1,1-dimethylethyl N-[(1S)-2-hydroxy-1-{[4-(phenylmethoxy)phenyl]methyl}ethyl]-N-methylcarbamate | 442128-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl N-[(1S)-2-hydroxy-1-{[4-(phenylmethoxy)phenyl]methyl}ethyl]-N-methylcarbamate
• 英文别名: (1S)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-[(N)-tert-butoxycarbonyl]methylaminopropan-1-ol；tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 442128-91-8
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₄
• 分子量: 371.477
• InChiKey: BOIGMPCEVFGBKI-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  517.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl N-[(1S)-2-hydroxy-1-{[4-(phenylmethoxy)phenyl]methyl}ethyl]-N-methylcarbamate 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6S)-6-(4-hydroxybenzyl)-1-methylpiperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映纯（-）-TAN1251A的简便合成

  摘要：

  对映纯（-）-TAN1251A（毒蕈碱M 1受体拮抗剂）的正式总合成是通过使用双（乙酰氧基）碘代苯作为芳香族化合物的关键步骤，通过螺环碳氮键的形成而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00296-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(ethoxycarbonyl)amino]-1-propanoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,1-dimethylethyl N-[(1S)-2-hydroxy-1-{[4-(phenylmethoxy)phenyl]methyl}ethyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  对映纯（-）-TAN1251A的简便合成

  摘要：

  对映纯（-）-TAN1251A（毒蕈碱M 1受体拮抗剂）的正式总合成是通过使用双（乙酰氧基）碘代苯作为芳香族化合物的关键步骤，通过螺环碳氮键的形成而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00296-4

文献信息

• Facile synthesis of enantiopure (−)-TAN1251A
  作者：Hirotake Mizutani、Jun Takayama、Yukio Soeda、Toshio Honda

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00296-4

  日期：2002.3

  Formal total synthesis of enantiopure (−)-TAN1251A, a muscarinic M1 receptor antagonist, was achieved via a spirocyclic carbonnitrogen bond formation by the use of aromatic oxidation with bis(acetoxy)iodobenzene as a key step.

  对映纯（-）-TAN1251A（毒蕈碱M 1受体拮抗剂）的正式总合成是通过使用双（乙酰氧基）碘代苯作为芳香族化合物的关键步骤，通过螺环碳氮键的形成而实现的。
• Total Synthesis of a Pyrrolidin-2-one with the Structure Proposed for the Alkaloid Rigidiusculamide A
  作者：Palakodety Radha Krishna、Bonepally Karunakar Reddy

  DOI：10.1002/hlca.201200598

  日期：2013.8

  The total synthesis of the pyrrolidinone alkaloid rigidiusculamide A is reported starting from L‐tyrosine, using amidation, ring‐closing metathesis, and dihydroxylation as the key reactions.

  据报道，吡咯烷酮生物碱刚性链霉菌素A的总合成是从L-酪氨酸开始，使用酰胺化，闭环复分解和二羟基化作为关键反应。
• A Formal Synthesis of a Muscarinic M1 Receptor Antagonist, (-)-TAN1251A
  作者：Toshio Honda、Hirotake Mizutani、Jun Takayama、Yukio Soeda

  DOI：10.3987/com-03-s(p)14

  日期：——