化合物中的两个单元隔开。每个醌单元都可以通过化学和电化学方法容易地转化为相应的氢醌衍生物。通常与 BODIPY 单元相关的强荧光在其醌形式的两个二元组中被有效淬灭。这归因于通过分子内电子转移过程使第一激发单线态失活。相比之下，对于含有亚苯基间隔基的对苯二酚衍生物观察到中等强度的荧光，但不适用于类似的直接耦合二元组。在生物膜模拟物中测试了亚苯基间隔的 BODIPY 醌和氢醌二元对还原和氧化物质（例如抗坏血酸和过氧化物）的潜在传感能力。在标准紫外光激发下，人眼可以很容易地检测到荧光的可逆调制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany
• Off the Back or on the Side: Comparison of meso and 2-Substituted Donor-Acceptor Difluoroborondipyrromethene (Bodipy) Dyads
  作者：Andrew C. Benniston、Graeme Copley、Helge Lemmetyinen、Nikolai V. Tkachenko

  DOI：10.1002/ejoc.201000215

  日期：2010.5

  voltammograms recorded for all derivatives in CH2Cl2 electrolyte solution are consistent with typical Bodipy-based redox chemistry; the potentials of which depend on factors such as presence of the phenylene spacer and oxidation state of the appended group. A comparison of the electrochemical behaviour with the counterpart meso derivatives reveals some interesting trends which are associated with the location

  描述了几种二氟硼二吡咯亚甲基（Bodipy）二元组的制备，在 2 位（BD-SHQ、BD-SQ、BD-SPHQ、BD-SPQ）结合了共价连接的氢醌/醌基团。目前正在研究的化合物作为活性氧的化学传感器，根据附加基团的氧化状态显示出不同水平的荧光。室温下 CDCl3 中 BD-SHQ 的 19F NMR 谱表明两种氟在 NMR 时间尺度上是不等价的。相比之下，对应的醌化合物 BD-SQ 的 19F NMR 光谱与两个等效的氟原子一致。这两个结果被解释为醌围绕连接键自由旋转，而这种运动受到氢醌基团的限制并使氟在化学上不等价。CH2Cl2 电解质溶液中所有衍生物的循环伏安图与典型的基于 Bodipy 的氧化还原化学一致；其电位取决于诸如亚苯基间隔基的存在和附加基团的氧化态等因素。电化学行为与对应的介观衍生物的比较揭示了一些与 HOMO/LUMO 位置相关的有趣趋势。这些化合物在 CH3CN 中的吸收曲线再次与基于